4-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone | 106203-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-benzyl-3-hydroxyfuran-2(5H)-one；3-benzyl-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 106203-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WQHFKIOAJWTOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-4-benzyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化β-取代的α-氧代丁内酯的不对称转移氢化

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的钌催化 β-取代 α-氧代丁内酯的不对称转移氢化，提供了一系列具有优异产率、对映选择性和非对映选择性的顺式-β-取代 α-羟基丁内酯衍生物。通过在基本条件下的动态动力学解析，一步构建了两个连续的立体中心。该反应可以以克规模进行而不会损失活性和对映选择性。还原产物可以很容易地转化为有用的积木。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02156
• 作为产物：
  描述：

  α-Keto-β-benzyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基丁烯内酯和α-酮-β-烯丙基-γ-丁内酯的简便合成

  摘要：

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1349

文献信息

• Zimmer, Hans; Manning, M. J.; Ventura, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 199 - 202
  作者：Zimmer, Hans、Manning, M. J.、Ventura, M.、Amer, Adel、Massry, Abdel Monem El

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of β-Substituted α-Oxobutyrolactones
  作者：Zi-Qi Hu、Xiang Li、Li-Xia Liu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02156

  日期：2021.12.3

  A concise and effective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of β-substituted α-oxobutyrolactones has been developed, delivering a series of cis-β-substituted α-hydroxybutyrolactone derivatives with excellent yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities. Two consecutive stereogenic centers were constructed in one step through dynamic kinetic resolution under basic conditions

  已经开发了一种简洁有效的钌催化 β-取代 α-氧代丁内酯的不对称转移氢化，提供了一系列具有优异产率、对映选择性和非对映选择性的顺式-β-取代 α-羟基丁内酯衍生物。通过在基本条件下的动态动力学解析，一步构建了两个连续的立体中心。该反应可以以克规模进行而不会损失活性和对映选择性。还原产物可以很容易地转化为有用的积木。
• Facile Synthesis of α-Hydroxybutenolides and α-Keto-β-allyl-γ-butyrolactones
  作者：Isao Shimizu、Takashi Maruyama、Hajime Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1991.1349

  日期：1991.8

  carbonyl-γ-butyrolactones with ammonium formate in the presence of palladium catalyst gave α-hydroxybutenolides in good yields. When the reaction was carried out without ammonium formate, decarboxylation-allylation took place to give allyl enol ethers of α-hydroxybutenolides, which were converted to α-keto-β-allyl-γ-butyrolactones by the thermal Claisen rearrangement.

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。