(4-{1-羟基-2-[6-(4-苯基-丁-2-基氧基)己基氨基]乙基}-2-(羟甲基)苯酚) | 108928-81-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-{1-羟基-2-[6-(4-苯基-丁-2-基氧基)己基氨基]乙基}-2-(羟甲基)苯酚)
• 中文别名: 沙美特罗杂质E；沙美特罗EP杂质E
• 英文名称: 4-(1-Hydroxy-2-((6-((4-phenylbutan-2-yl)oxy)hexyl)amino)ethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-4-[1-hydroxy-2-[6-(4-phenylbutan-2-yloxy)hexylamino]ethyl]phenol
• CAS: 108928-81-0
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 415.6
• InChiKey: QHJWMYXXRZALKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65°C
• 沸点：
  598.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

文献信息

• Ethanolamine compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0219350A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  The invention provides compounds of the general formula wherein Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C1-6 alkyl, nitro, -(CH2)qR, [where R is hydroxy, C1-6 alkoxy. -NR3R4 each represents a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl group. or -NR3R4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- or -S- or a group -NH- or -N(CH3)-), -NR5COR6 (where R5 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R6 represents a hydrogen atom or a CI-4 alkyl, CI-4 alkoxy, phenyl or -NR3R4 group), -NR5SO2R (where R7 represents a C1-4 alkyl, phenyl or -NR3R4 group), -COR8 (where R8 represents hydroxy, C1-4alkoxy or -NR3R4, -SR9 (where R9 is a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl or phenyl group), -SOR9, -S02R9, or -CN, and q represents an integer from 0 to 3], or -O(CH2)tR11 [where R11 represents a hydroxy or C1-4 alkoxy group and t is 2 or 3], or Ar is a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH2)pO-, where p represents 1 or 2; R1 and R2 each represent a hydrogen atom or a CI-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R1 and R2 is not more than 4; R30 represents a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group; X represents a C2-8 alkylene chain optionally substituted by one or two C1-3 alkyl groups, or, when one carbon atom is substituted by two methyl groups, they may be linked to form an ethylene group, and Y represents a C1-7 alkylene chain optionally substituted by one or two C1-3 alkyl groups, or, when one carbon atom is substituted by two alkyl groups, they may be linked to form an alkylene group; with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is 4 to 12; and with the further proviso that at least one of X and Y is substituted by one or two C1-3 alkyl groups or an alkylene group; Q represents (where R12 is a straight or branched Ci.3 alkylene group). (where one or R13 and R14 is a hydroxy group and the other is a hydrogen or halogen atom or a hydroxy group). [where R'5 is a group R16CO-, R16NHCO-, R16R17NS02- or R18SO2- (where R16 and R17 is each a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group and R18 is a C1-3 alkyl group) and p is an integer 0 or 1], (where R26 and R27 is each a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group or, when R26 is a hydrogen atom, R27 may also be a C1-4 alkoxycarbonyl group), (where R19 is a CI-3 alkyl group), and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds have a stimulant action at β2-adrenorecep- tors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式如下的化合物 式中 Ar 代表可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选自卤素原子或 C1-6 烷基、硝基、-(CH2)qR、[其中 R 是羟基、C1-6 烷氧基。-NR3R4各代表一个氢原子或一个C1-4烷基。或-NR3R4 形成饱和杂环氨基，该氨基具有 5-7 个环成员，并可选择在环中包含一个或多个选自-O-或-S-或-NH-或-N(CH3)-基团的原子）、-NR5COR6（其中 R5 代表氢原子或 C1-4 烷基，R6 代表氢原子或 CI-4 烷基、CI-4 烷氧基、苯基或-NR3R4 基团）、-NR5SO2R（其中 R7 代表 C1-4 烷基、其中 R7 代表 C1-4 烷基、苯基或 -NR3R4 基团）、-CORR8（其中 R8 代表羟基、C1-4 烷氧基或 -NR3R4、-SR9（其中 R9 是氢原子或 C1-4 烷基或苯基）、-SOR9、-S02R9 或 -CN，且 q 代表 0 至 3 的整数]、或-O(CH2)tR11[其中 R11 代表羟基或 C1-4 烷氧基，t 为 2 或 3]，或 Ar 是被式-O(CH2)pO-的烷二氧基取代的苯基，其中 p 代表 1 或 2； R1 和 R2 各代表一个氢原子或一个 CI-3 烷基，但 R1 和 R2 中的碳原子总数不超过 4； R30 代表氢原子或 C1-3 烷基； X 代表任选被一个或两个 C1-3 烷基取代的 C2-8 亚烷基链，或当一个碳原子被两个甲基取代时，它们可连接形成一个乙烯基，以及 Y 代表任选被一个或两个 C1-3 烷基取代的 C1-7 亚烷基链，或当一个碳原子被 两个烷基取代时，它们可连接形成亚烷基；但条件是 X 和 Y 中碳原子的总和为 4 至 12；以及进一步的但条件是 X 和 Y 中至少有一个被一个或两个 C1-3 烷基或亚烷基取代； Q 代表 (其中 R12 为直链或支链 Ci.3 烷基）。 (其中一个或 R13 和 R14 是羟基，另一个是氢原子、卤素原子或羟基）。 [其中 R'5 是基团 R16CO-、R16NHCO-、R16R17NS02- 或 R18SO2- (其中 R16 和 R17 分别是氢原子或 C1-3 烷基，R18 是 C1-3 烷基)，p 是整数 0 或 1]、 (其中 R26 和 R27 各为氢原子或 C1-3 烷基，或当 R26 为氢原子时，R27 也可以是 C1-4 烷氧基羰基）、 (其中 R19 为 CI-3 烷基）、 及其生理上可接受的盐类和溶剂（如水合物）。 这些化合物对 β2-肾上腺素受体具有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。