5-allyl-5H-dibenzo[b,f]azepine | 74074-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-allyl-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 5-allyl-5H-dibenz[b,f]azepine；5-allyl-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-(2-Propenyl)-5H-dibenzazepine；11-prop-2-enylbenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 74074-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: XGTPDIHXWHIQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  370.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-[3-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-ylmethyl]-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimalarial activity, and target binding of dibenzazepine-tethered isoxazolines

  摘要：

  一系列二苯并蒽甲烷连接的3,5-二取代异恶唑烷类化合物被合成，并通过P. falciparum 3D7菌株评估其抗疟活性。此外，这些有效的分子还被对P. falciparum D6、W2和7G8菌株进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c5ra17926b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-allyl-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed double N-arylation to synthesize multisubstituted dibenzoazepine derivatives

  摘要：

  Palladium-catalyzed double N-arylation of primary amines with (Z)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethenes was investigated. A variety of dibenzoazepine derivatives were synthesized in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.042

文献信息

• Thermal Ring Contraction of Dibenz[<i>b,f</i>]azepin-5-yl Radicals: New Routes to Pyrrolo[3,2,1-<i>jk</i>]carbazoles
  作者：Lynne A. Crawford、Hamish McNab、Andrew R. Mount、Stuart I. Wharton

  DOI：10.1021/jo800637u

  日期：2008.9.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of N-allyl- or N-benzyldibenz[b,f]azepine at temperatures from 750 to 950 degrees C gives pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole as the major product. The mechanism of the ring contraction involves dibenzazepin-1-yl radical formation, followed by transannular attack and formation of a 2-(indol-1-yl)phenyl radical which cyclizes. The mechanism is supported by independent generation

  N-烯丙基-或N-苄基二苯并[b，f]氮杂在750至950摄氏度的温度下进行快速真空热解（FVP），得到吡咯并[3,2,1-jk]咔唑为主要产物。环收缩的机理涉及二苯并ze庚因-1-基自由基的形成，随后是环过环的攻击和环化的2-（吲哚-1-基）苯基的自由基的形成。通过两种不同方法独立生成2-（吲哚-1-基）苯基自由基可支持该机理，并且使用1-（2-硝基苯基）吲哚作为自由基生成剂可优化合成吡咯并[3， 2,1-jk]咔唑（从吲哚分两步获得的总收率为54％）。第一取代的吡咯并[3,2,1-jk]咔唑已经通过FVP方法合成，并且还通过母体化合物与亲电试剂的反应合成，产生了一系列的4-取代的吡咯并咔唑。
• Didecyldimethylammonium bromide (DDAB): a universal, robust, and highly potent phase-transfer catalyst for diverse organic transformations
  作者：Mandan Chidambaram、Sachin U. Sonavane、Jaima de la Zerda、Yoel Sasson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.017

  日期：2007.8

  Didecyldimethylammonium bromide (DDAB) has been scrutinized in comparison with traditional phase-transfer catalysts in variety of liquid–liquid reactions. It was found to be an exceptionally comprehensive, durable, and highly efficient phase-transfer catalyst (PTC) in a number of representative organic transformations such as C- and N-alkylations, isomerization, esterification, elimination, cyanation, bromination, and

  与传统的相转移催化剂相比，十二烷基二甲基溴化铵（DDAB）在各种液-液反应中均经过了仔细研究。在许多代表性的有机转化过程中，例如C-和N-烷基化，异构化，酯化，消除，氰化，溴化和氧化，发现它是一种非常全面，耐用且高效的相转移催化剂（PTC）。温度和混合条件非常温和。证实了DDAB是非常容易获得的，并且同时是高度亲脂性的相转移催化剂。这种前所未有的特性使DDAB成为一种多用途催化剂，可在传质控制和化学控制的相转移反应中有效发挥作用。
• Synthesis and crystal structure of 5-allyl-5Hdibenzo[b,f]azepine
  作者：M.P. Sadashiva、B.H. Doreswamy、Basappa、K.S. Rangappa、M.A. Sridhar、J. Shashidhara Prasad

  DOI：10.1007/s10870-005-2953-6

  日期：2005.3

  The crystals 5H-dibenzo[b,f]azepine 2 and 5-allyl-5H-dibenzo[b,f]azepine 3 were synthesized and characterized by X-ray crystallography. The compound 3 is a novel synthon for the construction of unusual isoxazoli(ne)dine rings bearing at the 5th position of dibenzo[b,f]azepine moiety. The compound 2 (C14H11N) crystallizes in the orthorhombic space group P212121 with the parameters a = 6.036(1) Å, b = 8.250(7) Å, c = 20.528(4) Å, Z = 4 and the final R factor is R1 = 0.0544. The compound 3 (C17H15N) crystallizes in the Hexagonal space group P61 with the parameters a = 11.043(9) Å, c = 18.575 Å, Z = 6 and the final R factor is R1 = 0.0373.

  我们合成了 5H-二苯并[b,f]氮杂卓 2 和 5-烯丙基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 3 晶体，并利用 X 射线晶体学对其进行了表征。化合物 3 是一种新的合成物，可用于构建在二苯并[b,f]氮杂卓分子第 5 位上含有异噁唑并(ne)二烯丙基环的不常见异噁唑并(ne)二烯丙基环。化合物 2（C14H11N）在正交空间群 P212121 中结晶，参数为 a = 6.036(1)埃、b = 8.250(7)埃、c = 20.528(4)埃、Z = 4，最终 R 因子为 R1 = 0.0544。化合物 3 (C17H15N) 在六方空间群 P61 中结晶，参数为 a = 11.043(9) Å，c = 18.575 Å，Z = 6，最终 R 因子为 R1 = 0.0373。
• Determination of the chemical structure of potential organic impurities occurring in the drug substance opipramol
  作者：Luboch、Wagner-Wysiecka、Jamrogiewicz、Szczygelska-Tao、Magielka、Biernat

  DOI：10.1691/ph.2010.9309

  日期：——

  The tricyclic antipsychotic and antidepressant drug opipramol (opipramole) was examined with regard to the chemical structure of its organic impurities. Impurities were isolated from the technical product by chromatographic methods and their chemical structures were established by 1H NMR, MS and FTIR and further confirmed by comparison with commercially available products or with products obtained by independent synthesis, and in one case additionally by X-ray structure analysis.

  对三环抗精神病和抗抑郁药物奥匹哌醇（opipramole）的有机杂质的化学结构进行了研究。通过色谱法从技术产品中分离出了杂质，并通过 1H-核磁共振、质谱和傅立叶变换红外光谱确定了它们的化学结构，还通过与市售产品或通过独立合成获得的产品进行比较，以及在一种情况下通过 X 射线结构分析进一步确认了它们的化学结构。
• Phase transfer catalysis in<i>N</i>-alkylations of the pharmaceutical intermediates 5<i>H</i>-dibenz[<i>b,f</i>]azepine and 5<i>H</i>-10,11-dihydrodibenz[<i>b,f</i>]azepine
  作者：Igal Gozlan、Marc Halpern、Mordecai Rabinovitz、David Avnir、David Ladkani

  DOI：10.1002/jhet.5570190667

  日期：1982.11

  The two title compounds were alkylated under very mild phase-transfer-catalysis conditions. Differences in reactivities of the two heterocyclic nucleophiles, and in the reactivities of various alkyl halides are discussed.

  在非常温和的相转移催化条件下将两种标题化合物烷基化。讨论了两种杂环亲核试剂的反应性以及各种烷基卤化物的反应性的差异。