5-异亚丙基-2-甲基-2-乙烯基四氢呋喃 | 67304-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 5-异亚丙基-2-甲基-2-乙烯基四氢呋喃
• 英文名称: 2-dimethylmethylene-5-methyl-5-vinyloxolane
• 英文别名: 2-methyl-2-vinyl-5-isopropylidenetetrahydrofuran；5-isopropylidene-2-methyl-2-vinyltetrahydrofuran；2-ethenyl-2-methyl-5-propan-2-ylideneoxolane
• CAS: 67304-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WQPNOBILTLSAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异亚丙基-2-甲基-2-乙烯基四氢呋喃 在 三异丁基铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基取代基的五元环烯醇醚的有机铝辅助重排

  摘要：

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85080-2
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5-异亚丙基-2-甲基-2-乙烯基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基取代基的五元环烯醇醚的有机铝辅助重排

  摘要：

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85080-2

文献信息

• Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Facile and Selective Oxidative Cleavage of Enol Ethers
  作者：S. Baskaran、I. Islam、Malini Raghavan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1246/cl.1987.1175

  日期：1987.6.5

  Pyridinium chlorochromate (PCC) has been found to be selective reagent for the oxidative cleavage of enol ethers to esters or keto lactones in high yields.

  研究发现，氯铬酸吡啶鎓（PCC）是一种选择性试剂，可将烯醇醚氧化裂解为酯或酮内酯，并获得高产率。
• Konstantinovic, S.; Bugarcic, Z.; Marjanovic, Lj., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1169 - 1170
  作者：Konstantinovic, S.、Bugarcic, Z.、Marjanovic, Lj.、Gojkovic, S.、Mihailovic, M. Lj.

  DOI：——

  日期：——
• A general approach to the synthesis of butanolides: synthesis of the sex pheromone of the Japanese beetle
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00290a018

  日期：1990.2
• BASKARAN, SUNDARABABU;ISLAM, IMADUL;CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 891-895
  作者：BASKARAN, SUNDARABABU、ISLAM, IMADUL、CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN

  DOI：——

  日期：——
• MORI, ICHIRO;TAKAI, KAZUHIKO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 4013-4018
  作者：MORI, ICHIRO、TAKAI, KAZUHIKO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——