2-benzoyl-6-hydroxy-6-phenylpentafulvene | 73675-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzoyl-6-hydroxy-6-phenylpentafulvene
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-phenyl-1-benzoyl-fulven；1-benzoyl-6-hydroxy-6-phenyl fulvene；2-benzoyl-6-hydroxy-6-phenylpentafulvalene；dbepH；1-benzoyl-6-hydroxyl-6-phenylfulvene；[5-[Hydroxy(phenyl)methylidene]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 73675-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: ICMWSLSWODQDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(均三甲苯)钒(0) 、 2-benzoyl-6-hydroxy-6-phenylpentafulvene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到V(1-benzoyl-6-hydroxy-6-phenyl fulvene(-1H))2
  参考文献：
  名称：

  双反应性（η 6与富烯轴承吸电子取代基钛，钒和铌的-arene）衍生物

  摘要：

  M的反应（η 6 -arene）2（M =的Ti，芳烃=的MeC 6 H ^ 5 ; M = V，Nb的，芳烃= 1,3,5-ME 3 Ç 6 ħ 3）用“pentacarbomethoxycyclopentadiene”（pcmcpH ），1-苯甲酰基-6-羟基-6-苯基富勒烯（dbcpH）和1-苯甲酰基-3-硝基-6-羟基-6-苯基富勒烯（dbncpH）随着二氢的析出和金属的氧化反应而发生配位分别包含O，O '配位的环戊二烯基阴离子的化合物，即[pcmcp] -，[dbcp] -和[dbncp] -。通式M的复合物（ø，ö ' -阴离子）图3中的金属处于+ III氧化态，已分离出钛和铌。在钒的情况下，取决于叶黄酮和反应条件，已经获得了不同的化合物。在通式V（钒（II）的特定，溶剂化衍生物ø，ö ' -阴离子）2（THF）2已在THF制备而V（ø，ö ' -阴离子）2种配合物的甲苯溶液被分离甚至在过量富勒烯存在的情况下。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.093
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 苯甲酰氯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以81.5%的产率得到2-benzoyl-6-hydroxy-6-phenylpentafulvene
  参考文献：
  名称：

  Catalyst components based on fulvene complexes

  摘要：

  本发明揭示了基于羟基羰基富勒烯配体的金属络合物，其制备方法以及它们在乙烯和α-烯烃的寡聚或聚合中的应用。

  公开号：

  EP2019111A1

文献信息

• Coordination complexes of NbX5 (X = F, Cl) with (N,O)- and (O,O)-donor ligands and the first X-ray characterization of a neutral NbF5 adduct
  作者：Marco Bortoluzzi、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni、Margherita Pucino、Stefano Zacchini

  DOI：10.1039/c3dt50930c

  日期：——

  A variety of fairly air-stable complexes were prepared by straightforward reactions of NbX5 (X = F, Cl) with a series of potential bidentate (N,O)- and (O,O)-donor ligands in CH2Cl2. NbF5 reacted with equimolar amounts of 2-[(2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl]phenol (dpimpH) and 2-benzoyl-6-hydroxy-6-phenylpentafulvene (bhpfH) to afford the mononuclear complexes NbF5[κ1(O)-OC6H4CHNHC6H3(CHMe2)2], 2, and NbF5[κ1(O)-bhpfH], 7, respectively. The 1 : 1 reactions of NbF5 with salicylaldehyde oxime (saoH2) and 2-phenylaminoethanol gave the hexafluoroniobato salts [NbF4κ1(O)-ON(H)CHC6H4OH}2][NbF6], 3, and [NbF4κ1(O)-OCH2CH2NH2Ph}2][NbF6], 6, respectively. The syntheses of 2, 3 and 6 are accompanied by oxygen to nitrogen intramolecular H migration, leading to the formation of metal–alkoxide moieties. The parallel chemistry of NbCl5 is characterised by HCl release. The 1 : 1 reactions with dpimpH, saoH2 and bhpfH yielded, respectively, the ionic complex [NbCl2κ1(N):κ1(O)-dpimp}2][NbCl6], 4a, the neutral-dinuclear Nb2Cl7[κ1(O)-saoH][κ2(O)-sao], 5, and the mononuclear NbCl4[κ2(O)-bhpf], 8. The tantalum species [TaCl2κ1(N):κ1(O)-dpimp}2][TaCl6], 4b, was prepared from TaCl5/dpimpH. The new products 2–8 were fully characterized by analytical and spectroscopic techniques. Moreover the solid state structures of 2 and 8 were ascertained by X-ray diffraction studies; the structure of 2 exhibits an intramolecular bifurcated N–H⋯(O,F) hydrogen bond. DFT calculations were carried out in order to predict the lowest energy structures in the distinct cases, showing generally good agreement with the experimental data.

  通过 NbX5（X = F、Cl）与一系列潜在的双齿（N,O）- 和（O,O）- 供体配体在 CH2Cl2 中的直接反应，制备出了多种相当稳定的空气配合物。NbF5 与等摩尔量的 2-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基甲基]苯酚（dpimpH）和 2-苯甲酰基-6-羟基-6-苯基五烯烃（bhpfH）反应，分别得到单核配合物 NbF5[κ1(O)-OC6H4CHNHC6H3(CHMe2)2], 2 和 NbF5[κ1(O)-bhpfH], 7。1 ：NbF5 与水杨醛肟（saoH2）和 2-苯基氨基乙醇发生 1 : 1 反应，分别得到六氟铌盐[NbF4κ1(O)-ON(H)CHC6H4OH}2][NbF6]3 和[NbF4κ1(O)-OCH2CH2NH2Ph}2][NbF6]6。2、3 和 6 的合成伴随着分子内从氧到氮的 H 迁移，从而形成金属氧化物分子。NbCl5 的平行化学反应以释放 HCl 为特征。1 ：与 dpimpH、saoH2 和 bhpfH 的 1 : 1 反应分别产生了离子复合物 [NbCl2κ1(N):κ1(O)-dpimp}2][NbCl6], 4a，中性-非核 Nb2Cl7[κ1(O)-saoH][κ2(O)-sao], 5 和单核 NbCl4[κ2(O)-bhpf], 8。由 TaCl5/dpimpH 制备出了钽物种 [TaCl2κ1(N):κ1(O)-dpimp}2][TaCl6]，即 4b。分析和光谱技术对新产物 2-8 进行了全面表征。此外，还通过 X 射线衍射研究确定了 2 和 8 的固态结构。为了预测不同情况下的最低能量结构，我们进行了 DFT 计算，结果显示与实验数据基本吻合。
• Redox‐Responsive Rhodocenium [O,O]‐, [N,O]‐, [N,N]‐, and [N,C,N]‐Metalloligands
  作者：Daniela Eisenstecken、Barbara Enk、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Thomas Müller、Florian Pevny、Rainer F. Winter、Benno Bildstein

  DOI：10.1002/ejic.201100226

  日期：2011.7

  combine an axially shielding, electrochemically active metallocene moiety with directly attached, conjugating oxygen and/or nitrogen donor sites. The structural properties of these novel metallocene metalloligands in solution and in the solid state were studied by NMR spectroscopy (1H, 13C, 103Rh) and by single-crystal structure analysis. The electrochemical investigations on complexes 5a, 6b, and

  正如我们最近展示的，双取代的 [1,2-O,O]H、[1,2-O,N]H、[1,2-N,N]H 和 [1,3-N， N]H 五富烯是方便的 N/O 功能化环戊二烯 (Cp) 前体。用氢化钾对五富烯进行去质子化，然后与 [Cp*RhCl2]2 或 [Cp*IrCl2]2 反应，得到第一个包含两个酰基和/或亚胺酰基取代基的功能化的铑和铱盐。这些空气稳定的化合物代表了有趣的双（酰基/亚氨酰基）或混合酰基/亚氨酰基金属配体系统，它们将轴向屏蔽的电化学活性茂金属部分与直接连接的、共轭的氧和/或氮供体位点相结合。这些新型茂金属金属配体在溶液和固态中的结构特性通过核磁共振光谱 (1H, 13C, 103Rh) 和单晶结构分析。对配合物 5a、6b 和 7a 的电化学研究表明，附加的官能团对红二烯/红二烯还原的电位和可逆性的影响，并为还原后的二聚化提供了证据。由杂原子功能引起的进一步氧化还原过程包括 5a
• Synthesis and Characterization of a 1,2-Dibenzoylruthenocene and a Derived Pyridazine
  作者：Chad E. Wallace、John P. Selegue、Alberto Carrillo

  DOI：10.1021/om980209+

  日期：1998.7.1

  The reaction of 1-benzoyl-6-hydroxy-6-phenylfulvene with thallous ethoxide results in the formation of [Tl(1,2-C5H3(COPh)(2))]. Subsequent reaction with [Ru(mu(3)-Cl)(Cp*)](4) gives [Ru(eta(5)-1,2-(CH3)-H-5(COPh)(2))(Cp*)] (3, 79%). Treatment of 3 with hydrazine monohydrate results in, the formation of the pyridazine [Ru(eta(5)-1,2-C5N3(CPh)(2)N-2)(Cp*)] (6, 73%). The structures of 3 and 6 have been determined by X-ray crystallography.
• Synthesis, Characterization, and Structure of Cyclopenta[<i>c</i>]thiophenes and Their Manganese Complexes
  作者：Chad A. Snyder、John P. Selegue、Nathan C. Tice、Chad E. Wallace、Mark T. Blankenbuehler、Sean Parkin、Keith D. E. Allen、Ryan T. Beck

  DOI：10.1021/ja054513n

  日期：2005.11.1

  1,3-Diaryl-4H-cyclopenta[c]thiophenes are efficiently prepared from 1,2-diaroylcyclopentadienes by use of Lawesson's reagent. eta5-Cyclopenta[c]thienyl complexes, [Mn(eta5-SC7H3-1,3-R2)(CO)3] (R = Me, Ph), are prepared in high yield by ligand substitution reactions of [MnBr(CO)5] with [SnMe3(SC7H3-1,3-R2)]. Alternatively, thiation with P4S10/NaHCO3 converts [Mneta5-1,2-C5H3(COR)2)(CO)3] to [Mn(eta5-SC7H3-1,3-R2)(CO)3] (R = Ph, 4-tolyl, 4-MeOC6H4, benzo[2,3-b]thienyl). The molecular structures of complexes with R = Me, Ph show planar eta5-cyclopenta[c]thienyl ligands, with the manganese atom slightly displaced away from the ring-fusion bond.
• Acylierung von Inden-Natrium in Tetrahydrofuran
  作者：R. Riemschneider、W. Grunow

  DOI：10.1007/bf00914984

  日期：——