diisopropyl 1-(4-chlorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-(4-chlorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(4-chlorobenzoyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 342.779
• InChiKey: ATBQMLLRCFSOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-(4-chlorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 吗氯贝胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导硅氧卡宾与偶氮二甲酸酯 N=N 的加成：由酰基硅烷合成酰肼

  摘要：

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00185
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diisopropyl 1-(4-chlorobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导硅氧卡宾与偶氮二甲酸酯 N=N 的加成：由酰基硅烷合成酰肼

  摘要：

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00185

文献信息

• Efficient Method to Synthesize Benzhydrazides by In Situ Oxidation/Coupling of Benzylic Alcohols with Azodicarboxylates
  作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1055/s-0036-1591311

  日期：2018.1

  An efficient synthesis of benzhydrazides has been achieved through the direct acylation of azodicarboxylates with benzylic alcohols in moderate to high yields. The method represents the first practical approach to amides containing a hydrazine structural unit from benzylic alcohols.

  通过偶氮二羧酸酯与苯甲醇的直接酰化，以中等至高产率实现了苯甲酰肼的有效合成。该方法代表了第一个实用的方法，用于从苯甲醇中制备含有肼结构单元的酰胺。
• One-Pot Amide Bond Formation from Aldehydes and Amines via a Photoorganocatalytic Activation of Aldehydes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00488

  日期：2016.8.19

  environmentally friendly synthesis of amides from aldehydes and amines is described. Initially, a photoorganocatalytic reaction of aldehydes with di-isopropyl azodicarboxylate leads to an intermediate carbonyl imide, which can react with a variety of amines to afford the desired amides. The initial visible light-mediated activation of a variety of monosubstituted or disubstituted aldehydes is usually fast,

  描述了一种由醛和胺温和，一锅又环保的酰胺合成方法。最初，醛与偶氮二异丙基二异丙酯的光有机催化反应产生中间体羰基酰亚胺，该中间体可与多种胺反应以提供所需的酰胺。各种单取代或双取代醛的初始可见光介导的活化通常很快，发生在几个小时内。在光催化反应之后，在室温下添加伯胺或在高温下添加仲胺导致相应的酰胺从中等收率到优异的收率而没有差向异构化。该方法学被用于合成抗抑郁和社交焦虑症药物莫氯贝胺。
• Transition-Metal-Catalyzed Aldehydic C−H Activation by Azodicarboxylates
  作者：Daesung Lee、Ryan D. Otte

  DOI：10.1021/jo035456o

  日期：2004.5.1

  Rhodium acetate-catalyzed hydroacylation between aldehydes and an activated form of NN bond was achieved under mild conditions to provide efficient access to a variety of hydrazino imides. Good selectivity for the aldehydic C−H activation relative to the ene-type reaction was observed with aldehydes having unsaturation both at terminal and internal positions.

  在温和的条件下，乙酸铑催化醛与N N键的活化形式之间的加氢酰化反应，从而可以有效地获得各种肼基酰亚胺。在末端和内部位置均具有不饱和醛的情况下，相对于烯型反应，醛类CH活化具有良好的选择性。
• CuO Nanoparticles Supported on Silica: A Simple, Efficient, and Recyclable Catalyst for Hydroacylation Reactions of Aldehydes with Azodicarboxylate
  作者：Suleman M. Inamdar、Vinod K. More、Sisir K. Mandal

  DOI：10.1246/cl.2012.1484

  日期：2012.11.5

  We describe a green and efficient procedure for the hydroacylation of aldehydes with diisopropyl azodicarboxylate, using CuO nanoparticles supported on silica (CuO-np/SiO2) as a catalyst, in good to excellent yields. A wide range of aldehydes, including aromatic and aliphatic compounds, were considered. The catalyst is found to be truly heterogeneous in the reaction mixture and can be reused without loss of catalytic activity.

  我们描述了一种绿色高效的程序，利用二异丙基偶氮二甲酸酯对醛进行水解酰化反应，采用以二氧化硅为载体的铜氧化物纳米粒子（CuO-np/SiO2）作为催化剂，反应产率良好至优秀。考虑了广泛的醛类，包括芳香族和脂肪族化合物。实验发现，催化剂在反应混合物中真正具有异相特性，并且可以重复使用而不丧失催化活性。
• A Practical and Highly Efficient Hydroacylation Reaction of Azodicarboxylates with Aldehydes in Water
  作者：Allan Headley、Bukuo Ni、Qianying Zhang、Erica Parker

  DOI：10.1055/s-0030-1258056

  日期：2010.10

  The very efficient hydroacylation reaction of azodicarboxylates, with various aldehydes, was carried successfully out at room temperature in water without the use of a catalyst to obtain a variety of hydrazine imide products in high yields. A wide range of aldehydes, including aliphatic and aromatic compounds, was considered, and the reaction is believed to proceed via a radical mechanism, in which

  偶氮二羧酸酯与各种醛的非常有效的加氢酰化反应在室温下在水中成功进行，无需使用催化剂，以高产率获得各种肼酰亚胺产物。考虑了多种醛，包括脂肪族和芳香族化合物，并且该反应被认为是通过自由基机制进行的，其中水在稳定自由基中间体方面起着不可或缺的作用。