N-(1-氰基乙基)-甲酰胺 | 27394-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-氰基乙基)-甲酰胺
• 英文名称: N-(α-cyanoethyl)formamide
• 英文别名: 2-formylaminopropanenitrile；N-(1-cyanoethyl)formamide；2-(N-formylamino)-propionitrile；formylalaninenitrile；1-(N-Formylamino)1-cyanoaethan；N-Formyl-1-amino-1-cyanoethan
• CAS: 27394-99-6
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: ONONIESHMTZAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.2 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氰基乙基)-甲酰胺 在 alumina activated with potassium ions 作用下， 330.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 生成 N-乙烯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-VINYLCARBOXAMIDES

  摘要：

  以化合物公式CH3—CH(CN)—N(R)—CO—R1(I)为原料，其中R和R1为H或C1-C6烷基，在含有碱金属或碱土金属离子的固体存在下，在降压条件下，以330至750°C的温度通过裂解氢氰酸的方式制备N-乙烯基羧酰胺。反应结束后，冷却，分离和提取反应产物。在管式反应器中，将固体在0至250°C的温度下处理，处理液为碱金属和/或碱土金属碱溶液，处理液排放后，残留在催化剂上的溶剂被蒸发，然后将该催化剂加热至至少380°C的温度进行活化。

  公开号：

  US20110245539A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 2-氨基丙腈 在 甲酸 作用下， 生成 N-(1-氰基乙基)-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eine neue Darstellungsweise von α-N-Formylaminonitrilen, α-N-Formylaminosäureamiden und α- sowie β-Aminosäuren1)
  作者：Friedrich Becke、Peter Päβler

  DOI：10.1002/jlac.19707350106

  日期：——

  Aus Cyanhydrinen 1 von Aldehyden und Ketonen erhält man mit Ameisensäure und Formamid α-N-Formylaminonitrile 2 und α-N-Formylaminosäureamide 3, die sich durch Verseifung in α-Aminosäuren überführen lassen. Außerdem wird gezeigt, daβ-Hydroxynitrile sowie Acrylnitril mit Ameisensäure bei ca. 200° in Polyamide übergehen, die zu β-Aminosäuren verseift werden können.

  从醛和酮，甲酸和甲酰胺给予α-氰醇1 ñ -formylaminonitriles 2和α- Ñ -formylamino酰胺3，其可通过皂化被转换成α氨基酸。还显示出β-羟基腈和丙烯腈在约200°的温度下被甲酸转化为聚酰胺，可以将其皂化为β-氨基酸。
• Prebiotic Synthesis of <i>N-</i>Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide
  作者：Nicholas J. Green、David A. Russell、Sasha H. Tanner、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c13306

  日期：2023.5.17

  prebiotic source of amino acid derivatives. Alkaline processing of N-formylaminonitriles proceeds with hydration at the nitrile group faster than deformylation, protecting aminonitrile derivatives from reversion of the Strecker condensation equilibrium during hydration/hydrolysis and furnishing mixtures of N-formylated and unformylated amino acid derivatives. Furthermore, the facile synthesis of N-formyldehydroalanine

  氨基酸及其衍生物可能有助于生命起源前化学向早期生物学的转变。因此，已经深入研究了益生元条件下的氨基酸形成。毫不奇怪，这些研究中的大多数都是用水作为溶剂进行的。在此，我们描述了对氨基腈及其甲酰化衍生物在甲酰胺中的形成和后续反应的研究。我们发现，即使在不添加氨的情况下，甲酰胺中的醛和氰化物也很容易形成N-甲酰氨基腈，这表明氨基酸衍生物可能是益生元来源。N-的碱处理甲酰氨基腈在腈基上的水合作用比去甲酰化快，从而保护氨基腈衍生物在水合/水解过程中不会发生 Strecker 缩合平衡的逆转，并提供 N-甲酰化和未甲酰化氨基酸衍生物的混合物。此外，在没有干预的情况下，从乙醇醛和氰化物中观察到在甲酰胺中容易合成N-甲酰基脱氢丙氨酸腈。脱氢丙氨酸衍生物已被提议作为益生元肽合成的重要化合物，我们展示了表明它们可能是益生元库存的潜在合理成分的合成，以及显示它们作为一系列益生元化合物的非生物前体的效用的反应。
• Shimada, Sadakatsu; Oki, Masaharu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 38 - 43
  作者：Shimada, Sadakatsu、Oki, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• Hoshino, Jun-ichi; Yamamoto, Yukio; Hasegawa, Takeshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 11, p. 1939 - 1941
  作者：Hoshino, Jun-ichi、Yamamoto, Yukio、Hasegawa, Takeshi、Takahashi, Sho、Sawada, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRAZOLOTRIAZOLYL NUCLEOSIDE ANALOGUES AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING THEM<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRAZOLOTRIAZOLYL-NUCLÉOSIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES LES COMPRENANT
  申请人：BIO LAB LTD

  公开号：WO2013179289A8

  公开（公告）日：2014-01-16