ethyl diisopropylglycinate | 2644-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl diisopropylglycinate
• 英文别名: N,N-Diisopropylglycine ethyl ester；ethyl 2-[di(propan-2-yl)amino]acetate
• CAS: 2644-23-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: KPRODKQFPFNXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diisopropylglycinate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-Diisopropylglycinhydrazid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的化学结构和药理活性。甘氨酸酯和酰肼的胺官能团的分散性的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00328a027
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二异丙胺 在 [Cu(tris(2-pyridyl)amine)(THF)]2[tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以46%的产率得到ethyl diisopropylglycinate
  参考文献：
  名称：

  具有三（2-吡啶基）配体的新铜（I）配合物的合成。应用于卡宾和氮烯的转移反应。

  摘要：

  合成并表征了具有三（2-吡啶基）甲烷（TPC），三（2-吡啶基）甲氧基甲烷（TPM）和三（2-吡啶基）胺（TPN）配体的新型铜（I）配合物，包括通过X射线衍射的一些例子。研究了它们在卡宾和氮烯转移反应中作为催化剂的活性。

  DOI：

  10.1039/b812604f

文献信息

• Insertion of ethyl diazoacetate into N–H and S–H bonds catalyzed by ruthenium porphyrin complexes
  作者：Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1039/a704687a

  日期：——

  Ruthenium porphyrin complexes catalyze insertion of ethyl diazoacetate into sulfur–hydrogen and nitrogen–hydrogen bonds under mild conditions and with reasonable to very good yields.

  钌卟啉配合物可在温和条件下催化乙基重氮乙酸酯插入硫－氢键和氮－氢键，并获得合理的至优良的产率。
• Bis basic substituted diaminobenzobisthiazoles as potential antiarthritic agents
  作者：Ernest Cullen、Reinhold Becker、Kurt Freter、Thelma LeClerq、Genus Possanza、Hin Chor Wong

  DOI：10.1021/jm00080a022

  日期：1992.1

  A series of benzobisthiazoles were screened for antiinflammatory activity in the carrageenan paw edema and adjuvant arthritis tests. Compound 26, 2,6-bis(N,N-diethylamino)benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazole, was found to inhibit the swelling of the uninjected paw in the prophylactic adjuvant arthritis model with an ED50 of 2.3 mg/kg orally. As with most compounds of this series, 26 was inactive in acute

  筛选了一系列苯并双噻唑类在角叉菜胶足肿胀和辅助性关节炎试验中的抗炎活性。在预防性佐剂关节炎模型中，发现化合物26，2,6-双（N，N-二乙氨基）苯并[1,2-d：5,4-d']双噻唑可抑制未注射的爪肿胀。口服ED50为2.3 mg / kg。与该系列的大多数化合物一样，在急性炎症模型（如爪水肿）中，有26种没有活性。像类固醇一样，它在肉芽肿袋试验中显示出活性，但没有抑制环氧合酶，表明其作用方式不同于经典的非甾体类抗炎药（NSAID's）。在高于产生抗炎活性的剂量时，26具有一定的免疫调节特性。
• Selective carbene transfer to amines and olefins catalyzed by ruthenium phthalocyanine complexes with donor substituents
  作者：Lucie P. Cailler、Andrey P. Kroitor、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d0dt04090h

  日期：——

  Electron-rich ruthenium phthalocyanine complexes were evaluated in carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate (EDA) to aromatic and aliphatic olefins as well as to a wide range of aromatic, heterocyclic and aliphatic amines for the first time. It was revealed that the ruthenium octabutoxyphthalocyanine carbonyl complex [(BuO)8Pc]Ru(CO) is the most efficient catalyst converting electron-rich

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。
• Cyclobutadiene cobalt complexes as catalysts for insertion of diazo compounds into X–H bonds
  作者：Nikita V. Shvydkiy、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.022

  日期：2021.5

  Novel cyclobutadiene cobalt complex with labile naphthalene ligand [(C4Et4)Co(C10H8)]PF6 catalyzes the insertion of ethyl diazoacetate into X–H bonds giving the corresponding products in 15–75% yields. The reaction proceeds with primary and secondary aliphatic amines, hydrosilanes and triethylamine borane but not with anilines and alcohols.

  新型环丁二烯钴配合物与不稳定的萘配体 [(C 4 Et 4 )Co(C 10 H 8 )]PF 6催化重氮乙酸乙酯插入 X-H 键，以 15-75% 的产率得到相应的产物。该反应使用伯和仲脂肪胺、氢硅烷和三乙胺硼烷进行，但不适用于苯胺和醇。
• Carbene insertion into N–H bonds with size-selectivity induced by a microporous ruthenium–porphyrin metal–organic framework
  作者：Lianfen Chen、Hao Cui、Yanhu Wang、Xiang Liang、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c8dt00434j

  日期：——

  A stable and porous porphyrinic metal–organic framework, Ru-PMOF-1(Hf), has been prepared through the self-assembly of [5,10,15,20-tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrinato](monocarbonyl)ruthenium (Ru(TCPP)(CO)) and HfCl4. Single-crystal X-ray diffraction analysis reveals that Ru-PMOF-1(Hf) possesses a three-dimensional (3D) structure with orthogonal 1D open channels of 1.9 × 1.9 nm2. The porous nature

  通过[5,10,15,20-四（4-羧基苯基）卟啉对]（单羰基）钌的自组装制备了稳定且多孔的卟啉金属-有机骨架Ru-PMOF- 1（Hf）（ Ru（TCPP）（CO））和HfCl 4。X射线单晶衍射分析表明，Ru-PMOF- 1（Hf）具有三维（3D）结构，该结构具有1.9×1.9 nm 2的正交1D开路。多孔性已经通过气体吸附测量得到证实。已经研究了其对卡宾插入NH键的催化活性。催化结果表明Ru-PMOF- 1（Hf）有效地将2-重氮乙酸乙酯（EDA）插入一系列仲胺中，插入率高达92％，938 TON和2475 h -1 TOF。作为优良的多相催化剂，Ru-PMOF- 1（Hf）可以回收并重复使用至少十次，而催化活性的损失可忽略不计。由于其在三个正交方向上均一的微孔，Ru-PMOF- 1（Hf）的粒度可通过筛分进行仔细控制，因此可引起有关胺类底物的尺寸选择性。不同的直链二烷基胺的反应性，例如二乙胺（NHEt