4-phenyl-1,2,3-selenadiazole | 25660-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,3-selenadiazole
• 英文别名: 4-phenyl-[1,2,3]-selenadiazole；4-phenyl-[1,2,3]selenadiazole；4-phenylselenadiazole
• CAS: 25660-64-4
• 化学式: C₈H₆N₂Se
• 分子量: 209.109
• InChiKey: LEWDFWSHOZUNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.23°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2,3-selenadiazole 在 丙烯酸乙酯 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-硒代二唑与烯烃的反应

  摘要：

  当在130°C下用过量的烯烃处理由环状酮合成的1,2,3-硒代二唑时，会添加乙烯基，该乙烯基是通过1,2,3-硒代二唑进行脱氮而原位生成的。碳-碳双键随后分子内环化有效地进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的二氢硒代苯烯，并形成了相应的副产物1，4-二硒代和硒代苯。在该反应中，在1,2,3-硒代二唑的合成中用作起始原料的酮的环上的碳原子数对产物的选择性起着重要作用。与由环状酮制得的1,2,3-硒代二唑的反应相反，在1,2的反应中，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00484-8
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮缩氨基脲 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-phenyl-1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些芳基1,2,3-三硒二唑的合成及1 H核磁共振谱

  摘要：

  制备了一系列芳基1,2,3-3-硒代二唑，并记录了它们的核磁共振光谱参数。由于4-芳基取代基中的间位或对位取代而引起的5-质子的化学位移范围与取代苯侧链中相应质子的化学位移范围相似。

  DOI：

  10.1039/p19740000030
• 作为试剂：
  描述：

  三丁基膦 在 4-phenyl-1,2,3-selenadiazole 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到三丁基-硒烷亚基膦烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,2,3-Selenadiazoles with Phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000033546.79059.91

文献信息

• Synthesis, characterization, antiamoebic activity and cytotoxicity of novel 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones and their cyclized products (1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole derivatives)
  作者：Faisal Hayat、Attar Salahuddin、Jamil Zargan、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.066

  日期：2010.12

  1,2,3-selenadiazole derivatives were synthesized by the cyclization of novel 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones. In vitro antiamoebic activity was performed against HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that all the 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones were more active than their cyclized products (1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole derivatives). SAR showed that the

  通过新型2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰的环化反应，合成了一系列1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物。体外对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株进行了抗厌氧活性。结果表明，所有的2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰hydr均比其环化产物（1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物）更具活性。SAR显示，具有喹啉环和键并带有游离N–H基团的化合物具有较高的抗氧活性。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在1.56–50μM的浓度范围内均无毒。
• Ionic Liquid as Soluble Support for Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Selenadiazoles
  作者：Anil Kumar、Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo301607a

  日期：2012.10.19

  3-selenadiazoles was achieved using an ionic liquid as a novel soluble support. Ionic liquid-supported sulfonyl hydrazine was synthesized and reacted with a number of ketones to afford the corresponding ionic liquid-supported hydrazones that were converted to 1,2,3-thiadiazoles in the presence of thionyl chloride. The reaction of ionic liquid-supported hydrazones with selenium dioxide in acetonitrile afforded

  使用离子液体作为新型可溶性载体，可以方便地合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。合成了离子液体负载的磺酰肼，并使其与多种酮反应，得到了相应的离子液体负载的，在亚硫酰氯的存在下将其转化为1,2,3-噻二唑。离子液体负载的azo与二氧化硒在乙腈中的反应得到1,2,3-硒代二唑。这种方法的优点是易于处理，简单的反应条件和高纯度。
• Transition metal heterocyclic chemistry
  作者：Armin J. Mayr、Benjamin Carrasco-Flores、Francisco Cervantes-Lee、Keith H. Pannell、László Párkányi、Krishan RaghuVeer

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86290-7

  日期：1991.3

  Reactions of substituted 1,2,3-selena- and thia-diazoles with (η5-C5H4R)Mn(CO)2THF, R  H, Me, lead to isolable blue complexes in which THF is replaced by the diazole ligand. The X-ray structure of the benzothiadiazole complex is reported and shows the intact diazole bonded via N2 to manganese. Ab initio calculations on 1,2,3-thiadiazole generated a structure and protonation energies that confirm N2

  取代的1,2,3- selena-的反应和硫杂二唑类与（η 5 -C 5 H ^ 4 R）的Mn（CO）2 THF，RH，Me中，铅以可分离的蓝色络合物，其中THF被替换二唑配体。据报道，苯并噻二唑配合物的X射线结构表明完整的二唑通过N 2与锰结合。从头算对1,2,3-噻二唑的计算产生了结构和质子能，这些能量和能量证实了N2为配位点，并且还预测了配位时的显着结构变化。然而，测定了游离的苯并-1,2,3-噻二唑的结构，并且在配位时没有显示出明显的结构变化。类似地，确定了4-苯基-1,2,3-噻二唑的结构，并显示出与W（CO）5取代的配体相同的结构参数。
• Tributylstannyl Radical-Catalyzed Reaction of 1,2,3-Selenadiazoles with Olefins or Dienes
  作者：Yutaka Nishiyama、Yasunobu Hada、Masahiro Anjiki、Kazuya Miyake、Sakiko Hanita、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo010893t

  日期：2002.3.1

  It was found that the reaction of 1,2,3-selenadiazoles derived from cyclic ketones with olefins or dienes was markedly promoted by a catalytic amount of tributylstannyl radical, which was generated in situ from tributylstannyl hydride or allyltributylstannane and AIBN, to give the corresponding dihydroselenophenes in moderate to good yields. In contrast, when 1,2,3-selenadiazoles prepared from linear

  已发现，催化量的三丁基锡烷基由三丁基锡烷基氢化物或烯丙基三丁基锡烷和AIBN催化生成，从而显着促进了环状酮衍生的1,2,3-硒代二唑与烯烃或二烯的反应。二氢硒代苯中度到良好的产量。相反，当使用由线性和芳族酮制得的1,2,3-硒代二唑作为底物时，没有发生相同的反应，炔烃形成了唯一的产物。
• Synthesis and characterisation of cyclopentadienylcobalt and pentamethylcyclopentadienylcobalt diselenolenes
  作者：Christopher P. Morley、Richard R. Vaughan

  DOI：10.1039/dt9930000703

  日期：——

  Reaction of [Co(C5R15)(CO)2] (R1 = H or Me) with 1,2,3-selenadiazoles in toluene under reflux in the presence of an excess of elemental selenium leads in moderate yield to the diselenolenes [Co(C5R15)SeC(R2)=C(R3)Se}] [R2-R3=(CH2)6, CH=CH(CH2), or CH=CH(CH2)2CH=CH; R2=Ph, R3=H; R2=R3=Ph]. In particular this procedure provides access to novel compounds without electron-withdrawing substituents. The products have been characterised by H-1 NMR, IR, UV/VIS and mass spectroscopy, microanalysis and cyclic voltammetry. Each diselenolene undergoes a fully reversible one-electron reduction, and exhibits a low-energy electronic transition at ca. 800 nm. Of the substituents (R1,R2,R3), R1 has the greatest influence on the spectroscopic and electrochemical properties. For structurally similar compounds there is a linear correlation between the half-wave potential for the reduction and the energy of the first electronic absorption band.

表征谱图