1-[(E)-2-(4-氯苯基)乙烯基]-3,5-二甲氧基苯 | 1032508-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[(E)-2-(4-氯苯基)乙烯基]-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorostyryl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1032508-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: VPHHOTWBLKKBBT-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  409.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:2)：0.3 mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

PDM-11 是一种白藜芦醇（resveratrol）的衍生物，与白藜芦醇相比，其对arylhydrocarbon receptors (AhR) 的拮抗剂亲和力更强，但没有雌激素受体(estrogen receptor)的亲和力。

靶点

Target	Value
AhR	()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-氯苯基)乙烯基]-3,5-二甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4’-氯代白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  方便快捷地获得白藜芦醇衍生物及其辐射防护活性

  摘要：

  基于芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化Heck反应，然后以中等至良好的产率脱甲基，可以轻松快速地获得白藜芦醇衍生物。易于合成一系列具有各种官能团的白藜芦醇衍生物。还已经使用大鼠胸腺细胞评估了合成化合物的放射防护活性。结果表明，一些白藜芦醇衍生物有效地保护了胸腺细胞免受辐射诱导的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.018
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-[(E)-2-(4-氯苯基)乙烯基]-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Batatasin III类似物的设计、合成、抗炎活性评价、机制初步探索、分子对接、构效关系分析

  摘要：

  临床上大多数用于治疗炎症的药物在长期治疗过程中都会产生严重的胃肠道、肾脏和心血管副作用。从天然产物及其衍生物中开发新的抗炎剂是克服这些副作用的有效方法。Batatasin III 是一种联苄基天然产物，已被发现具有抗炎活性。与其他抗炎药相比，batatasin III 具有简单而独特的结构。因此，batatasin III及其类似物作为一种新型抗炎药可能具有治疗炎症且副作用轻微的潜力。在此，我们合成了26种batatasin III类似物并评估了体外抗炎活性。类似物21显着抑制 (p < 0.01) 一氧化氮的产生，IC 50值为 12.95 μM。Western blot 分析进一步表明，21以浓度依赖性方式降低 iNOS、磷酸化 p65 和 β-catenin 的表达。这些结果表明21可能是开发溃疡性结肠炎候选药物的潜在先导化合物。分子对接分析表明p65可能是21治疗炎症性疾病的潜在靶

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129527

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Synthesis of Stilbene and Distyrylbenzene Derivatives through Rhodium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Olefination and Decarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol1027392

  日期：2010.12.17

  Ortho-substituted benzoic acids efficiently undergo precisely ordered ortho-olefination/decarboxylation upon treatment with styrenes in the presence of a rhodium catalyst and silver salt oxidant to afford the corresponding meta-substituted stilbene derivatives. The selective syntheses of 1,3- and 1,4-distyrylbenzenes have also been realized through the reactions of simple benzoic acid and phthalic

  邻-取代的苯甲酸有效离岗精确有序邻-olefination /脱羧在与在铑催化剂和银盐氧化剂，得到相应的存在的苯乙烯治疗间-取代的二苯乙烯衍生物。1，3-和1，4-二苯乙烯基苯的选择性合成也已经通过在相似条件下分别通过简单的苯甲酸和邻苯二甲酸与苯乙烯的反应来实现。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic acid mediated generation of aryl free radicals: synthesis of stilbenes through C–C cross-coupling with β-nitrostyrenes
  作者：Ganesh Wagh、Snehalata Autade、Pravin C. Patil、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c7nj04701k

  日期：——

  substrate scope and transition metal free, mild reaction conditions, under an open atmosphere in a short reaction time. A free radical mediated mechanism was postulated and supported by radical trapping experiments. Application of the developed methodology is demonstrated through a simple, two step synthesis of resveratrol, a valuable stilbenoid for anticancer and neurological studies via its prodrug E-1,

  在硝基苯乙烯存在下，通过芳基肼和邻碘氧苯甲酸的组合生成芳基自由基导致了斯蒂苯类的合成，其方法是在随后消除亚硝酰基基团后形成新的碳-碳键。以高收率合成了具有优异E选择性的对称和不对称对苯二甲酸酯，具有宽的底物范围和无过渡金属，温和的反应条件，在开放的气氛中，较短的反应时间内的优势。自由基介导的机制是由自由基诱捕实验推测和支持的。通过简单的两步合成白藜芦醇（一种对抗癌和神经系统研究有用的有价值的类芪），证明了所开发方法的应用通过其前药E -1,3-二甲氧基-5-（4-甲氧基苯乙烯基）苯。
• Algicidal Activity of Stilbene Analogues
  作者：Cassia S. Mizuno、Kevin K. Schrader、Agnes M. Rimando

  DOI：10.1021/jf801988p

  日期：2008.10.8

  Continuing our search for natural product and natural product-based compounds for the control of off-flavor in catfish, 29 stilbene analogues were synthesized and evaluated for algicidal activity against the 2-methylisoborneol (MIB)-producing cyanobacterium Oscillatoria perornata. The cis and trans isomers of 4-(3,5-dimethoxystyryl)aniline showed moderate and selective algicidal activity toward O.

  在继续寻找天然产物和基于天然产物的化合物以控制cat鱼异味的过程中，合成了29种二苯乙烯类似物并评估了其对生产2-甲基异冰片醇（MIB）的蓝细菌Oscillatoria perornata的杀藻活性。4-（3,5-二甲氧基苯乙烯基）苯胺的顺式和反式异构体表现出对O. perornata的适度和选择性杀藻活性，观察到的最低抑菌浓度和最低的完全抑菌浓度为10μM。这是关于二甲sti对产生MIB的蓝细菌物种的选择性杀藻活性的首次报道。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200509m

  日期：2011.5.6

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.