10-bromo-trifluoroacetyl-dibenz[b,f]azepine | 59691-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10-bromo-trifluoroacetyl-dibenz[b,f]azepine
• 英文别名: 10-bromo-5-(trifluoroacetyl)-5H-dibenz[b,f]azepine；1-(5-bromobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 59691-06-4
• 化学式: C₁₆H₉BrF₃NO
• 分子量: 368.153
• InChiKey: LVOGTSDYPVVLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-trifluoroacetyl-dibenz[b,f]azepine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.9 g的产率得到10-bromo-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的二苯并[b，f] a庚因的光二聚反应中依赖于取代基的反应性。

  摘要：

  通过吸收和发射光谱，激光闪光光解以及通过NMR分析制备辐射研究了一系列N-取代的二苯并[b，f]氮杂苯（亚氨基苯磺酸）的光过程。在溶液中，N-氰基和N-酰基二苯并ze庚因的2pi + 2pi光二聚体在丙酮或二苯甲酮敏化的能量转移后通过三重态形成。测量了TT吸收光谱并确定了吸收系数。三重态能量转移对于不二聚的N-烷基二苯并ze庚因同样有效。讨论了后者情况下npi *字符的激发态，以合理化不同的反应性。尽管21种二苯并ze庚因衍生物的体系间交叉可忽略不计，但在浓溶液中直接激发后仍会形成N-酰基和N-氰基二苯并ze庚因的光二聚体（0。01-0.1 mol dm（-3））以及固态。整个过程中发现了对光二聚体的选择性抗构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200305199
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-bromo-trifluoroacetyl-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的二苯并[b，f] a庚因的光二聚反应中依赖于取代基的反应性。

  摘要：

  通过吸收和发射光谱，激光闪光光解以及通过NMR分析制备辐射研究了一系列N-取代的二苯并[b，f]氮杂苯（亚氨基苯磺酸）的光过程。在溶液中，N-氰基和N-酰基二苯并ze庚因的2pi + 2pi光二聚体在丙酮或二苯甲酮敏化的能量转移后通过三重态形成。测量了TT吸收光谱并确定了吸收系数。三重态能量转移对于不二聚的N-烷基二苯并ze庚因同样有效。讨论了后者情况下npi *字符的激发态，以合理化不同的反应性。尽管21种二苯并ze庚因衍生物的体系间交叉可忽略不计，但在浓溶液中直接激发后仍会形成N-酰基和N-氰基二苯并ze庚因的光二聚体（0。01-0.1 mol dm（-3））以及固态。整个过程中发现了对光二聚体的选择性抗构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200305199

文献信息

• 10-Halogeno- or 10,11-dihalogeno derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04076812A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  The present invention relates to new derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine having the formula I ##STR1## wherein Hal represents halogen with an atomic number up to 35 and R represents hydrogen or halogen with an atomic number up to 35. These new compounds possess useful pharmacological properties, in particular a prolonged anticonvulsive action, and can be used for the treatment of states of convulsion, especially of epilepsy. A specific embodiment of the invention is 10-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide.

  本发明涉及具有以下I式的5H-二苯并[b，f]氮杂环衍生物的新衍生物：##STR1## 其中，Hal代表原子序数高达35的卤素，R代表氢或原子序数高达35的卤素。这些新化合物具有有用的药理特性，特别是长效抗惊厥作用，并可用于治疗惊厥状态，特别是癫痫。本发明的具体实施例是10-氯-5H-二苯并[b，f]氮杂环-5-羧酰胺。
• Developing P-Stereogenic, Planar–Chiral P-Alkene Ligands: Monodentate, Bidentate, and Double Agostic Coordination Modes on Ru(II)
  作者：Alberto Herrera、Alexander Grasruck、Frank W. Heinemann、Andreas Scheurer、Ahmed Chelouan、Sibylle Frieß、Falk Seidel、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00879

  日期：2017.2.13

  10-Phenyl-5H-dibenz[b,f]azepine (5) is synthesized by Suzuki cross coupling of the protected bromo alkene 4 with PhB(OH)(2). 5 reacts with PCl3 to afford the dichlorophosphanyl-azepine 6 in >90% yield. Alkylation of 6 with 1 equiv of t-BuMgBr leads, after recrystallization in Et2O, to the diastereomerically enriched (dr > 98:2) chloride rac-7, which the crystal structure reveals to be the (pS,R-P)/(pR,S-P) pair. The fact that rac-7 crystallizes in the Sohncke space group P2(1)2(1)2(1) opens up the possibility of a mechanical separation of the enantiomers. Methylation of rac-7 is perfectly stereoselective with inversion of configuration at the P atom to yield the new ligand rac-8 as the (R,R)/(S,S) pair. The corresponding BH3-protected diastereomer rac-9 (i.e., the (R,S)/(S,R) pair), is isolated after flash column chromatography in 73% yield. Compounds 59 are accessible in multigram quantities. X-ray crystal structures of Ru(II) complexes demonstrate the ambidentate nature of ligand rac-8: Complex 10 is exclusively P-coordinated, while in complex 11 two ligands bind Ru through their P donors and stabilize the 14-electron metal center with a double agostic interaction. In complex 12, the ligand coordinates in a kappa P,eta(2)-alkene bidentate fashion.
• US4076812A
  申请人：——

  公开号：US4076812A

  公开（公告）日：1978-02-28