diphenyl(diethylamino)borane | 7397-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(diethylamino)borane
• 英文别名: Diaethylamino-diphenyl-boran；(Diethylamino)diphenylborane；N-diphenylboranyl-N-ethylethanamine
• CAS: 7397-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BN
• 分子量: 237.152
• InChiKey: AHBAWBJVRGDSIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  159-162 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9953 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(diethylamino)borane 生成 二氯苯酚溴酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.4, page 286 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylbis(diethylamino)borane 以 乙醚 为溶剂， 生成 diphenyl(diethylamino)borane
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷的制备竞争位点对有机锂和镁化合物的相对反应性

  摘要：

  在涉及缺乏有机金属化合物与具有多个潜在取代位点的硼底物相互作用的系统上提出了一些新结果。整理了有关此类反应的早期文献数据。关于碳负离子吸附反应顺序的总体结论为：（i）BCl>BOR，（ii）BCl或BBr或BOR或BSR各自>NH BNHR，（iii）（HBNH）3中的BH>NH ，（iv）B9C>或

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81510-7

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• Preparation of some organo-bis(diisopropylamino)boranes and their application to the synthesis of oxazaborolidines
  作者：P.Y. Chavant、M. Vaultier

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80377-n

  日期：1993.8

  The reactivity of ClB(NEt2)2 and ClB(NiPr2)2 towards organomagnesium or organolithium derivatives was studied. ClB(NiPr2)2 proved to be an excellent reagent for the preparation of pure boronic derivatives RB(NiPr2)2 which can be used for an efficient synthesis of oxazaborolidines, including Corey's CBS catalyst.

  研究了ClB（NEt 2）2和ClB（N i Pr 2）2对有机镁或有机锂衍生物的反应性。CLB（N我镨2）2被证明是用于制备纯的硼酸衍生物的RB（N优异的试剂我镨2）2，其可以被用于恶唑硼烷的有效合成，包括科里的CBS催化剂。
• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds. Part IV. Boration of di-p-tolylcarbodi-imide
  作者：R. Jefferson、M. F. Lappert、B. Prokai、B. P. Tilley

  DOI：10.1039/j19660001584

  日期：——

  high yields of novel borylenebisamidines, boryl-amidines and -guanidines and related compounds, (I), (II), (III), and (IV). These reactions are insertions into the B–X (X = Cl, Br, Ph, OMe, NEt2, or SBun) bond. The synthesis of (III) and (IV) shows that under more forcing conditions it is possible to effect the insertion of more than 1 mol. of a 1 : 2 dipole into the B–X bond. Aminoboration with amine

  二对甲苯基碳二亚胺与许多硼烷[BCl 3，BBr 3，MeOBCl 2，（MeO）2 BCl，o -C 6 H 4 O 2 B·SBu n，o -C 6 H 4 O 2反应B·NEt 2，（Et 2 N）2 BCl，PhBCl 2，PhB（OMe）2，PhB（NEt 2）SBu n，Ph 2 BCl，Ph 2 B·OMe，Ph 2 B·SBu n，Ph 2 B·NEt 2和Ph 3 B]的条件下，可高收率地合成新型的亚苄基双am，硼烷基-and和-胍以及相关的化合物，（I），（II），（III）和（IV） 。这些反应是插入到B–X键中（X = Cl，Br，Ph，OMe，NEt 2或SBu n）。（III）和（IV）的合成表明，在更强的条件下，可以进行大于1mol的插入。1：2偶极子进入B–X键。氨基消除氨基硼化提供了通往1,3,5,2-三氮杂硼烷（V）的途径。
• Boronnitrogen compounds XLIII.The interaction of hydrazine-1,2-bis(diphenylborane) with aldehydes, ketones and nitriles
  作者：T.-T. Wang、K. Niedenzu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89795-8

  日期：1972.2

  The reaction of hydrazine-1,2-bis(diphenylborane) with nitriles yields azines of borylamino ketones, (C6H5)2BNHCRNNCRNHB(C6H5)2, which probably exist as coordinated bicyclic species. The interaction of the cited hydrazineborane with aldehydes and ketones appears to follow the same reaction path; however, due to the great affinity between boron and oxygen, derivatives of a C6H5BO species and

  肼-1,2-双（diphenylborane）与borylamino酮的腈的产率吖嗪反应，（C 6 H ^ 5）2 BNHCRNNCRNHB（C 6 H ^ 5）2，可能以协调的双环形式存在。所引用的肼基硼烷与醛和酮的相互作用似乎遵循相同的反应路径。然而，由于硼和氧之间的很大的亲和力，一个C的衍生物6 ħ 5形成BO种类和羰基化合物的吖嗪类。
• Boron-Nitrogen Compounds. III.^1,2 Aminoboranes, Part 2: The B-N Bond Character in Substituted Aminoboranes
  作者：Kurt Niedenzu、John W. Dawson

  DOI：10.1021/ja01501a028

  日期：1960.8