吡咯烷-1-羧酰胺 | 13932-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 吡咯烷-1-羧酰胺
• 中文别名: 吡咯烷-1-甲酰亚胺酰胺
• 英文名称: 1-pyrrolidinecarboximidamide
• 英文别名: pyrrolidine-1-carboximidamide；Pyrrolidincarboxamidin；pyrrolidine-1-carboxamidine；pyrrolidinecarboxamidine；N-amidino pyrrolidine；pyrrolidine-1-carboximidic acid amide
• CAS: 13932-58-6
• 化学式: C₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD05663369
• 分子量: 113.162
• InChiKey: PIGIRWPZTWLVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷-1-羧酰胺 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-((1-propyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-3,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-pyrimido[4,5-d]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Small-Molecule Modulator of the Autophagy-Lysosome Pathway That Targets Lamin A/C and LAMP1, Induces Autophagic Flux, and Affects Lysosome Positioning in Neurons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00573
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidine-1-carboxamidine hydrochloride 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 吡咯烷-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  �ber N1- und N2-substituierte 2-Amino-5,6-dihydro-4(1H)-pyrimidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798460

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• [EN] 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PARG
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016092326A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of PARG (Poly ADP-ribose glycohydrolase) enzyme activity wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, W, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, c are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which PARG activity is implicated.

  本发明涉及作为PARG（Poly ADP-ribose glycohydrolase）酶活性抑制剂的I式化合物，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、W、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、c如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及PARG活性的疾病或症状中的用途。
• Second-Generation Phenylthiazole Antibiotics with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Mohammed A. Seleem、Ahmed M. Disouky、Haroon Mohammad、Tamer M. Abdelghany、Ahmed S. Mancy、Sammar A. Bayoumi、Ahmed Elshafeey、Ahmed El-Morsy、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00233

  日期：2016.5.26

  first-generation members with a cyclic, unhydrolyzable pyrimidine ring. The hydrazide-containing analogue 17 was identified as the most potent analogue constructed thus far. The corresponding amine 8 was 8 times less active. Finally, incorporating the nitrogenous side chain within an aromatic system completely abolished the antibacterial character. Replacement of the n-butyl group with cyclic bioisosteres revealed

  合成了一系列第二代2-（1-（2-（4-丁基苯基）-4-甲基噻唑-5-基）亚乙基）氨基胍（1）的类似物，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）进行了测试。 。设计这些化合物的目的是改善药代动力学性质。通过用环状的不可水解的嘧啶环取代第一代成员的可快速水解的席夫碱部分来实现该主要目的。含酰肼的类似物17被确定为迄今为止构建的最有效的类似物。相应的胺8活跃度降低了8倍。最后，将含氮侧链并入芳族体系中完全消除了抗菌特性。用环状生物等排体取代正丁基可显示出环己烯基类似物29，该化合物在体外抗MRSA效能方面表现出显着改善。增大或减小环的尺寸会使抗菌活性变差。化合物17表现出优异的体外和体内药代动力学特性，提供了令人信服的证据证明这种特定的类似物是值得进一步分析的良好候选药物。
• Discovery and synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido-[4,5-d]azepines as novel TRPV1 antagonists
  作者：Natalie A. Hawryluk、Jeffrey E. Merit、Alec D. Lebsack、Bryan J. Branstetter、Michael D. Hack、Nadia Swanson、Hong Ao、Michael P. Maher、Anindya Bhattacharya、Qi Wang、Jamie M. Freedman、Brian P. Scott、Alan D. Wickenden、Sandra R. Chaplan、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.023

  日期：2010.12

  Utilization of a tetrahydro-pyrimdoazepine core as a bioisosteric replacement for a piperazine-urea resulted in the discovery a novel series of potent antagonists of TRPV1. The tetrahydro-pyrimdoazepines have been identified as having good in vitro and in vivo potency and acceptable physical properties.

  利用四氢嘧啶并氮杂卓核作为哌嗪-尿素的生物等效替代物，导致发现了一系列新的TRPV1强效拮抗剂。已经确定四氢嘧啶并氮杂卓具有良好的体外和体内效力以及可接受的物理性质。
• GUANIDINE COMPOUNDS. II. PREPARATION OF MONO- AND N,N-DI-ALKYLGUANIDINES
  作者：R. A. B. Bannard、A. A. Casselman、W. F. Cockburn、G. M. Brown

  DOI：10.1139/v58-225

  日期：1958.11.1

  1-Guanyl-3,5-dimethylpyrazole nitrate is superior to S-methylisothiouronium sulphate as a reagent for preparation of simple salts of mono- and N,N-di-alkylguanidines from cyclohexylamine, trans-2-aminocyclohexanol, pyrrolidine, and piperidine. S-Methylisothiouronium sulphate, however, gave a higher conversion in the case of dimethylamine. Cyanamide is not as useful a guanylating agent as those mentioned above. The paper chromatography of the mono- and N,N-di-alkylguanidines and the parent amines was studied using four solvent systems.

  1-糠醛胺、反式-2-氨基环己醇、吡咯烷和哌啶的简单单烷基和N,N-二烷基胍盐的制备试剂中，1-糠基-3,5-二甲基吡唑硝酸盐优于硫酸S-甲基异硫脲。然而，在二甲胺的情况下，硫酸S-甲基异硫脲的转化率更高。氰胺不如上述试剂作为胍基化试剂有用。使用四种溶剂体系研究了单烷基和N,N-二烷基胍盐及其母胺的纸层析。