4-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Fluoro-3-methylbiphenyl；1-fluoro-2-methyl-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁F
• 分子量: 186.229
• InChiKey: BWHYIWDUGNBTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl 在 五氯化铌 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  低价铌催化剂的加氢脱氟化氢

  摘要：

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.06.003
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟甲苯 、 苯硼酸 在 Q10-Br 作用下， 生成 4-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Piperazine and piperidine compounds

  摘要：

  该发明涉及一组新的哌嗪和哌啶化合物，具有有趣的药理特性。已经发现，式（a）的化合物中，A代表由5-7个环原子组成的杂环基团，其中羰氧、氮和硫中的1-3个杂原子存在；R1是氢或氟；R2是C1-4-烷基，C1-4-烷氧基或氧代基，并且p为0、1或2；Z代表碳或氮，当Z为氮时，虚线为单键，当Z为碳时，虚线可以是单键或双键；R3和R4独立地是氢或C1-4-烷基；n的值为1或2；R5是卤素、羟基、C1-4-烷氧基或C1-4-烷基，q为0、1、2或3；Y是苯基、呋喃基或噻吩基，这些基团可以用羟基、卤素、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基、氰基、氨基甲酰基、单或双C1-4-烷基氨基甲酰基的1-3个取代基替代；以及它们的盐对多巴胺D2和血清素5-HT1A受体都具有高亲和力。

  公开号：

  US06225312B1

文献信息

• [EN] ARYL SULFONOHYDRAZIDES<br/>[FR] ARYL-SULFONOHYDRAZIDES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2016198507A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Compound of formula (I) wherein A is selected from (i), where RF1 is H or F; (ii); (iii) a N-containing C6 heteroaryl group; and B is (B), where X1 is either CRF2 or N, where RF2 is H or F; X2 is either CR3 or N, where R3 is selected from H, Me, CI, F OMe; X3 is either CH or N; X4 is either CRF3 or N, where RF3 is H or F; where only one or two of X1, X2, X3 and X4 may be N; and R4 is selected from I, optionally substituted phenyl, optionally substituted C5-6 heteroaryl; optionally substituted C1-6 aIkyI and optionally substituted C1-6 alkoxy, which are useful in the treatment of a condition ameliorated by the inhibition of MOZ.

  化合物的结构式（I），其中A从（i）中选择，其中RF1为H或F；（ii）；（iii）含氮的C6杂环芳基团；B为（B），其中X1为CRF2或N，其中RF2为H或F；X2为CR3或N，其中R3从H，Me，CI，F OMe中选择；X3为CH或N；X4为CRF3或N，其中RF3为H或F；其中X1、X2、X3和X4中仅有一个或两个可能为N；R4从I，可选择取代的苯基，可选择取代的C5-6杂环芳基；可选择取代的C1-6烷基和可选择取代的C1-6烷氧基中选择，这些化合物在通过抑制MOZ改善的疾病治疗中有用。
• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• Anchored Pd(0) Nanoparticles on Synthetic Talc for the Synthesis of Biaryls and a Precursor of Angiotensin II Inhibitors
  作者：Nelson Luís C. Domingues、Beatriz F. dos Santos、Beatriz A. L. da Silva、Aline R. de Oliveira、Maria H. Sarragiotto

  DOI：10.1055/s-0040-1705989

  日期：2021.3

  cost-effective, and reusable palladium catalysts supported on synthetic talc for the Suzuki–Miyaura reaction. From the results, key points were identified: both designed catalysts accelerated the reaction in EtOH and an open-flask setup, affording moderate to excellent yields within a short time (e.g., 30 min) even for deactivated aryl halides; the protocol can be applied to a great number of both cross-coupling

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是制备包括联芳基在内的各种有机化合物的最重要，最有效的反应之一。尽管有关该主题的报告数量众多，但是在催化剂处理，回收和再利用以及反应介质方面仍然存在一些方法上的困难。这项工作报告了在合成滑石上为Suzuki-Miyaura反应负载的新型，高效，具有成本效益和可重复使用的钯催化剂的合理设计。从结果确定了关键点：两种设计的催化剂都加速了在EtOH和开瓶装置中的反应，即使在失活的芳基卤化物作用下，也能在短时间内（例如30分钟）提供中等至优异的收率；该协议可以应用于大量的交叉耦合伙伴，显示出极好的官能团耐受性；催化剂可被回收和再利用，而活性没有明显损失。该方案用于合成血管紧张素II抑制剂的前体，例如缬沙坦，氯沙坦，厄贝沙坦和替米沙坦。
• 一种2-取代吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109665984B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种2‑取代吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明用式1所示的2‑氟甲苯类化合物和式2所示的腈类化合物在强碱和铯盐添加剂存在的条件下，与有机溶剂混合，反应合成式3所示的2‑取代吲哚类化合物。本发明合成方法简单、经济、适用性更加广泛，适于规模化生产，对合成吲哚类化合物有着很重要的影响。
• Niobium-Catalyzed Reduction of Monofluoroarenes with LiAlH₄
  作者：Takahiko Akiyama、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2004-822919

  日期：——

  It was found that monofluoroarenes were reduced to the corresponding hydrodefluorinated arenes by the treatment of 5 mol% of NbCl5 and LiAlH4. Based on the substituent effect observed, an aromatic nucleophilic substitution mechanism is proposed.

  结果发现，经5 mol% NbCl5 和LiAlH4 处理，单氟芳烃被还原为相应的加氢脱氟芳烃。基于观察到的取代基效应，提出了芳香族亲核取代机制。