1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-buten-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: PQHYKBQIWFGILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles

  摘要：

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob27128e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 3-氯丙烯 在 tin(ll) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在完全水性介质中，SnCl 2介导的羰基烯丙基化

  摘要：

  在完全水性介质中，对SnCl 2介导的醛与烯丙基卤之间的羰基烯丙基化反应进行了系统研究。总共发现了三个有价值的反应系统，分别是SnCl 2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2。在非常温和和方便的条件下，它们都可以使脂肪族和芳香族醛的烯丙基化获得良好或优异的收率。当使用烯丙基溴时，还发现SnCl 2本身对烯丙基化反应有效。然而，仅SnCl 2的反应只能耐受非常少量的水作为溶剂。氯化锡当使用肉桂基卤化物作为烯丙基化试剂时，2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2介导的反应表现出良好的区域选择性，有利于γ-加合物。与肉桂基卤化物的相同反应也显示出有利于抗产物的良好的非对映选择性。使用质子核磁共振技术的机理研究表明，添加剂（即CuCl 2，TiCl 3，PdCl 2）可以加速烯丙基锡中间体的形成，但是这一步骤

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.046

文献信息

• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Carboxylic Acids
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo050186q

  日期：2005.5.1

  mediating the allylation of aldehydes with allytributyltin in different solvents. A novel, general, and practical method of allylation of aldehydes promoted by carboxylic acids under mild reaction conditions has been developed. Among them, p-nitrobenzoic acid afforded high to quantitative yields of the homoallylic alcohol products, and can be easily recovered after workup by aqueous HCl. Glyoxylic

  已经筛选出各种羧酸以在不同溶剂中介导醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化。已经开发了在温和的反应条件下烯丙基化由羧酸促进的醛的新颖，通用和实用的方法。其中，对硝基苯甲酸提供了高至定量产率的均烯丙基醇产物，并且在用HCl水溶液处理后可以容易地回收。乙醛酸自催化烯丙基化，而无需添加任何其他助催化剂或催化剂，从而以高收率得到相应的烯丙基化产物。通过控制羧酸的酸度，可以调节醛的丁酰化的区域选择性。醛的crotylation生产的α-加合物作为主要产物，使用CF可以中等至良好的收率3 CO 2 H作为促进剂。还讨论了烯丙基化的可能机制。
• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。
• Iron-mediated allylation of aryl aldehydes in aqueous media
  作者：Tak Chung Chan、Chak Po Lau、Tak Hang Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.163

  日期：2004.5

  Iron metal was found to be able to mediate the allylation reaction of aryl aldehydes in aqueous media with sodium fluoride as the promoter. The possible implication of an allyliron intermediate was examined.

  发现铁金属能够介导以氟化钠为促进剂的水性介质中的芳基醛的烯丙基化反应。研究了烯丙基铁中间体的可能含义。
• The Solvent-Free Addition Reaction of Allylzinc Bromide and Carbonyl Compounds
  作者：Yumei Zhang、Xuefeng Jia、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900059

  日期：2009.6

  The reactivity of organozincs could be enhanced dramatically under solvent-free conditions. Allylzinc bromide can react rapidly with aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols in high yields in the absence of a catalyst under solvent-free conditions in an open atmosphere at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，有机锌的反应性可以显着提高。烯丙基溴化锌可与醛类和酮类快速反应，在无催化剂的情况下，在无溶剂的条件下，在室温下的开放气氛中，以高产率得到高收率的均烯丙醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)