1-(3-脱氧-3-甲基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 110524-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(3-脱氧-3-甲基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-methyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 3'-Me-araU；1-[(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110524-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: ROXGEZDIYLPSSX-MTSNSDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-脱氧-3-甲基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-deoxy-3-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基嘧啶核苷的2'-衍生化

  摘要：

  在过去的几十年里，核苷和核苷酸类似物的研究一直是广泛发展的主题。在这个领域，糖残基的添加或替换已经导致了抗病毒和抗癌化学疗法中的有效药物。在此，我们报道了在糖支架的 2' 和 3' 位置具有双重修饰的一系列新嘧啶核苷的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100236
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1-(3-脱氧-3-甲基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038

文献信息

• Reactivity of 2',3'-Anhydro Pyrimidine Nucleosides toward Trimethylaluminum
  作者：Kosaku Hirota、Hideki Takasu、Hironao Sajiki

  DOI：10.3987/com-99-s144

  日期：——

  Treatment of 2',3'-anhydro pyrimidine nucleoside derivatives (1) with trimethylaluminum afforded 1-(3-deoxy-3-methyl-beta-D-arabinofuranosyl)pyrimidine derivatives (2) and 1-(2-deoxy-2-methyl-beta-D-xylofuranosyl)pyrimidine derivatives (3) as a mixture in approximately 2 : 1 - 3 : 1 ratio via ring-opening of the epoxide involving the nucleophilic attack of trimethylaluminum at the 3' or 2'-position of 1.
• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。
• 2’‐Derivatisation of 3’‐ <i>C‐</i> Methyl Pyrimidine Nucleosides
  作者：Sarah Couturier、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1002/ejoc.202100236

  日期：2021.8.6

  nucleoside and nucleotide analogs has been the subject of extensive development during these last decades. In this field, additions or substitutions on the sugar residue had led to potent drugs in antiviral and anticancer chemotherapies. Herein, we reported the stereoselective synthesis of a new series of pyrimidine nucleosides bearing a double modification in the 2’ and 3’ positions of the sugar scaffold

  在过去的几十年里，核苷和核苷酸类似物的研究一直是广泛发展的主题。在这个领域，糖残基的添加或替换已经导致了抗病毒和抗癌化学疗法中的有效药物。在此，我们报道了在糖支架的 2' 和 3' 位置具有双重修饰的一系列新嘧啶核苷的立体选择性合成。