(2-hydroxyethyl)trimethylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)trimethylphosphonium bromide
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl(trimethyl)phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₅H₁₄OP
• 分子量: 201.043
• InChiKey: XNBUZNKPVWOQHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyethyl)trimethylphosphonium bromide 在 二溴亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含膦基化合物的唑类离子液体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含膦基化合物的唑类离子液体及其制备方法，具体为在溶剂中加入三烃基膦与溴乙醇搅拌使之混合均匀后反应，将得到的溶液过滤后取滤液洗涤旋干得到产物(a)，将(a)在冰水浴下溶于氯仿，随后将亚硫酰溴的氯仿溶液滴入(a)的氯仿溶液，冰水浴搅拌后过滤，将滤液洗涤旋干后得到产物(b)，将(b)与烃基咪唑或三唑在溶剂中混合，80‑125℃反应，降温干燥后在溶剂中与二氰胺阴离子、硝基氰基胺阴离子、二硝铵阴离子、氰基硼氢根阴离子、二氰基硼氢根阴离子、叠氮根阴离子等的钠盐或银盐进行复分解反应，洗涤干燥后得到目标产物。该类离子液体性能优异，稳定性高，是一种潜在的肼类液体推进剂替代物。

  公开号：

  CN110746460A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 三甲基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2-hydroxyethyl)trimethylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  双功能单组分磷基有机催化剂由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯

  摘要：

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500612

文献信息

• Cucurbit[7]urilhost–guest complexes of cholines and phosphonium cholines in aqueous solution
  作者：Ian W. Wyman、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/b917610a

  日期：——

  The neutral host cucurbit[7]uril forms very stable complexes with a series of cationic cholines (R3NCH2CH2OR′+) and their phosphonium analogues (R3PCH2CH2OR′+) (R3 = Me3, Et3, or Me2Bz, or R3N = quinuclidinium, and R′ = H, COCH3, CO(CH2)2CH3, or PO3H), and (±)-carnitine, in aqueous solution. The complexation behaviour has been investigated using 1H and 31P NMR spectroscopies, and ESI mass spectrometry. The complexation-induced chemical shift changes of the guests clearly indicate the effects of replacing the N(CH3)3+ end group by P(CH3)3+, and changing the nature of R on the position of the guest with respect to the CB[7] cavity and its polar portal-lining carbonyl groups. This study demonstrates that molecular recognition of cholines in aqueous solution is achievable with a neutral host without the need for aromatic walls for cation–π interactions.

  中性主体瓜环[7]与一系列阳离子胆碱（R3NCH2CH2OR' +）及其膦鎓类似物（R3PCH2CH2OR' +）（R3 = Me3、Et3、Me2Bz，或R3N =奎宁环鎓，R' = H、COCH3、CO(CH2)2CH3、或PO3H）以及（±）-肉碱在水溶液中形成非常稳定的复合物。利用1H和31P核磁共振波谱学以及ESI质谱法研究了复合行为。客体分子的复合诱导化学位移变化清楚地表明了通过P(CH3)3+取代N(CH3)3+末端基团以及改变R的性质对客体相对于CB[7]腔体及其极性门户面羰基位置的影响。这一研究表明，无需利用芳香壁进行阳离子-π相互作用，即可实现水溶液中对胆碱的分子识别。
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Phosphorus-based Bifunctional Organocatalysts for the Addition of Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：Thomas Werner、Hendrik Büttner

  DOI：10.1002/cssc.201402477

  日期：2014.12

  Bifunctional phosphonium salts were synthesized and employed as organocatalysts for the atom efficient synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides for the first time. These catalysts were obtained in high yields by a modular, straightforward one‐step synthesis. The hydrogen‐bond donating alcohol function in the side chain leads to a synergistic effect accelerating the catalytic reaction. The

  合成了双官能phospho盐，并将其用作有机催化剂，用于从CO 2原子高效合成环状碳酸酯和环氧树脂的第一次。这些催化剂是通过模块化，直接的一步合成以高收率获得的。侧链上的氢键供体醇功能导致加速催化反应的协同作用。在不使用任何助催化剂的情况下，在无溶剂的反应条件下，可以高收率和选择性地获得所需的环状碳酸酯。在优化的反应条件下，各种环氧化物以优异的产率转化为相应的环状碳酸酯。在硅胶垫上简单过滤后，获得分析纯的产物。该协议甚至适用于几克反应量表。而且，催化剂可以容易地回收并重复使用多达五次。
• Molecular design of high-temperature organic dielectric switches
  作者：Lin Zhou、Ping-Ping Shi、Xuan Zheng、Fu-Juan Geng、Qiong Ye、Da-Wei Fu

  DOI：10.1039/c8cc07311b

  日期：——

  By reducing the molecular symmetry of tetramethylphosphonium cations, four high-temperature organic dielectric switches are successfully obtained.

  通过减少四甲基膦阳离子的分子对称性，成功获得了四个高温有机介质开关。
• Kunz,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 2001 - 2009
  作者：Kunz,H.

  DOI：——

  日期：——