2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-dicyclohexylamino-1,3,5-triazine | 871110-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-dicyclohexylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: N-[4-(dicyclohexylamino)-6-[hydroxy(methyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-methylhydroxylamine
• CAS: 871110-31-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₆O₂
• 分子量: 350.464
• InChiKey: BWNJWHLXLCEERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-dicyclohexylamino-1,3,5-triazine 、 titanium(IV) isopropylate 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到bis[2,6-bis(N-hydroxo-N-methylamino)-4-dicyclohexylamino-1,3,5-triazine]titanium
  参考文献：
  名称：

  Distinctive structural features of hydroxyamino-1,3,5-triazine ligands leading to enhanced hydrolytic stability of their titanium complexes

  摘要：

  合成并表征了羟基氨基-1,3,5-三嗪配体 3a-c 的三种双（同色）钛络合物，并根据 380 纳米波长处的特征钛-O 带，利用紫外可见光谱研究了它们在不同 pH 值条件下在 THF-水溶液中的动力学行为。对其中一个复合物 3c 进行了 X 射线晶体学分析。由于三嗪环的特征电子结构，氮原子上的高电子密度导致了很强的 N-Ti 键，X 射线结构中 2.0 Å 的配位键长度就说明了这一点。因此，这些复合物在很宽的 pH 值范围内都表现出很高的水解稳定性。在中性 pH 值条件下，t1/2 估计大于 200 小时，而在 pH = 5.5 条件下，至少在三天内没有观察到水解现象。

  DOI：

  10.1039/b606072b
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-dicyclohexylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Bis-(hydroxyamino)triazines: highly stable hydroxylamine-based ligands for iron(iii) cations

  摘要：

  双（羟基氨基）三嗪（BHTs）是一种新型、通用且用途广泛的三叉铁（III）螯合剂，与其他三叉铁（III）螯合剂相比，它对铁（III）具有更高的亲和力，与去铁胺-B（DFO）、乙二胺四乙酸乙二酯（EDTA）以及其他三叉配体相比，它对铁（III）具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1039/b508138f

文献信息

• Bis(hydroxyamino)triazines: versatile and high-affinity tridentate hydroxylamine ligands for selective iron(<scp>iii</scp>) chelation
  作者：Irina Ekeltchik、Jenny Gun、Ovadia Lev、Rimma Shelkov、Artem Melman

  DOI：10.1039/b513719e

  日期：——

  high affinity of BHTs to iron(III). Electrochemical studies show exceptional preference of the BHT ligands to iron(III) over iron(II), this, in addition to their small size and their fast and reversible electrochemistry makes them potentially useful electrochemical redox couples for the low end of the aqueous potential window (<0.6 V, vs. NHE). The synthetic versatility of the new ligands allows easy tuning

  描述了基于双（羟基氨基）-1,3,5-三嗪，BHT的新型螯合剂家族。不同的BHT配体的性质由电化学，光谱和滴定法确定，显示出高的氧化还原稳定性，可见光范围内的透明性和在5–9 pH范围内的双质子酸样行为。研究了铁（III）和铁（II）-BHT配合物，揭示了BHT对铁（III）的高亲和力。电化学研究表明BHT的配体的铁（特殊的偏好III）在铁（II），这不仅具有体积小，快速且可逆的电化学特性，还使其成为潜在的有用的电化学氧化还原电对，适用于水性电势窗口的低端（<0.6 V，vs . NHE）。新配体的合成用途广泛，可通过改变附加在BHT上的外围基团，轻松调节疏水性，氧化还原电位，并在一定程度上调节复合物的稳定性常数。
• Bis-(hydroxyamino)triazines: highly stable hydroxylamine-based ligands for iron(iii) cations
  作者：Jenny Gun、Irina Ekeltchik、Ovadia Lev、Rimma Shelkov、Artem Melman

  DOI：10.1039/b508138f

  日期：——

  Bis-(hydroxyamino)triazines (BHTs) constitute a new, general and highly versatile group of tridentate iron(III) chelating agents exhibiting higher affinity to iron(III) than other tridentate iron(III) chelators and superior iron(III) over iron(II) selectivity compared to desferrioxamine-B (DFO), EDTA as well as other tridentate ligands.

  双（羟基氨基）三嗪（BHTs）是一种新型、通用且用途广泛的三叉铁（III）螯合剂，与其他三叉铁（III）螯合剂相比，它对铁（III）具有更高的亲和力，与去铁胺-B（DFO）、乙二胺四乙酸乙二酯（EDTA）以及其他三叉配体相比，它对铁（III）具有更高的选择性。
• Distinctive structural features of hydroxyamino-1,3,5-triazine ligands leading to enhanced hydrolytic stability of their titanium complexes
  作者：Dani Peri、Jacob S. Alexander、Edit Y. Tshuva、Artem Melman

  DOI：10.1039/b606072b

  日期：——

  Three bis(homoleptic) titanium complexes of hydroxyamino-1,3,5-triazine ligands 3a–c were synthesized and characterized, and their kinetic behavior in THF–water solutions was studied at various pH conditions using UV-vis, based on the characteristic Ti–O band at 380 nm. One of these complexes, 3c, was analyzed by X-ray crystallography. Due to the characteristic electronic structure of the triazine rings, high electron density on the nitrogen atoms leads to strong N–Ti bonds, as indicative by the 2.0 Å coordinative bond lengths in the X-ray structure. Consequently, these complexes exhibit high hydrolytic stability over a wide pH range, where hydrolysis was observed to be promoted by basic conditions. At neutral pH, t1/2 was estimated to be >200 h, whereas at pH = 5.5, no hydrolysis was observed for a period of at least three days.

  合成并表征了羟基氨基-1,3,5-三嗪配体 3a-c 的三种双（同色）钛络合物，并根据 380 纳米波长处的特征钛-O 带，利用紫外可见光谱研究了它们在不同 pH 值条件下在 THF-水溶液中的动力学行为。对其中一个复合物 3c 进行了 X 射线晶体学分析。由于三嗪环的特征电子结构，氮原子上的高电子密度导致了很强的 N-Ti 键，X 射线结构中 2.0 Å 的配位键长度就说明了这一点。因此，这些复合物在很宽的 pH 值范围内都表现出很高的水解稳定性。在中性 pH 值条件下，t1/2 估计大于 200 小时，而在 pH = 5.5 条件下，至少在三天内没有观察到水解现象。