dicyclohexylidenehydrazine | 4278-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicyclohexylidenehydrazine
• 英文别名: 1,2-dicyclohexylidenehydrazine；cyclohexanone azine；Cyclohexanone, cyclohexylidenehydrazone；N-(cyclohexylideneamino)cyclohexanimine
• CAS: 4278-87-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• mdl: MFCD00505483
• 分子量: 192.304
• InChiKey: GYQYUOSKLVIRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.9847 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylidenehydrazine 在 甲酸 、 乙醚 、 镍 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (E)-二环己基二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Kost; Grandberg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1719,1722, 2064, 2067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮O-甲基肟 生成 dicyclohexylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些酮肟及其衍生物的光化学反应

  摘要：

  研究了异亚甲基砜的光化学反应。在质子溶剂中，通过恶氮丙啶进行反应，而在非质子溶剂中，顺反异构化是主要的反应模式。观察到环丁醇的形成，这是肟体系中的一种新型反应。还研究了一些其他酮肟及其衍生物的光化学反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1176

文献信息

• Die Addition von Dienophilen an Azine
  作者：M. Häring、T. Wagner-Jauregg

  DOI：10.1002/hlca.19570400335

  日期：——

  2)-pyrazolidin (XVII), was einerseits aus dem oxydativen Abbau zu 3-Phenylpyrazol, anderseits aus dem Vergleich des IR.-Spektrums mit den IR.-Spektren zweier ähnlicher Pyrazolidino-(1,2)-pyrazolidine von gesicherter Struktur hervorgeht. Die Stellung der Substituenten im Additionsprodukt wurde aus dem Verlauf der thermischen Aufspaltung ermittelt. Furfuraldazin bildet mit Acrylsäure-methylester ein analog

  Benzaldazin Lagert Zwei MolekelnAcrylsäure-甲酯 Das Additions生产的产品被吡唑烷二酮-（1,2）-吡唑醇丁（XVII）取代，是羟丁二酸Abbau zu 3-Phenylpyrazol的衍生物，并且是Vergleich des IR.-Spektrums mit den IR.-Spektrencher zweier的衍生物。 ，2）-吡唑烷酮 替代品生产合同书 呋喃丹嗪二甲酸酯与模拟产品类似物生产的甲基丙烯酸酯。
• Azines from one-pot reaction of thiosemicarbazones
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Alan B. Brown、Mahmoud A. A. Ibrahim、El-Shimaa S. M. AbdAl-Latif

  DOI：10.1080/17415993.2016.1210146

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Thermolysis and/or microwave irradiation of thiosemicarbazones gave the corresponding isothiocyanates, which on addition of either activated nitriles or aldehydes furnished various types of azines. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR, and elemental analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 缩氨基硫脲的热解和/或微波辐射产生相应的异硫氰酸酯，其在添加活化的腈或醛时提供各种类型的吖嗪。机制进行了讨论。产物的结构经质谱、红外、核磁共振和元素分析证实。图形概要
• Spiro-fused 2-alkoxy-2-amino-Δ³-1,3,4-oxadiazolines. Synthesis and thermolysis to corresponding aminooxycarbenes
  作者：Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-153

  日期：1997.9.1

  undergo thermolysis in benzene at 90 °C with first-order rate constants of (1.6–50) × 10−5 s−1. The dependence of these rate constants on the nature of the substituents present on the oxadiazoline ring is consistent with a mechanism involving a carbonyl ylide intermediate. Substituents on N of the oxazolidine or tetrahydro-1,3-oxazine moieties play a major role in determining the fragmentation pathways

  合成了在 C2 至 C2 处与恶唑烷 (12) 或四氢-1,3-恶嗪 (13) 的 C2 螺环稠合的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在苯中在 90 °C 下热解，一级速率常数为 (1.6–50) × 10−5 s−1。这些速率常数对恶二唑啉环上存在的取代基性质的依赖性与涉及羰基叶立德中间体的机制一致。恶唑烷或四氢-1,3-恶嗪部分的 N 上的取代基在确定碎裂途径中起主要作用。具有 N-羰基 (12c-j, 13d,e) 的恶二唑啉提供相应氨基氧卡宾的基本定量收率，而在恶二唑啉与 N-甲基 (12b, 13c) 或 N-磺酰基的情况下，其他断裂反应与卡宾的生成竞争(12k) 组。关键词：
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i> -Cyclohexyl Anilines from Phenols with Hydrazine or Hydroxylamine via N-N/O Cleavage
  作者：Jiang-Sheng Li、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201700712

  日期：2017.10.25

  Direct access to amines from biomass‐based phenols via deoxygenative transformation remains greatly challenging in organic synthesis. Herein, we present a palladium‐catalyzed deoxygenative amination of phenols (and their benzyl ether) with hydrazine as nitrogen source. The hydroxylamine/formic acid can be substituted for hydrazine in some cases. This deoxyamination features the involvement of a complex

  在有机合成中，通过脱氧转化直接从基于生物质的酚中获取胺仍然是很大的挑战。在此，我们介绍了以肼为氮源的苯酚（及其苄基醚）的钯催化脱氧胺化反应。在某些情况下，羟胺/甲酸可以代替肼。这种脱氧胺化反应涉及复杂的C-O键和N-N / O键裂解过程，并可以通过精细控制反应条件，以中等至良好的收率，从一系列酚中构建N取代的环己基苯胺。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。