1-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-硝基苯 | 4648-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-硝基苯
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene
• 英文别名: trans-4-methoxy-4'-nitrostilbene；(E)-4-methoxy-4'-nitrostilbene；(E)-1-Methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene；1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 4648-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: PDFBJCRLHMEJQP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-硝基苯 在 镍 氢气 作用下， 生成 4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Three-Membered Rings. II. Conjugative Properties and Electronic Spectra of Substituted Stilbene Oxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01350a022
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  用于适配体自适应结合的新型光致变色适配体转换分析 (PHASA)

  摘要：

  已开发出一种新型光致变色-适体转换分析 (PHASA)，用于检测和量化环境重要的小分子，如毒素、爆炸物、药物和污染物，这些分子难以使用具有高灵敏度和特异性的基于抗体的分析进行检测。该测定基于特定的二苯乙烯-分析物衍生物与任何感兴趣的适体的缀合。二苯乙烯分子的一个独特特征是它在激发光照射下通过反式-顺式光异构化（从荧光反式异构体到非荧光顺式异构体）的报告能力。所得的反式荧光衰减率芪-分析物的异构体取决于粘度和在周围介质中旋转的空间自由度，可用于指示分析物的存在。通过校准被测分析物的量的荧光衰减率来实现测定的量化。最近开发了两种不同格式的 PHASA：直接结合和自适应结合。已经制备并表征了用于适应性结合形式的新的二苯乙烯-马来酰亚胺衍生物。它们显示出与模型硫醇化合物和硫醇化孔雀石绿适体的有效结合。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1441-9

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• N-Heterocyclic carbene palladium (II)-pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex catalyzed heck reactions
  作者：Dan Li、Qingqiang Tian、Xuetong Wang、Qiang Wang、Yin Wang、Siwei Liao、Ping Xu、Xin Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919711

  日期：——

  Abstract A mild, efficient, and practical catalytic system for the synthesis of highly privileged stilbene pharmacophores is reported. This system uses N-heterocyclic carbene palladium (II) Pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex to catalyze the formation of carbon-carbon bonds between olefin derivatives and various bromide. This simple, gentle and user-friendly method can offer a variety of stilbene products

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。
• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Synthesis and anticancer activity of new azo compounds containing extended π-conjugated systems
  作者：Esmail Rezaei-Seresht、Erfan Mireskandari、Mitra Kheirabadi、Hamid Cheshomi、Hasan Rezaei-Seresht、Leila Sadat Aldaghi

  DOI：10.1007/s11696-017-0140-9

  日期：2017.8

  A series of novel azo compounds with extended π-conjugated systems were prepared by azo coupling reaction compounds trans-2-(4′-aminostyryl)-thiophene, 1-(4-aminophenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene and 4-amino-4′-methoxystilbene with some phenols. The compounds were evaluated for their cytotoxicity against breast cancer adenocarcinoma (MCF-7), cervix adenocarcinoma (HeLa) and human embryonic kidney (HEK

  通过偶氮偶合反应化合物反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）噻吩，1-（4-氨基苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯和偶氮偶合反应制备了一系列具有扩展π共轭体系的新型偶氮化合物。 4-氨基-4'-甲氧基苯乙烯与一些酚。使用MTT测定法评估了化合物对乳腺癌腺癌（MCF-7），子宫颈腺癌（HeLa）和人胚肾（HEK 293）细胞系的细胞毒性。结果表明，所有衍生物均具有比他莫昔芬更大的毒性作用。在所有测试的化合物中，由反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）-噻吩与2-萘酚（化合物5b）偶联制得的偶氮产物显示出有效的体外抗增殖活性，IC 50 对于MCF-7和HeLa细胞系，分别为27±1和18±0 µg / mL，而即使在200 µg / mL时，它对正常的HEK 293细胞也没有任何细胞毒性。