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2-(S)-2-hydroxypentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester | 817562-86-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-(S)-2-hydroxypentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester
英文别名
5-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2-hydroxypentanedioate;1-tert-butyl (S)-5-benzyl 2-hydroxypentanedioate;(2S)-2-hydroxypentanedioic acid 1-t-butyl-5-benzyl ester;5-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-hydroxypentanedioate
2-(S)-2-hydroxypentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester化学式
CAS
817562-86-0
化学式
C16H22O5
mdl
——
分子量
294.348
InChiKey
CNPUVTAXVGSDEH-ZDUSSCGKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    72.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:242d3932384a25f316a3796135d3b4f1
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(S)-2-hydroxypentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气potassium carbonate盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷异丙醇乙腈 为溶剂, 反应 128.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Enantiopure bifunctional chelators for copper radiopharmaceuticals – Does chirality matter in radiotracer design?
    摘要:
    It is well recognized that carbon chirality plays a critical role in the design of drug molecules. However, very little information is available regarding the effect of stereoisomerism of macrocyclic bifunctional chelators (BFC) on biological behaviors of the corresponding radiopharmaceuticals. To evaluate such effects, three enantiopure stereoisomers of a copper radiopharmaceutical BFC bearing two chiral carbon atoms were synthesized in forms of R,R-, S,S-, and R,S-. Their corresponding peptide conjugates were prepared by coupling with a model peptide sequence, c(RGDyK), which targets the αvβ3 integrin for in vitro and in vivo evaluation of their biological behaviors as compared to the racemic conjugate. Despite the chirality differences, all the conjugates showed a similar in vitro binding affinity profile to the αvβ3 integrin (106, 108, 85 and 100 nM for rac-H2-1, RR-H2-1, SS-H2-1, and RS-H2-1 respectively with all p values > 0.05) and a similar level of in vivo tumor uptake (2.72 ± 0.45, 2.60 ± 0.52, 2.45 ± 0.48 and 2.88 ± 0.59 for rac-(64)Cu-1, RR-(64)Cu-1, SS-(64)Cu-1, and RS-(64)Cu-1 at 1 h p.i. respectively). Furthermore, they demonstrated a nearly identical biodistribution pattern in major organs (e.g. 2.07 ± 0.21, 2.13 ± 0.58, 1.70 ± 0.20 and 1.90 ± 0.46 %ID/g at 24 h p.i. in liver for rac-(64)Cu-1, RR-(64)Cu-1, SS-(64)Cu-1, and RS-(64)Cu-1 respectively; 1.80 ± 0.46, 2.30 ± 1.49, 1.73 ± 0.31 and 2.23 ± 0.71 at 24 h p.i. in kidneys for rac-(64)Cu-1, RR-(64)Cu-1, SS-(64)Cu-1, and RS-(64)Cu-1 respectively). Therefore we conclude that the chirality of BFC plays a negligible role in αvβ3-targeted copper radiopharmaceuticals. However, we believe it is still worthwhile to consider the chirality effects of BFCs on other targeted imaging or therapeutic agents.
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2014.04.071
  • 作为产物:
    描述:
    (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃甲醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 22.88h, 生成 2-(S)-2-hydroxypentanedioic acid, 1-tert-butyl-5-benzyl ester
    参考文献:
    名称:
    DUAL MODE RADIOTRACER AND -THERAPEUTICS
    摘要:
    本公开涉及以下式子的化合物(1a)、(1b)、(1c)或(1d):以及其药学上可接受的盐,其中X、Z、L、CM和R1在此定义,并且它们作为癌症诊断或成像剂的用途。
    公开号:
    EP4023250A1
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文献信息

  • Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
    申请人:Amedio C. John
    公开号:US20060155120A1
    公开(公告)日:2006-07-13
    Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.
    有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法,包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
  • Development of a Multigram Asymmetric Synthesis of 2-(<i>R</i>)-2-(4,7,10-Tris <i>tert</i>-Butylcarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-pentanedioic Acid, 1-<i>tert</i>-Butyl Ester, (<i>R</i>)-<i>tert</i>-Bu<sub>4</sub>-DOTAGA
    作者:Stuart G. Levy、Vincent Jacques、Kevin Li Zhou、Shirley Kalogeropoulos、Kelly Schumacher、John C. Amedio、Jonathan E. Scherer、Steven R. Witowski、Richard Lombardy、Karsten Koppetsch
    DOI:10.1021/op8002932
    日期:2009.5.15
    A process for the multigram asymmetric synthesis of the chiral tetraazamacrocycle 2-(R)-2-(4,7,10-tris tert-butylcarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-pentanedioic acid, 1-tert-butyl ester ((R)-tert-Bu4-DOTAGA, 4) has been devised and demonstrated. The nine-step synthesis features an improved synthesis of 2-(S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid, tert-butyl ester 8, the precursor to the
    手性四氮杂大环2-(R)-2-(4,7,10-三叔丁基丁基羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基)-戊二酸的多克不对称合成方法1 -叔丁基酯(([R )-叔-Bu 4 -DOTAGA,4)已经设计和展示。九步合成法改进了2-(S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸叔丁酯8的合成,该酯是新型烷基化剂(S)-5-苄基1-叔丁基的前体2-(甲基磺酰氧基)戊二酸酯12,用于以高光学纯度将正交保护的手性谷氨酸臂引入1,4,7,10-四氮杂环十二烷(环)核。环烯衍生物([R )-吨-Bu 4 -DOTAGA,4,一种用于磁共振成像中的用途的关键中间体(MRI)的候选,以高化学(≥95%)和光(EE≥97%)纯度产生。开发的方法成功地应用于的千克规模的cGMP合成(- [R ) -吨-Bu 4 -DOTAGA。
  • Trivalent Gd-DOTA reagents for modification of proteins
    作者:Martin J. Fisher、Daniel J. Williamson、George M. Burslem、Jeffrey P. Plante、Iain W. Manfield、Christian Tiede、James R. Ault、Peter G. Stockley、Sven Plein、Azhar Maqbool、Darren C. Tomlinson、Richard Foster、Stuart L. Warriner、Robin S. Bon
    DOI:10.1039/c5ra20359g
    日期:——

    The development of novel protein-targeted MRI contrast agents crucially depends on the ability to derivatise suitable targeting moieties with a high payload of relaxation enhancer without losing affinity for the target proteins.

    新型蛋白质靶向MRI对比剂的开发,关键取决于能够将合适的靶向基团衍生化为高负载的弛豫增强剂,同时不失去对靶蛋白的亲和力。
  • Serum Albumin Targeted, pH-Dependent Magnetic Resonance Relaxation Agents
    作者:Loïck Moriggi、Mohammad A. Yaseen、Lothar Helm、Peter Caravan
    DOI:10.1002/chem.201103344
    日期:2012.3.19
    HSA resulting in lower than expected r1 at pH 5. Variable pH and temperature nuclear magnetic relaxation dispersion (NMRD) studies showed that the increased r1 of the albumin‐bound q=0 complexes is due to the presence of a nearby water molecule with a long residency time (1–2 ns). The distance between this water molecule and the Gd ion changes with pH resulting in albumin‐bound pH‐dependent relaxivity
    这项工作的目的是合成靶向血清白蛋白、基于Gd III的磁共振成像 (MRI) 造影剂,该造影剂表现出强的 pH 依赖性弛豫。基于 DO3A 大环合成了两种新的配合物(Gd-glu和Gd-bbu),其中 DO3A 大环在三个环氮原子的 α 处被三个羧烷基取代基和一个联苯磺酰胺臂修饰。磺酰胺氮以依赖于 pH 的方式与 Gd 配位,导致水合状态q降低,随着 pH 值的增加,弛豫率 ( r 1 )降低。在没有人血清白蛋白 (HSA) 的情况下,r 1从 2.0 增加到 6.0 m M -1 小号-1为钆谷氨酸和从2.4到9.0米中号-1 小号-1为钆BBU从pH为5〜8.5,在37℃,0.47 T,分别。这些复合物 (0.2 m M ) 在5–8.5 的 pH 范围内与 HSA (0.69 m M )结合 (>98.9%) 。与白蛋白结合会增加旋转相关时间并导致更高的弛豫。的[R 1为增加120%(pH为5)和550%(pH8
  • TW2016/2105
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
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