Dimethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate | 1355017-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Dimethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1355017-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈
• 分子量: 326.303
• InChiKey: HNOVAFJPLPBSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate 、 苯甲腈 在 四氯化锡 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-phenyloxazole-5,5(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环氧乙烷和腈的 SnCl4 促进的 [3+2] 环加成合成 3-恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新型的 SnCl4 促进的供体-受体环氧乙烷和腈通过化学选择性 C-C 键断裂的正式 [3+2] 环加成反应。该反应为以良好的产率（高达 89%）制备 3-恶唑啉提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380216
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triflic Acid Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Oxiranes and Nitriles: A Facile Access to 3-Oxazolines

  摘要：

  A TfOH-catalyzed chemoselective [3 + 2] cycloaddition of donor-acceptor oxiranes and nitriles is described. This reaction provides an efficient and practical method for the preparation of useful 3-oxazolines in good to excellent yields (up to 99%).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00911

文献信息

• Ni(ClO4)2-catalysed regio- and diastereoselective [3+2] cycloaddition of indoles and aryl oxiranyl-dicarboxylates/diketones: a facile access to furo[3,4-b]indoles
  作者：Jieming Zhang、Zuliang Chen、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16918e

  日期：——

  Ni(ClO(4))(2).6H(2)O-catalysed regioselective and diastereoselective [3+2]-annulations of aryl oxiranyl-dicarboxylates and indoles via selective C-C bond cleavage of oxirane were revealed. The cycloadditions proceed smoothly with high regio- and diastereoselectivity under mild conditions leading to 1H-furo[3,4-b]indoles in good to excellent yields.

  Ni（ClO（4））（2）.6H（2）O催化区域选择性和非对映体选择性[3 + 2]-芳基环氧乙烷基-二羧酸酯和吲哚通过环氧乙烷的选择性CC键裂解而环化。环加成反应在温和条件下以高区域选择性和非对映选择性平稳进行，导致1H-呋喃并[3,4-b]吲哚的产率高至优异。