5-iodo-1-methyl-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole | 345349-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1-methyl-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-benzenesulfonyl-5-iodo-1-methyl-1H-imidazole；2-(benzenesulfonyl)-5-iodo-1-methylimidazole
• CAS: 345349-05-5
• 化学式: C₁₀H₉IN₂O₂S
• 分子量: 348.164
• InChiKey: JXGVRORDTCOXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  487.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-methyl-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole 、 1-壬醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New 5-Aryl-1H-imidazoles Display in Vitro Antitumor Activity against Apoptosis-Resistant Cancer Models, Including Melanomas, through Mitochondrial Targeting

  摘要：

  We designed and synthesized 48 aryl-1H-imidazole derivatives and investigated their in vitro growth inhibitory activity in cancer cell lines known to present various levels of resistance to proapoptotic stimuli. The IC50 in vitro growth inhibitory concentration of these compounds ranged from >100 mu M to single digit mu M. Among the most active compounds, 2i displayed similar in vitro growth inhibition in cancer cells independent of the cells' levels of resistance to proapoptotic stimuli and was found to be cytostatic in melanoma cell lines. Compound 2i was then tested by the National Cancer Institute Human Tumor Cell Line Anti-Cancer Drug Screen, and the NCI COMPARE algorithm did not reveal any correlation between its growth inhibition profiles with the NCI database compound profiles. The use of transcriptomically characterized melanoma models then enabled us to highlight mitochondrial targeting by 2i. This hypothesis was further confirmed by reactive oxygen production measurement and oxygen consumption analysis.

  DOI：

  10.1021/jm400287v
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-iodo-1-methyl-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis and evaluation of N-(1-phenylethyl)-5-phenyl-imidazole-2-amines as Na+/K+ ATPase inhibitors

  摘要：

  A series of N-(1-phenylethyl)-5-phenyl-imidazole-2-amines was prepared using solution-phase, parallel synthesis and evaluated for Na+/K+ ATPase inhibition. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00296-1

文献信息

• [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005090333A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed compounds of formula (I), which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Divergent and Regioselective Synthesis of 1,2,4- and 1,2,5-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Bruno Delest、Prosper Nshimyumukiza、Olivier Fasbender、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert、Francis Darro、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo801256b

  日期：2008.9.1

  reaction with methyl triflate, selective formation of the corresponding 1,2,5-trisubsituted 1H-imidazole is observed. NMR studies have revealed that this regioselectivity can be accounted for by in situ rapid isomerization of 10 into its 1,2,4-isomer (13) followed by regiospecific N-alkylation of the latter. Conversely, when key intermediate 10 is slowly added to Meerwein's salt, isomerization can be constrained

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。
• 新規ピリミジン誘導体及びこれらを含有する抗菌剤
  申请人：Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社

  公开号：JP2018154587A

  公开（公告）日：2018-10-04

  【課題】より効果の高いジヒドロ葉酸還元酵素阻害活性を有し、耐性菌を起因菌とする感染症に対する薬物治療の選択肢の幅を広げることができる新規化合物、またはその塩、及び前記新規化合物、またはその塩を含有する抗菌剤を提供すること、より効果の高いジヒドロ葉酸還元酵素阻害剤を提供することにある。【解決手段】下記式（Ｉ）で表される、２、４−ジアミノピリミジン骨格を有する化合物、またはその塩、前記化合物、またはその塩を有効成分とする抗菌剤を提供する。 【化１】【選択図】なし

  这个句子的翻译为：具有比叶酸还原酶抑制活性更高的新化合物，或其盐，可以扩大对抗耐药菌引起的感染症的药物治疗选择范围，同时提供包含该新化合物或其盐的抗菌剂，提供更有效的叶酸还原酶抑制剂。【解决方案】提供具有下述式（I）所示的2,4-二氨基嘌呤骨架的化合物，或其盐，以及以该化合物或其盐为有效成分的抗菌剂。【化1】【无图】
• Planar Chirality of Imidazole-Containing Macrocycles - Understanding and Tuning Atropisomerism
  作者：Emilie Van Den Berge、Jiří Pospíšil、Tran Trieu-Van、Laurent Collard、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.201100805

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of imidazole-containing macrocycles displaying planar chirality has been achieved. HLPC and NMR studies revealed the crucial role of the alicyclic chain length in determining the rate of stereoisomerisation: 15- and 16-membered cyclic compounds are chiral whereas their larger-ringed analogues equilibrate rapidly at room temperature. Computational calculations are

  已经实现了显示平面手性的含咪唑大环的合成和表征。HLPC 和 NMR 研究揭示了脂环链长度在决定立体异构化速率方面的关键作用：15 和 16 元环状化合物是手性的，而它们的大环类似物在室温下迅速平衡。计算计算与实验观察结果非常一致，使我们能够了解两种阻转异构体之间的构象平衡所涉及的机制和相互作用。通过半制备手性 HPLC 分离 15 元大环的两种对映异构体使我们能够研究手性对其生物活性的影响。
• Anti-cytokine heterocyclic compounds
  申请人：Cogan Derek

  公开号：US20060079519A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed compounds of formula (I) which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开的式子为（I）的化合物，其抑制涉及炎症过程的细胞因子的产生，并因此有用于治疗涉及炎症的疾病和病理情况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的过程和包含这些化合物的制药组合物。