N-acetyl-N-nitroso-DL-phenylalanine | 4561-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-nitroso-DL-phenylalanine
• 英文别名: N-nitroso-N-acetyl-DL-phenylalanine；N-acetyl-N-nitrosophenylalanine；N-acetyl-N-nitroso-DL-phenylalanine；N-Nitro-N-acetyl-DL-phenylalanin；2-[Acetyl(nitroso)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 4561-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: XNJLRUULWMOOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C
• 沸点：
  394.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-nitroso-DL-phenylalanine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到DL-3-苯基-2-羟丙酸
  参考文献：
  名称：

  来自N-乙酰基-N-亚硝基-α-氨基酸的羧酸盐的重排

  摘要：

  而Ñ乙酰基Ñ -nitrosophenylalanine热分解通过已知的机构，其羧酸根阴离子经历容易的通过在甲醇或水中羧酸攻击开始，得到2-甲氧基或2-羟基-3-苯基丙酸，分别重排。

  DOI：

  10.1039/c39810000297
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 N-acetyl-N-nitroso-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  来自N-乙酰基-N-亚硝基-α-氨基酸的羧酸盐的重排

  摘要：

  而Ñ乙酰基Ñ -nitrosophenylalanine热分解通过已知的机构，其羧酸根阴离子经历容易的通过在甲醇或水中羧酸攻击开始，得到2-甲氧基或2-羟基-3-苯基丙酸，分别重排。

  DOI：

  10.1039/c39810000297

文献信息

• N-acyl-N-nitrosoamino acids and peptides
  作者：Seunguk Paik、Emil H. White

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80104-5

  日期：1994.10

  N-acylamino acids and peptides are readily nitrostated by N2O4 and the products can be readily isolated. Hydrolysis of the N-nitrosoacylamino acids and polynitrosoacylpeptides in aqueous media (pH 1–8) occurs preferentially from the C-terminus.

  N-酰基氨基酸和肽很容易被N 2 O 4硝化，并且可以容易地分离出产物。N-亚硝基酰基氨基酸和多亚硝基酰基肽在水性介质（pH 1-8）中的水解优先发生在C末端。
• Chow, Yuan L.; Polo, Joel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 727 - 734
  作者：Chow, Yuan L.、Polo, Joel S.

  DOI：——

  日期：——
• Polo,J.; Chow,Y.L., Heterocycles, 1978, vol. 11, p. 101 - 104
  作者：Polo,J.、Chow,Y.L.

  DOI：——

  日期：——
• CHOW, Y. L.;POLO, J., IARC SCI. PUBL., 1980, N 31, 3-14
  作者：CHOW, Y. L.、POLO, J.

  DOI：——

  日期：——
• POLO J.; CHOW Y. L., HETEROCYCLES, SPEC. ISSUE, 1978, 11, 101-104
  作者：POLO J.、 CHOW Y. L.

  DOI：——

  日期：——