(4-{2-[(2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙氧基}苯氧基)乙酸 | 1692-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-{2-[(2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙氧基}苯氧基)乙酸
• 中文别名: 二异丙氧基苯基硼烷
• 英文名称: bis(propan-2-yl) phenylboronate
• 英文别名: diisopropyl phenylboronate；Diisopropoxyphenylborane；phenyl-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 1692-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₂
• 分子量: 206.093
• InChiKey: DQKUIEDINFBQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{2-[(2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙氧基}苯氧基)乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00682-0
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 在 methyl amine 作用下， 生成 (4-{2-[(2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙氧基}苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Burch, J. E.; Gerrard, W.; Mooney, E. F., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ortho-Magnesiation of Boron-Substituted Benzenes by Using (TMP)2Mg
  作者：Atsushi Kawachi、Saori Nagae、Yasuhiro Onoue、Osamu Harada、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201101022

  日期：2011.7.11

  Magnesiation ortho to boron: Borylbenzenes with an N‐methyl‐1,3‐ethylenediamino group on the boron atom undergo ortho‐magnesiation upon exposure to 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide (TMP)2Mg, and the resulting ortho‐magnesiated borylbenzenes can be trapped with electrophiles (see scheme).

  镁化 邻 到硼：Borylbenzenes与Ñ上的硼原子-甲基-1,3-乙撑二氨基发生邻位在暴露于-magnesiation 2,2,6,6-四甲基（TMP）2 Mg和所得到的邻-magnesiated硼苯可以被亲电试剂捕获（请参阅方案）。
• Tuning of the colour and chemical stability of model boranils: a strong effect of structural modifications
  作者：Grzegorz Wesela-Bauman、Mateusz Urban、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c4ob02545h

  日期：——

  An improved approach to luminescent diphenylborinic complexes with functionalized salicydeneaniline ligands was developed. A strong effect of structural modifications on their stability and optical properties was established.

  使用功能化水杨醛苯胺配体改进了发光的二苯硼配合物的方法。已确定结构修饰对它们的稳定性和光学性质产生了显著影响。
• Microwave-Promoted Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200364

  日期：2012.10.8

  Aryl imidazol-1-ylsulfonates are efficiently cross-coupled with potassium aryl- and alkenyltrifluoroborates in neat water under microwave heating (40 W, 110 °C) using 0.5 mol% of oxime palladacycle 1a, hexadecyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine as base. Under these simple phosphane-free reaction conditions a wide array of biaryl, stilbene and styrene derivatives has been

  使用0.5 mol％的肟基丙二环1a，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，在微波加热（40 W，110°C）下，于纯净水中将芳基咪唑-1-基磺酸盐与芳基钾和烯基三氟硼酸钾有效地交叉偶联。三乙胺为碱。在这些简单的无膦反应条件下，仅需30分钟即可制备出多种多样的联芳基，二苯乙烯和苯乙烯衍生物，并具有良好的高收率，并且具有较高的区域选择性和非对映选择性。
• INTRACELLULAR CALCIUM CONCENTRATION INCREASE INHIBITORS
  申请人：Mikoshiba, Katsuhiko

  公开号：EP1444981A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  An intracellular calcium concentration increase inhibitor containing as the active ingredient (1) a boron compound represented by the formula (I). The compound represented by the formula (I) inhibits the increase of the intracellular calcium concentration, and therefore it is deemed to be useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of platelet aggregation, ischemic diseases in hearts and brains, immune deficiency diseases, allorgosis, bronchial asthma, hypertension, cerebrovascular spasm, various renal diseases, pancreatitis, Alzheimer's disease, etc.

  一种含有活性成分的细胞内钙浓度增加抑制剂，其活性成分为（1）由化学式（I）表示的硼化合物。化学式（I）表示的化合物抑制细胞内钙浓度的增加，因此被认为可用作预防和/或治疗血小板聚集、心脑缺血疾病、免疫缺陷疾病、变态反应、支气管哮喘、高血压、脑血管痉挛、各种肾脏疾病、胰腺炎、阿尔茨海默病等的药物。
• Reagent-Controlled Asymmetric Homologation of Boronic Esters by Enantioenriched Main-Group Chiral Carbenoids
  作者：Paul R. Blakemore、Stephen P. Marsden、Huw D. Vater

  DOI：10.1021/ol053055k

  日期：2006.2.1

  and (S)-1-chloro-2-phenylethyllithium (26), generated in situ by sulfoxide ligand exchange from (-)-(R(S),R)-1-chloro-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide (8), effected the stereocontrolled homologation of boronic esters. sec-Alcohols derived from the product boronates by oxidation with basic hydrogen peroxide exhibited % ee closely approaching that of sulfoxide 8 in examples employing Li-carbenoid 26.

  [反应：参见正文]通过亚砜配体交换从原位生成的推定对映体富集类胡萝卜素物质（R）-1-氯-2-苯基乙基氯化镁（9）和（S）-1-氯-2-苯基乙基锂（26） （-）-（R（S），R）-1-氯-2-苯基乙基对甲苯基亚砜（8）实现了硼酸酯的立体控制同源性。在使用Li-类胡萝卜素26的实例中，通过用碱性过氧化氢氧化衍生自硼酸盐产物的仲醇所显示的ee百分数接近于亚砜8的百分数。