((trimethylsilyl)ethynyl)pentafluorobenzene | 52168-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((trimethylsilyl)ethynyl)pentafluorobenzene
• 英文别名: trimethyl((perfluorophenyl)ethynyl)silane；Silane, trimethyl[(pentafluorophenyl)ethynyl]-；trimethyl-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethynyl]silane
• CAS: 52168-00-0
• 化学式: C₁₁H₉F₅Si
• 分子量: 264.27
• InChiKey: OHIRKWPMCLVZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((trimethylsilyl)ethynyl)pentafluorobenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.74 g的产率得到1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯
  参考文献：
  名称：

  卤代1,2,3-三唑鎓盐作为卤素键供体，用于二氢吡啶酮合成中亚胺的活化

  摘要：

  在过去的十年中，卤素键（XB）催化已经引起了广泛的关注。卤代三唑是已知的XB供体，但是很少有实例详述它们作为催化剂的用途。作为我们先前工作的延续，在亚胺和Danishefsky's二烯之间的反应导致二氢吡啶酮的形成中探索了对映体纯的卤代三唑鎓盐的催化性能。XB供体的催化活性高度依赖于卤素原子的选择和抗衡离子。另外，发现二烯中的杂质影响反应速率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00248
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((trimethylsilyl)ethynyl)pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Chen, Qing-Yun; Li, Zhan-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2931 - 2934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodoalkyne-Based Catalyst-Mediated Activation of Thioamides through Halogen Bonding
  作者：Akinobu Matsuzawa、Shiho Takeuchi、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1002/asia.201601130

  日期：2016.10.20

  Halogen bonding catalysis has recently gained increasing attention as a powerful tool to activate organic molecules. However, the variety of the catalyst structure has been quite limited so far. Herein, we report the first example of the use of an iodoalkyne as a halogen bond donor catalyst. By using an iodoalkyne bearing a pentafluorophenyl group as a catalyst, thioamides were efficiently activated and

  卤素键催化作为一种​​激活有机分子的有力工具，最近受到越来越多的关注。然而，到目前为止，催化剂结构的变化非常有限。本文中，我们报道了使用碘炔作为卤素键供体催化剂的第一个例子。通过使用带有五氟苯基的碘炔作为催化剂，硫酰胺可以有效地活化并与2-氨基苯酚反应生成苯并恶唑，收率很高。包括13 C NMR光谱分析和一些对照实验在内的机理研究提供了具体的证据，表明这种催化活化是基于卤素键。因此，在这项研究中获得的结果表明，碘炔可以作为卤素支架催化未来发展的新支架。
• Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Electron-Deficient (Hetero)arenes Using Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02550

  日期：2016.10.7

  Arylation, vinylation, and alkynylation of electron-deficient arenes and heteroarenes have been achieved by chemoselective C–H zincation followed by copper-catalyzed coupling reactions using iodonium salts. This approach offers a direct and general access to a wide scope of (hetero)biaryls as well as alkenylated and alkynylated heteroarenes under mild conditions. It is particularly useful and valuable

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Pentafluorophenyl End-Capped Polyynes as Supramolecular Building Blocks
  作者：Rik Tykwinski、Jamie Kendall、Robert McDonald

  DOI：10.1055/s-0029-1217706

  日期：2009.8

  The synthesis of pentafluorophenyl end-capped polyynes up to an octayne has been developed based on the use of a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement as the key step. UV/ Vis spectroscopic analysis shows little change in the electronic nature of these structures as phenyl is formally replaced by pentafluorophenyl. The ability of pentafluorophenyl polyynes to function as supramolecular building

  基于使用 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排作为关键步骤，开发了五氟苯基封端的聚炔合成至辛炔。紫外/可见光谱分析显示这些结构的电子性质几乎没有变化，因为苯基在形式上被五氟苯基取代。五氟苯基聚炔在主客体系统中作为超分子结构单元的能力通过在三炔 5 和十氟甲苯胺之间形成包合物来证明。
• Catalytic C-F Bond Activation of Perfluoroarenes by Tricoordinated Gold(I) Complexes
  作者：Jin-Hui Zhan、Hongbin Lv、Yi Yu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100843

  日期：2012.5.21

  We report the first example of gold catalyzing CF bond activation for perfluoroarenes in the presence of silanes. Tricoordinated gold(I) complexes supported by Xantphos‐type ligands, such as Xantphos and tBuXantphos ligands, exhibit efficacy in the hydrodefluorination (HDF) of various types of perfluoroarenes. For [tBuXantphosAu(AuCl2)], the highest turnover number is up to 1000 in the HDF of pen

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。
• Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroarenes by Copper Hydride Intermediates
  作者：Hongbin Lv、Yuan-Bo Cai、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/anie.201208364

  日期：2013.3.11

  Breaking bad: Efficient copper‐catalyzed CF bond activation has been achieved by replacing fluorine with hydrogen. A copper hydride is proposed as the active intermediate, which proceeds through a nucleophilic attack on the fluorocarbon, as determined by experimental and theoretical results (see structure; C gray, H white, Cu light red, F light blue; distances in Å).

  破烂：通过用氢替代氟，可实现铜催化的CF键的有效活化。氢化铜被提议作为活性中间体，通过实验和理论结果确定（见结构； C灰色，H白色，Cu浅红色，F浅蓝色；距离以Å为单位），通过对碳氟化合物的亲核攻击进行。