benzhydrylidene aza-propargylglycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester | 1392506-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydrylidene aza-propargylglycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[(benzhydrylideneamino)-prop-2-ynylcarbamoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1392506-36-3
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₃
• 分子量: 481.594
• InChiKey: ZDEDFQAHNKDZOR-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylidene aza-propargylglycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Diversity-Oriented Synthesis of Aza-Lysine-Peptide Mimics

  摘要：

  Copper catalyzed coupling of Mannich reagents to aza-propargylglycine residues has been employed to synthesize constrained aza-lysine peptides. Employing growth hormone releasing peptide-6 (GHRP-6) as a model peptide and a variety of secondary amines, 18 aza-Lys analogs were synthesized by this so-called A(3)-coupling reaction. This effective method for making constrained aza-Lys-peptides offers strong potential for exploring various recognition events implicating lysine residues including post-translational peptide modification.

  DOI：

  10.1021/ol403297v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzhydrylidene aza-propargylglycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues and uses thereof

  摘要：

  本文披露了包含N-氨基环脲残基的新型肽类似物。还描述了利用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、紊乱或状况。

  公开号：

  US08993515B2

文献信息

• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• Synthesis of enantiomerically enriched 4,5-disubstituted <i>N</i>-aminoimidazol-2-one (Nai) peptide turn mimics
  作者：Julien Poupart、Yousra Hamdane、William D. Lubell

  DOI：10.1139/cjc-2019-0479

  日期：2020.6

  N-Aminoimidazolone (Nai) peptide mimics were synthesized with minimal epimerization by base-promoted 5-endo-dig cyclization of aza-propargylglycine dipeptide acids and hydrazides followed by olefin...

  N-氨基咪唑酮 (Nai) 肽模拟物是通过碱基促进的氮杂-炔丙基甘氨酸二肽酸和酰肼的 5-endo-dig 环化，然后是烯烃...
• <i>N</i>-Amino-imidazolin-2-one Peptide Mimic Synthesis and Conformational Analysis
  作者：Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol302021n

  日期：2012.9.7

  Base-promoted 5-exo-dig cyclizations of aza-propargylglycinamides provided N-amino-imidazolin-2-one peptide mimics, which exhibited turn geometry in X-ray crystallographic and NMR spectroscopic analyses. Sonogashira coupling prior to cyclization afforded N-amino-imidazolin-2-ones with diverse 4-position aromatic substituents with potential to serve as Phe and Trp mimics.

  氮杂-炔丙基甘氨酰胺的碱基促进 5 -exo-dig环化提供了N-氨基-咪唑啉-2-one 肽模拟物，其在 X 射线晶体学和 NMR 光谱分析中表现出转向几何。环化之前的 Sonogashira 偶联提供了具有不同 4 位芳族取代基的N-氨基-咪唑啉-2-酮，具有用作 Phe 和 Trp 模拟物的潜力。
• US8993515B2
  申请人：——

  公开号：US8993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31