N-(4-methylbenzyl)benzamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)benzamidine
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)benzimidamide；N'-[(4-methylphenyl)methyl]benzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: RIDYQAJGDKOZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)benzamidine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2,4-diphenyl-6-(p-tolyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  A novel straightforward synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines via copper-catalyzed cyclization of N-benzylbenzamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.091
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 4-甲基苄胺 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以97%的产率得到N-(4-methylbenzyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Investigating Scale-Up and Further Applications of DABAL-Me₃ Promoted Amide Synthesis

  摘要：

  Methods for the batch scale up of DABAL-Me-3 promoted direct ester to amide synthesis have been demonstrated at 10-100 g scales using a tert-amide model compound. Procedures for 20 g scale couplings in standard laboratory glassware and up to 0.1 kg in industry-standard jacketed glass reactors in near quantitative yields are given. A derivative of the anticancer agent Imatinib (Gleevec) has been synthesized on a 26 g scale (98% yield, >98% purity) establishing DABAL-Me-3 as a potential alternative for the synthesis of amides in API scale preparations. Continuous flow methodology provides a method for larger scales (productivities of >50 g h(-1)). In addition, nitriles were coupled to primary amines and hydrazines with DABAL-Me-3, resulting in the clean formation of free amidines (16 examples) and amidrazones.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00101