吲哚-3,5-二羧醛 | 682802-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3,5-二羧醛
• 中文别名: 吲哚-3,5-二甲醛
• 英文名称: 1H-indole-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 682802-87-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD02683890
• 分子量: 173.171
• InChiKey: ZUZXRKSFCBCQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 四甲基乙二胺 在 水 、 碘 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到吲哚-3,5-二羧醛
  参考文献：
  名称：

  I2-mediated C3-formylation of indoles by tertiary amine and H2O

  摘要：

  An I-2-promoted 3-formylation of free (N-H) and N-substituted indoles with tetramethylethylenediamine (TMEDA) and H2O as the carbonyl source is achieved, providing 3-formylindole in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure represents an exceedingly attractive alternative to the traditional formylation methods. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.024

文献信息

• Triphenylphosphine/1,2-Diiodoethane-Promoted Formylation of Indoles with N,N-Dimethylformamide
  作者：Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Rong Zhu

  DOI：10.1055/a-1675-1043

  日期：2022.2

  Despite intensive studies on the synthesis of 3-formylindoles, it is still highly desirable to develop efficient methods for the formylation of indoles, due to the shortcomings of the reported methods, such as inconvenient operations and/or harsh reaction conditions. Here, we describe a Ph3P/ICH2CH2I-promoted formylation of indoles with DMF under mild conditions. A Vilsmeier-type intermediate is readily

  尽管对 3-甲酰基吲哚的合成进行了深入研究，但由于报道的方法存在操作不便和/或反应条件苛刻等缺点，仍然非常需要开发用于吲哚甲酰化的有效方法。在这里，我们描述了在温和条件下用 DMF 对吲哚进行 Ph3P/ICH2CH2I 促进的甲酰化。在 Ph3P/ICH2CH2I 系统的促进下，DMF 很容易形成 Vilsmeier 型中间体。各种富电子吲哚均可采用一步甲酰化工艺，但缺电子吲哚需要进行第二步水解。方便的操作使该协议具有吸引力。