S-(2,4二硝基苯基)-谷胱甘肽 | 26289-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(2,4二硝基苯基)-谷胱甘肽
• 中文别名: S -(2,4二硝基苯基)-谷胱甘肽
• 英文名称: S-(2,4-dinitrophenyl)glutathione
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl) S-glutathione；(2,4-dinitrophenyl)glutathione；dnp-sg；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 26289-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₁₀S
• 分子量: 473.42
• InChiKey: FXEUKVKGTKDDIQ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212° dec.
• 沸点：
  895.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

S-(2,4-二硝基苯基)谷胱甘肽是1-氯-2,4-二硝基苯的人体代谢物。

S-(2,4-dinitrophenyl)glutathione is a known human metabolite of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,4二硝基苯基)-谷胱甘肽 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butylacetyl)-S-(2,4-dinitrophenyl)glutathione di-n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与鞭毛膜结合活性抗原生动物谷胱甘肽衍生物针对T.布氏罗得西亚

  摘要：

  合成了一系列新的N-取代的S-（2,4-二硝基苯基）谷胱甘肽二丁基二酯，以提高其对病原虫Trypanosoma brucei rhodesiense，Trypanosoma cruzi和Leishmania donovani的体外抗原生动物活性。所获得的结果表明，N-二取代基增强谷胱甘肽二酯的抑制性质，同时示出降低了对KB细胞毒性中的化合物的情况下5，9，10，16，18和19。我们建议，N取代S-（2,4-二硝基苯基）谷胱甘肽二丁基二酯与T.b的相互作用。布鲁西发生主要是由于弱的疏水相互作用，如伦敦和范德华力。QSAR研究表明，该肽的抑制活性与C原子的平均数量，N C呈负相关，与S ZX呈正相关， ZX阴影表示与该化合物的分子大小和方向有关的几何描述子。HPLC-UV研究与光学显微镜相结合表明，观察到的这些化合物对血流形式T的抑制选择性。在相同条件下，与杜氏乳酸杆菌相比，布鲁氏菌寄生虫是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-formylphenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-(2,4二硝基苯基)-谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  抗增殖铁预螯合剂中酚盐供体的硫醇反应性芳基磺酸盐面膜

  摘要：

  三齿缩氨基硫脲是几个铁螯合剂家族中的一种，在抗癌药物的发现中显示出了有希望的结果，因为它们针对的是恶性细胞对铁的需求增加。前螯合策略（其中螯合剂在特定条件下释放）有可能避免脱靶金属结合（例如，在血液中）并最大限度地减少不需要的副作用。我们报告了一种预螯合方法，该方法采用芳基磺酸酯来掩蔽水杨醛基螯合剂的酚盐供体。新的前螯合剂与丰富的亲核体谷胱甘肽（GSH）反应后在细胞内释放三齿缩氨基硫脲。选择 5-溴取代的水杨醛缩氨基硫脲 (STC4) 作为螯合剂单元，因为它在六种癌细胞系中以低微摩尔水平具有抗增殖活性。在体外评估芳基磺酸盐预螯合剂的稳定性、消除金属结合的能力以及在 GSH 存在下的反应性。基于细胞的测定表明，24 小时后，芳基磺酸盐掩蔽的预螯合剂相对于母体化合物表现出更高的抗增殖活性。通过胞质铁结合和铁补充效应以及细胞周期分析的测定证实了细胞内螯合剂的激活和释放。本研究引入了 1,3,4-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03250

文献信息

• Reactivity and selectivity of the reaction of O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate and thionophosphate with thiols of low molecular weight
  作者：J. G. Santos、M. E. Aliaga、K. Alarcón、A. Torres、D. Céspedes、P. Pavez

  DOI：10.1039/c6ob00918b

  日期：——

  triester derivatives, (ii) a kinetic control product by sulfhydryl attack of thiols was observed in the reactions of both triesters with Cys and Hcys, followed by an intramolecular amine attack leading to a thermodynamic control product. The kinetic study leads to the proposal of Meisenheimer complex formation and then proton transfer to the reaction media as the mechanism of these reactions.

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸（1）和O，O-二乙基2,4-二硝基苯基硫代磷酸（2）与一系列低分子量硫醇的反应性和选择性研究：N-乙酰半胱氨酸（ NAC），L-半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcys），谷胱甘肽（GSH）和D-青霉胺（笔）进行。结果表明（i）这些亲核试剂仅攻击两种三酯衍生物的芳族部分，（ii）在两种三酯与Cys和Hcys的反应中观察到巯基攻击巯基的动力学控制产物，随后观察到分子内胺的攻击导致了热力学控制产品。动力学研究导致提出了迈森海默络合物形成的建议，然后质子转移到反应介质中作为这些反应的机理。
• Nucleophilic reactivity of thiolate, hydroxide, and phenolate ions toward a model<i>O</i>²-arylated diazeniumdiolate prodrug in aqueous and cationic surfactant media
  作者：Matthew S. Ning、Stacy E. Price、Jackie Ta、Keith M. Davies

  DOI：10.1002/poc.1607

  日期：——

  and in solutions of cationic DOTAP vesicles. Second-order rate constants in buffered aqueous solutions (k(RS(-) ) = 3.48 - 30.9 M(-1)s(-1); 30 degrees C) gave a linear Bronsted plot (beta(nuc) = 0.414 +/- 0.068) consistent with rate-limiting S(N)Ar nucleophilic attack by thiolate ions. Cationic DOTAP vesicles catalyze the thiolysis reactions with rate enhancements between 11 and 486-fold in Tris-HCl

  由前药DNP产生的一氧化氮被硫醇（L-谷胱甘肽，L-半胱氨酸，DL-高半胱氨酸，1-丙硫醇，2-巯基乙醇和硫代乙醇酸钠）一氧化氮芳族亲核取代的动力学。 -DEA / NO已在水溶液和阳离子DOTAP囊泡溶液中进行了检测。缓冲水溶液中的二阶速率常数（k（RS（-））= 3.48-30.9 M（-1）s（-1）; 30摄氏度）给出线性布朗斯泰德图（beTA（nuc）= 0.414 + / -（0.068）与硫醇盐离子限制速率的S（N）Ar亲核攻击一致。阳离子DOTAP囊泡在pH 7.4的Tris-HCl缓冲溶液中催化硫解反应，速率提高11倍至486倍。巯基乙酸盐离子获得最大的速率增加。将硫解数据与酚盐（k（PhO（-））= 0.114 M（-1）s（-1））和氢氧化物（k（OH（-））= 1.82 x 10（-2）的亲核取代数据进行比较M（-1）s（-1），37摄氏度离子。CTAB胶束和DOD
• Delineation of the structural and functional role of Arg111 in GSTU4-4 from Glycine max by chemical modification and site-directed mutagenesis
  作者：Nikolaos E. Labrou、Magdy Mohamed Muharram、Maged Saad Abdelkader

  DOI：10.1016/j.bbapap.2016.06.017

  日期：2016.10

  confirmed by protein chemistry experiments. Site-directed mutagenesis was used in dissecting the role of Arg111 in substrate binding, specificity and catalytic mechanism. The mutant Arg111Ala enzyme exhibited unchanged Km value for GSH but showed reduced affinity for the xenobiotic substrates, higher kcat and specific activities towards aromatic substrates and lower specific activities towards aliphatic

  通过化学修饰，然后进行定点诱变，研究了大豆111 （Gm GSTU4-4）GS1114中Arg111的结构和功能作用。精氨酸特异性试剂2，3-丁二酮（BTD）可在pH 8.0的硼酸盐缓冲液中使酶失活，具有拟一级饱和动力学。灭活速率与BTD浓度呈非线性关系，可以通过不可逆反应之前试剂与酶的可逆结合（K D 81.2±9.2 mM）来描述，最大速率常数为0.18±0.01 min − 1。展示反应特异性的底物类似物提供了对灭活的保护。结构分析表明，经修饰的残基为Arg111，已通过蛋白质化学实验证实。定点诱变用于剖析Arg111在底物结合，特异性和催化机制中的作用。突变的Arg111Ala酶对GSH的K m值不变，但对异种底物的亲和力降低，k cat升高对芳族底物的比活和较低的对脂族底物的比活。讨论了由二羰基化合物对Arg111进行特异性修饰的生物学意义以及作为工程异源底物特异性靶标的Arg111的作用。
• [1,2,4]-Dithiazoli(di)ne derivatives, inducers of gluthathione-S-transferase and NADPH quinone oxido-reductase, for prophylaxis and treatment of adverse conditions associated with cytotoxicity in general and apoptosis in particular
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20060194846A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates to 5-imino-5H-[1,2,4]-dithiazol-3-yl-amine and [1,2,4]-dithiazolidine-3,5-diylidene-diamine derivatives as inducers of gluthathione-S-transferase (GST) and NADPH quinone oxidoreductase (NQO), to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said [1,2,4]-dithiazoli(di)ne derivatives. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the treatment of adverse conditions associated with cytotoxicity in general and apoptosis in particular. The invention relates to compounds of the general formula (I): wherein wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及5-亚胺-5H-[1,2,4]-二噻唑-3-基胺和[1,2,4]-二噻唑烷-3,5-二亚胺基二胺衍生物作为谷胱甘肽-S-转移酶（GST）和NADPH醌氧化还原酶（NQO）的诱导剂，涉及这些化合物的制备方法以及用于合成所述[1,2,4]-二噻唑（二）烷衍生物的新中间体。本发明还涉及使用本发明披露的化合物治疗与细胞毒性和特别是凋亡相关的不良状况。本发明涉及以下通式（I）的化合物： 其中符号的含义如说明书中所给。
• Design of OFF/ON fluorescent thiol probes based on coumarin fluorophore
  作者：Wei Sun、Jing Li、WenHua Li、LiJuan Su、LuPei Du、MinYong Li

  DOI：10.1007/s11426-012-4601-2

  日期：2012.9

  This paper presents a series of first- and second-generation click-modified coumarin-based fluorescent probes for thiols. These molecules demonstrate high turn-on fluorescent response and good selectivity towards aromatic thiols over other relevant reactive sulfur species, reactive oxygen species and common nucleophiles. Moreover, probe 1a can detect thiols in the reduced rabbit plasma sample. Therefore, this approach provides a particularly impressive tool for detecting thiol in biological systems.

  本文介绍了一系列一、二代点击修饰的香豆素基荧光探针用于硫醇的检测。这些分子展现出对芳香硫醇的高开启荧光响应及良好的选择性，优于其他相关的活性硫物种、活性氧物种及常见亲核体。此外，探针1a能够在还原的兔血浆样本中检测硫醇。因此，该方法为生物系统中硫醇的检测提供了特别引人注目的工具。