N-氯-N,N-二异丙胺 | 24948-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-氯-N,N-二异丙胺
• 中文别名: 肼羧酸,(二氢-2(3H)-噻吩并亚基)-,乙基酯(9CI)
• 英文名称: chloro-diisopropyl-amine
• 英文别名: N-Chlorodiisopropylamin；2-Propanamine, N-chloro-N-(1-methylethyl)-；N-chloro-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 24948-81-0
• 化学式: C₆H₁₄ClN
• 分子量: 135.637
• InChiKey: YGZQKMUEFIDPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  21 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯-N,N-二异丙胺 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-异丙基-N-硝基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Myers; Wright, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙基氨基)三甲基硅烷 在 氯 作用下， 生成 N-氯-N,N-二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  Seppelt,K.; Sundermeyer,W., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1969, vol. 24, p. 774

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  胞苷 在 N-氯-N,N-二异丙胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到5'-chloro-5'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Yi-Sui; Miao; Zhao, Yu-Fen, Synlett, 2000, # 5, p. 671 - 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。
• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• Oxidation of aliphatic amines by aqueous chlorine
  作者：L. Abia、X.L. Armesto、M.L. Canle、M.V. García、J.A. Santaballa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10312-x

  日期：1998.1

  The oxidation of aliphatic amines by aqueous chlorine has been studied. The kinetic behaviour is similar for primary, secondary and tertiary aliphatic amines, the elementary step being the transfer of chlorine from the hypochlorous acid molecule to the nitrogen of the free amino group. Chlorination of aliphatic primary and secondary amines involves some water molecules in the transition state. Inductive

  已经研究了氯水溶液中脂肪胺的氧化。伯，仲和叔脂族胺的动力学行为相似，基本步骤是将氯从次氯酸分子转移到游离氨基的氮上。脂肪族伯胺和仲胺的氯化反应涉及一些处于过渡态的水分子。还讨论了感应效应。
• Kinetics and Mechanism of Chlorine Exchange between Chloramine‐T and Secondary Amines
  作者：Hana Dannan、Peter A. Crooks、Lewis W. Dittert、Anwar Hussain

  DOI：10.1002/jps.2600810712

  日期：1992.7

  kinetics and mechanisms of chlorine transfer from chloramine-T (CAT) to several amines are second order and independent of p-toluenesulfonamide concentration; thus, the reaction does not involve disproportionation of CAT to dichloramine-T. From the profile of pH versus rate, the following mechanisms were proposed: (1) reaction of the ionized species of CAT with the ionized amine (ionic mechanism) and (2)

  氯从氯胺-T（CAT）转移到几种胺的动力学和机理是二阶的，与对甲苯磺酰胺的浓度无关。因此，该反应不涉及CAT向二氯胺-T的歧化。根据pH与速率的关系曲线，提出了以下机理：（1）CAT的离子化种类与电离胺的反应（离子机理）和（2）CAT的非离子化种类与未电离的反应胺（非离子机理）。计算的离子和非离子机理的二阶，pH无关速率常数分别为1.6和5 x 10（6）M-1 s-1。尽管这两种机制在动力学上是无法区分的，非离子机理的速率常数与针对涉及不可离子化的氯胺（例如N-氯琥珀酰亚胺，N-氯喹核苷和N-氯-N-甲基苯磺酰胺）的类似氯化反应计算的速率常数处于相同数量级。提出的氯交换机理涉及处于环状六元过渡态的水分子。
• Highly<i>ortho</i>-Selective Chlorination of Anilines Using a Secondary Ammonium Salt Organocatalyst
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201607388

  日期：2016.12.23

  An organocatalytic, highly facile, efficient, and regioselective ortho‐chlorination of anilines is described. A secondary ammonium chloride salt has been employed as the catalyst and the reaction can be conducted at room temperature without protection from air and moisture. In addition, the reaction is readily scalable and the catalyst can be recycled and reused. This catalytic protocol has been applied

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。