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吲哚-3,5-二羧醛 | 682802-87-5

中文名称
吲哚-3,5-二羧醛
中文别名
吲哚-3,5-二甲醛
英文名称
1H-indole-3,5-dicarbaldehyde
英文别名
——
吲哚-3,5-二羧醛化学式
CAS
682802-87-5
化学式
C10H7NO2
mdl
MFCD02683890
分子量
173.171
InChiKey
ZUZXRKSFCBCQIA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    49.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:ce8c06ed4c0eccf239a18188bf3e3d21
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    5-吲哚甲醛四甲基乙二胺氧气 、 sodium carbonate 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 36.0h, 以70%的产率得到吲哚-3,5-二羧醛
    参考文献:
    名称:
    I2-mediated C3-formylation of indoles by tertiary amine and H2O
    摘要:
    An I-2-promoted 3-formylation of free (N-H) and N-substituted indoles with tetramethylethylenediamine (TMEDA) and H2O as the carbonyl source is achieved, providing 3-formylindole in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure represents an exceedingly attractive alternative to the traditional formylation methods. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2014.08.024
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文献信息

  • Triphenylphosphine/1,2-Diiodoethane-Promoted Formylation of Indoles with N,N-Dimethylformamide
    作者:Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Rong Zhu
    DOI:10.1055/a-1675-1043
    日期:2022.2
    Despite intensive studies on the synthesis of 3-formylindoles, it is still highly desirable to develop efficient methods for the formylation of indoles, due to the shortcomings of the reported methods, such as inconvenient operations and/or harsh reaction conditions. Here, we describe a Ph3P/ICH2CH2I-promoted formylation of indoles with DMF under mild conditions. A Vilsmeier-type intermediate is readily
    尽管对 3-甲酰基吲哚的合成进行了深入研究,但由于报道的方法存在操作不便和/或反应条件苛刻等缺点,仍然非常需要开发用于吲哚甲酰化的有效方法。在这里,我们描述了在温和条件下用 DMF 对吲哚进行 Ph3P/ICH2CH2I 促进的甲酰化。在 Ph3P/ICH2CH2I 系统的促进下,DMF 很容易形成 Vilsmeier 型中间体。各种富电子吲哚均可采用一步甲酰化工艺,但缺电子吲哚需要进行第二步水解。方便的操作使该协议具有吸引力。
  • I2-mediated C3-formylation of indoles by tertiary amine and H2O
    作者:Bo Zhang、Bin Liu、Jianbin Chen、Jiehui Wang、Miaochang Liu
    DOI:10.1016/j.tetlet.2014.08.024
    日期:2014.10
    An I-2-promoted 3-formylation of free (N-H) and N-substituted indoles with tetramethylethylenediamine (TMEDA) and H2O as the carbonyl source is achieved, providing 3-formylindole in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure represents an exceedingly attractive alternative to the traditional formylation methods. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
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