acetic 2-cyanoacetic anhydride | 64992-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic 2-cyanoacetic anhydride
• 英文别名: starting for 5 scheme 1；Acetic acid, cyano-, anhydride with acetic acid；acetyl 2-cyanoacetate
• CAS: 64992-14-9
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: JVRSBFYXWUIUNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 acetic 2-cyanoacetic anhydride 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-cyano-N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-取代吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺作为潜在非苯二氮卓类催眠药的合成

  摘要：

  多种新型吡唑并[1,5-a]嘧啶已被制备为治疗失眠的潜在药物。用于此目的的一般合成路线包括取代的氰基乙酰胺 5a-c 的缩合反应，通过氰基乙酸与胺在乙酸酐的存在下与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应制备，随后用水合肼处理形成的烯胺 6。该过程提供相应的氨基吡唑甲酰胺 9，其与烯氨基腈 12 反应生成目标。通过使用光谱方法，包括 N HMBC 和 NOE 差异实验以及 X 射线晶体学分析，确定了在这些序列中制备的物质的结构。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.222
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 氰乙酸 生成 acetic 2-cyanoacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过可持续的声化学方法，L-脯氨酸催化一锅合成包含苯并噻唑部分的多取代吡啶系统†

  摘要：

  通过N- (苯并噻唑-2-基)-2-氰基乙酰胺与各种亚芳基丙二腈和亚芳基氰基乙酸乙酯在L-脯氨酸作为有效有机催化剂的存在下反应，建立了高效、高度方便的多取代吡啶衍生物的合成对于这种类型的超声波介导的迈克尔加成。还建立了影响该反应的机理途径和因素。该方法的主要特点是产率高、使用经济高效的催化剂以及易于后处理和纯化。

  DOI：

  10.1039/c8ra07013j

文献信息

• 一种茶碱钠盐的制备方法
  申请人：石家庄四药有限公司

  公开号：CN111592548B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及医药化工技术领域，具体公开一种茶碱钠盐的制备方法。所述茶碱钠盐的制备方法，包括以下工艺步骤：氰乙酸与醋酸酐混合反应得到混合酸酐，混合酸酐与1，3‑二甲基脲进行缩合反应得到1，3‑二甲基氰乙酰脲；1，3‑二甲基氰乙酰脲依次通过环合、亚硝化反应、氢化和酰化反应得到1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪，将所述1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪闭环制得茶碱钠盐。本发明茶碱钠盐的制备方法，反应条件温和易控制、产品收率高、副产物少、无浓烈的氨气味、成本低以及产生的污染废弃物少。
• Applications of 2-arylhydrazononitriles in synthesis: Preparation of new indole containing 1,2,3-triazole, pyrazole and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim、Saad Makhseed、Huda Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.040

  日期：2011.5

  reactions with enaminones 15 afford 17. Finally, compound 5 reacts with cinnamaldehyde to yield the corresponding Schiff’s base 18 that does not undergo cyclization to form the pyridine derivative 19. The activities of all new substances synthesized in this investigation were evaluated against a panel of microbial organisms. The results show that 4a, 4b, 5b and 9b display strong antimicrobial activities

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环
• 一种枸橼酸托法替布的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110724146B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及药物合成领域，具体公开了一种枸橼酸托法替布的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：S1.将化合物SM1、化合物SM2和碱性试剂溶于溶剂A中，反应得到化合物I；S2.取催化剂、溶剂B与所述化合物I混合，通入氢气，经催化氢化反应得到化合物II；S3.取活性酸酐、溶剂C与所述化合物II混合，经酰化反应得到化合物III；其中，所述活性酸酐中的R包括烷基或芳基；S4.取柠檬酸、溶剂D与所述化合物III混合，经成盐反应得到化合物T，即枸橼酸托法替布；本发明的制备方法起始原料易得，且没有使用复杂或有毒的化合物，合成工艺路线简短，各步反应操作简便，总收率及产能高，适合规模化工业生产。
• Identification and Optimization of Novel Small c-Abl Kinase Activators Using Fragment and HTS Methodologies
  作者：Graham L. Simpson、Sophie M. Bertrand、Jennifer A. Borthwick、Nino Campobasso、Julien Chabanet、Susan Chen、Julia Coggins、Josh Cottom、Siegfried B. Christensen、Helen C. Dawson、Helen L. Evans、Andrew N. Hobbs、Xuan Hong、Biju Mangatt、Jordi Munoz-Muriedas、Allen Oliff、Donghui Qin、Paul Scott-Stevens、Paris Ward、Yoshiaki Washio、Jingsong Yang、Robert J. Young

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01872

  日期：2019.2.28

  hypothesized that transient activation of c-Abl kinase via displacement of the N-terminal autoinhibitory "myristoyl latch", may lead to an increased hematopoietic stem cell differentiation. This would increase the numbers of circulating neutrophils and so be an effective treatment for chemotherapy-induced neutropenia. This paper describes the discovery and optimization of a thiazole series of novel small molecule

  Abelson激酶（c-Abl）是一种普遍表达的非受体酪氨酸激酶，在细胞分化和存活中起关键作用。据推测，通过N-末端自抑制“肉豆蔻酰闩锁”的移位，瞬时激活c-Abl激酶可能导致造血干细胞分化增加。这将增加循环中性粒细胞的数量，因此是化疗诱发的中性粒细胞减少症的有效治疗方法。本文介绍了噻唑系列新型小分子c-Abl激活剂的发现和优化，该试剂最初通过高通量筛选得以鉴定。随后，利用片段筛选筛选方法开发的二氢吡唑类似物的改善的理化特性，进行了脚手架跳，并提供了有效的，可溶的，具有细胞活性的c-Abl活化剂，
• Studies with enaminones and enaminonitriles: synthesis of 3-aroyl and 3-heteroaroyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：Khaled D. Khalil、Hamad M. Al-Matar、Doa'a M. Al-Dorri、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.084

  日期：2009.11

  The reaction of electron rich aromatics with cyanoacetic acid and acetic anhydride afforded 3-oxoalkanenitriles. Indium trichloride was used as a Lewis acid catalyst when the aromatic ring was not sufficiently reactive. The synthesized 3-oxoalkanenitriles were subsequently condensed with dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) to yield enaminones that reacted readily with hydrazine hydrate to yield

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。