N'-Boc-L-glutathione di-tert-butyl ester | 924637-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-Boc-L-glutathione di-tert-butyl ester
• CAS: 924637-31-0
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₈S
• 分子量: 519.66
• InChiKey: RGYBNECFSKNKQL-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5 °C
• 沸点：
  692.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-Boc-L-glutathione di-tert-butyl ester 在 吡啶 、 碘 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-谷胱甘肽 (氧化型)
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N'-Boc-L-glutathione di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187

文献信息

• Preparation of N-tBoc l-glutathione dimethyl and di-tert-butyl esters: Versatile synthetic building blocks
  作者：J.R. Falck、Bhavani Sangras、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.022

  日期：2007.1

  in good overall yields. N-(t)Boc l-glutathione dimethyl ester was prepared via Fischer esterification of l-glutathione disulfide (GSSG) using HCl in dry methanol, protection of the amine with (t)Boc(2)O, and tributylphosphine cleavage of the disulfide in wet isopropanol. Alternatively, Fischer esterification and (t)Boc-protection of l-glutathione (GSH) also furnished N-(t)Boc glutathione dimethyl ester

  以良好的总收率获得分别含有酸和碱不稳定酯的标题1-谷胱甘肽衍生物。N-（t）Boc 1-谷胱甘肽二甲酯是通过在无水甲醇中使用HCl费歇尔化1-谷胱甘肽二硫化物（GSSG），用（t）Boc（2）O保护胺和三丁基膦裂解二硫化物来制备的在湿的异丙醇中。可选地，1-谷胱甘肽（GSH）的费歇尔酯化和（t）Boc-保护还提供了N-（t）Boc谷胱甘肽二甲酯，并伴有少量的S-（t）Boc，其在色谱上被去除。通过在溶剂中的TFA中GSH的S-棕榈酸酯化，N-（t）Boc保护，使用（t）BuOH的二异丙基碳二亚胺/氯化铜（I）介导的酯化作用以及硫酯的皂化反应获得二叔丁酯。