methyl 2- (p-chlorobenzylideneamino)propionate | 91292-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2- (p-chlorobenzylideneamino)propionate
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)methylene-DL-alanine methyl ester；methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanoate
• CAS: 91292-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: JFPSYQWUAXPYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2- (p-chlorobenzylideneamino)propionate 以 丙酮 为溶剂， 生成 [PtMe(κ2-(C,N)-4-ClC6H3CHNCH(Me)COOMe)(triphenylphosphine)]
  参考文献：
  名称：

  具有衍生自氨基酸的亚胺配体的环金属化铂（II）化合物：合成和氧化加成反应

  摘要：

  [PTME的反应2（μ-SMe的2）] 2与亚胺4-CLC 6 ħ 4 CH NCHRCO 2我（R = H（1A）中，Me（1B），我PR（1C），CH 2 C ^ 6 ħ 4（4'- OH）（1D），C 6 H ^ 5（1E），CH 2 C ^ 6 ħ 5（1F））从温和的条件下产生的天然氨基酸衍生的环金属化的铂（II）化合物[PTME {κ 2-（C，N）-4-ClC 6 H 3 CH NCHRCO 2 Me}（SMe 2）]（2a – 2f）。这些化合物得到相应的膦的衍生物[PTME {κ 2 - （C，N）-4-CLC 6 ħ 3 CH NCHRCO 2我}（PPH 3）]（3A - 3F）。相应的环金属化铂（IV）的化合物[PTME 2 I {κ 2 - （C，N）-4-CLC 6 ħ 3 CH NCHRCO 2我}（PPH 3）]（4得自分子间氧化加成的甲基碘，具有很高的立体选择性。亚胺2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.019
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2- (p-chlorobenzylideneamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  带有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成及生物学评价

  摘要：

  分子复杂性在现代制药工业中发挥着越来越重要的作用。在特殊的子结构中建立多个立体中心可能会产生改善的甚至前所未有的生物活性；然而，由于巨大的综合挑战，该领域在很大程度上仍未被探索。在此，我们报道了一系列具有四个连续立体中心的多取代吡咯烷，包括多达两个氮杂-QSC（四元立体中心）。已经进行了系统评估，包括表型筛选、分子对接、分子动力学、生物信息学和生物活性分析，以筛选具有感兴趣的药理学特性的实体。其中，具有两个 QSC 的化合物4m通过干扰有丝分裂退出被确定为有效的抗增殖剂，并且发现 QSC 的存在对于抗癌功效至关重要。这项工作表明，在特殊支架中引入 QSC 不仅有助于扩大未专利的化学空间，而且还为发现新型治疗药物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00706

文献信息

• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES<br/>[FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013059118A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides, inter alia, a cyclopropenimine Brønsted base catalyst and a cyclopropenimine scaffold for use as a Brønsted base catalyst. This cyclopropenimine has the structure (100). Methods for making such a cyclopropenimine are also provided. Further provided are processes for carrying out an organic synthetic reaction and processes for catalyzing a proton transfer reaction enantioselectively using such a cyclopropenimine Brønsted base catalyst.

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。
• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylic Alkylation of Aldimine Esters: Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Qiao Zhu、Chao Che、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201707019

  日期：2017.9.25

  Double duty: An enantioselective allylic alkylation of aldimine esters has been developed by using a synergistic Cu/Pd catalyst system. This strategy provides access to nonproteinogenic α,α-disubstituted α-amino acids in high yield with excellent enantioselectivity. The more challenging double allylic alkylation of glycinate-derived imine esters was also be realized. LG=leaving group.

  双重职责：通过使用协同的Cu / Pd催化剂体系，开发了醛亚胺酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。该策略提供了以优异的对映选择性高产率获得非蛋白原性的α，α-二取代的α-氨基酸的途径。还实现了更具挑战性的甘氨酸衍生的亚胺酯的双烯丙基烷基化。LG =离开小组。
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。