N-(3,5-dimethoxyphenyl)maleimide | 67154-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3,5-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 67154-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00176584
• 分子量: 233.224
• InChiKey: LKRMOUHRAYRRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)maleimide 、 5-二苯并环庚烯酮 在 6[Pd(en)(NO₃)2]*4[2,4,6-tri(4-pyridyl)-1,3,5-triazine] 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,15S,16S,20R)-18-(3,5-dimethoxyphenyl)-18-azapentacyclo[13.5.0.02,7.09,14.016,20]icosa-2,4,6,9,11,13-hexaene-8,17,19-trione
  参考文献：
  名称：

  自组装配位笼内的空腔定向合成：烯烃的高选择性 [2 + 2] 交叉光二聚化

  摘要：

  本文报道了烯烃在自组装配位笼内的高选择性 [2 + 2] 交叉光二聚化，该配位笼在水性介质中充当分子烧瓶。从六个 Pd(II) 配合物和四个三齿配体自组装的 M(6)L(4) 配位纳米笼以成对的选择性方式容纳两种不同类型的大烯烃分子，如苊和 5-乙氧基萘醌。这种先决条件识别模式使得空腔内烯烃的选择性[2+2]交叉光二聚化成为可能。该反应在反应速率、立体选择性以及最重要的成对选择性方面非常有效。马来酰亚胺衍生物，其本身在普通条件下是无光化学活性的，还可以非常有效地与苊或二苯并丁二烯交叉二聚。这些结果与有机介质中常见的光二聚反应形成鲜明对比，后者的产率和选择性通常较差至中等。交叉二聚体排他性形成的关键步骤源于辐照前三元复合物的选择性形成，这取决于客体与腔体密闭空间的大小相容性。

  DOI：

  10.1021/ja020718+
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016

文献信息

• Methanesulfonic Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Electron-Rich Arenes with N-Arylmaleimides: A Highly Efficient Metal-Free Route To Access 3-Arylsuccinimides
  作者：Rama Krishna Peddinti、Deepti Gairola

  DOI：10.1055/s-0040-1706008

  日期：2021.6

  Friedel–Crafts reaction is widely used for the C–C bond forming reaction to enable the direct connection of electron-rich arenes to electron-deficient olefins with high regioselectivity. Herein, a highly efficient, metal-free, and environmentally benign F–C strategy of electron-rich arenes with N-arylmaleimides has been developed for the construction of 3-arylsuccinimides in the presence of a green

  Friedel–Crafts反应被广泛用于C–C键形成反应，以使富电子芳烃与具有高区域选择性的缺电子烯烃直接连接。在此，已经开发了一种高效的，无金属且对环境有益的富电子芳烃F-C策略与N-芳基马来酰亚胺，用于在绿色试剂甲磺酸存在下，温和的反应条件下构建3-芳基琥珀酰亚胺。这种高度简便，高产的协议与不同的富电子芳烃具有兼容性。
• Amino Acid Salt Catalyzed Asymmetric Addition Reaction of Acetylacetone to Maleimides and 2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)malononitriles
  作者：Haiyan Wu、Hongxin Liu、Juan Li、Xinhua Li、Hong-Ping Xiao、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1610713

  日期：2019.6

  The exploration of catalytic potential of natural amino acid salt in activation of 1,3-dicarbonyls was carried out, in which maleimides and 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitriles were found to be good electrophiles and afforded the desired products with excellent yield and moderate optical purity. Control experiments showed that the secondary amino group of barium (S)-prolinate is critical to the catalytic activity as well as enantiocontrol, thus revealed an enamine activation mechanism is possible in the present methodology.

  利用天然氨基酸盐在激活1,3-二羰基化合物中的催化潜力进行了探索，发现马来酰亚胺和2-(2-氧代吲哚啉-3-基)丙二腈是良好的亲电试剂，并以优异的产率和适度的光学纯度得到期望的产物。对照实验表明，钡(S)-丙氨酸的二级氨基团对催化活性和对映选择性至关重要，因此揭示了在当前方法中可能存在一种烯胺激活机制。
• Synthesis of CHF₂-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes by photochemical decomposition of CHF₂-pyrazolines
  作者：Yang Zheng、Xinling Yu、Songyang Lv、Pavel K. Mykhailiuk、Qiang Ma、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c7ra13141k

  日期：——

  A practical synthesis of CHF2-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes was developed for the first time. The key step was photochemical decomposition of CHF2-substituted pyrazolines. This protocol has the advantages of simple operation, and mild conditions, as well as excellent functional group tolerance, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  首次开发了CHF 2取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的实用合成方法。关键步骤是CHF 2 -取代的吡唑啉的光化学分解。该方案具有操作简单、条件温和、官能团耐受性好等优点，能够以中等至优异的产量提供所需的产品。
• Photocatalyzed Reverse Polarity Oxidative Povarov Reaction of Glycine Derivatives with Maleimides
  作者：Yongxin Zhang、Wei Jiang、Xiazhen Bao、Yifeng Qiu、Yong Yuan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202100401

  日期：2021.12

  An oxidative tandem (4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with visible-light irradiation by blue LEDs. One-electron oxidation and the following α-deprotonation of glycine derivatives afford α-amino alkyl radicals, which were then trapped by electrophilic

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。
• Enantioselective Intermolecular Rauhut-Currier Reaction of Electron-Deficient Allenes with Maleimides
  作者：Qian-Yi Zhao、Cheng-Kui Pei、Xiao-Yang Guan、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201100434

  日期：2011.8

  4-diazabicyclic[2.2.2]octane (DABCO)-catalyzed intermolecular Rauhut–Currier reaction of maleimides with electron-deficient allenes has been investigated, affording the corresponding products in good to high yields under mild conditions. The first example of a β-isocupreidine (β-ICD)-catalyzed highly enantioselective intermolecular Rauhut–Currier reaction of maleimides with allenoates and penta-3,4-dien-2-one

  研究了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺与电子缺陷型烯丙基的分子间Rauhut-Currier反应，在温和条件下可提供高产至高产的相应产物。还开发了第一个由β-异cupreidine（β-ICD）催化的马来酰亚胺与脲基酸酯和5-3,4-dien-2-one的高对映选择性分子间Rauhut-Currier反应的实例，可以合成功能化的旋光活性物质。丙二烯衍生物，具有良好至高收率以及良好至优异的对映选择性。