(+/-)-3-vinyloxy-butyric acid ethyl ester | 213548-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-vinyloxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-ethenoxybutanoate
• CAS: 213548-21-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HADWZADZRIWQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-vinyloxy-butyric acid ethyl ester 在 Bu₃NF*3H₂O 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-O-[1-(3-ethoxy-1-methyl-3-oxopropoxy)ethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXIII部分。缩醛作为合成寡核糖核苷酸的新的2'- O-保护功能：尿苷结构单元的合成及其相对酸稳定性的评估†

  摘要：

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810557
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 ethyl 3-hydroxybutyrate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(+/-)-3-vinyloxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃直接交叉偶联取代苯环的构建：快速合成1,4-萘醌及其衍生物的途径

  摘要：

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201103380