dimethyl 3-(p-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 3-(p-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: KAWGVKFFPBLGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 、 dimethyl 3-(p-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76%的产率得到dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole-5,5(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环氧乙烷和腈的 SnCl4 促进的 [3+2] 环加成合成 3-恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新型的 SnCl4 促进的供体-受体环氧乙烷和腈通过化学选择性 C-C 键断裂的正式 [3+2] 环加成反应。该反应为以良好的产率（高达 89%）制备 3-恶唑啉提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380216
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯亚甲基丙二酸二甲酯 生成 dimethyl 3-(p-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C ？O与C ？C键裂解：路易斯酸催化的芳基氧羰基二羧酸酯与醛的化学发散环加成反应中的选择性控制和反应途径的理论合理性

  摘要：

  一个干净的断裂：路易斯酸催化chemodivergent [3 + 2]与醛的芳基oxiranyldicarboxylates的环加成，揭示，其中C  C或C 环氧乙烷的O键裂解可通过使用镍（CLO的控制4）2或Sn（OTf）2催化剂（请参阅方案）。通过理论计算证明了这些转化的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201201453

文献信息

• Synthesis of 3-Oxazolines via SnCl4-Promoted Formal [3+2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Oxiranes and Nitriles
  作者：Xiaofei Zeng、Guofu Zhong、Hai Zhou、Yan Xie

  DOI：10.1055/s-0034-1380216

  日期：——

  A novel SnCl4-promoted formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor oxiranes and nitriles via chemoselective C–C bond breakage was developed. This reaction provides an efficient and practical method for the preparation of 3-oxazolines in good yields (up to 89%).

  开发了一种新型的 SnCl4 促进的供体-受体环氧乙烷和腈通过化学选择性 C-C 键断裂的正式 [3+2] 环加成反应。该反应为以良好的产率（高达 89%）制备 3-恶唑啉提供了一种有效且实用的方法。
• CO Versus CC Bond Cleavage: Selectivity Control in Lewis Acid Catalyzed Chemodivergent Cycloadditions of Aryl Oxiranyldicarboxylates with Aldehydes, and Theoretical Rationalizations of Reaction Pathways
  作者：Zuliang Chen、Ziqi Tian、Jieming Zhang、Jing Ma、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201453

  日期：2012.7.9

  A clean break: Lewis acid catalyzed chemodivergent [3+2] cycloadditions of aryl oxiranyldicarboxylates with aldehydes are revealed, in which the CC or CO bond cleavage of oxiranes can be controlled by the use of Ni(ClO4)2 or Sn(OTf)2 catalysts (see scheme). Possible reaction pathways for these transformations are demonstrated by theoretical calculations.

  一个干净的断裂：路易斯酸催化chemodivergent [3 + 2]与醛的芳基oxiranyldicarboxylates的环加成，揭示，其中C  C或C 环氧乙烷的O键裂解可通过使用镍（CLO的控制4）2或Sn（OTf）2催化剂（请参阅方案）。通过理论计算证明了这些转化的可能反应途径。
• Ni(ClO4)2-catalysed regio- and diastereoselective [3+2] cycloaddition of indoles and aryl oxiranyl-dicarboxylates/diketones: a facile access to furo[3,4-b]indoles
  作者：Jieming Zhang、Zuliang Chen、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16918e

  日期：——

  Ni(ClO(4))(2).6H(2)O-catalysed regioselective and diastereoselective [3+2]-annulations of aryl oxiranyl-dicarboxylates and indoles via selective C-C bond cleavage of oxirane were revealed. The cycloadditions proceed smoothly with high regio- and diastereoselectivity under mild conditions leading to 1H-furo[3,4-b]indoles in good to excellent yields.

  Ni（ClO（4））（2）.6H（2）O催化区域选择性和非对映体选择性[3 + 2]-芳基环氧乙烷基-二羧酸酯和吲哚通过环氧乙烷的选择性CC键裂解而环化。环加成反应在温和条件下以高区域选择性和非对映选择性平稳进行，导致1H-呋喃并[3,4-b]吲哚的产率高至优异。
• Divergence of Carbonyl Ylide Reactions as a Function of Diazocarbonyl Compound and Aldehyde Substituent:  Dioxolanes, Dioxolenes, and Epoxides
  作者：Albert E. Russell、Jonathan Brekan、Luisa Gronenberg、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo049403y

  日期：2004.8.1

  The products from dirhodium(II) acetate-catalyzed reactions between diazocarbonyl compounds and a series of benzaldehydes demonstrate the extent of competition between intramolecular and intermolecular trapping of carbonyl ylide intermediates and the electronic effects that govern these transformations. With dimethyl diazomalonate, competition exists between dioxolane and epoxide formation so that

  重氮羰基化合物与一系列苯甲醛之间乙酸乙酸二钠（II）催化反应的产物证明了羰基内酯中间体的分子内和分子间捕获之间的竞争程度以及控制这些转化的电子效应。在重氮丙二酸二甲酯中，二氧戊环与环氧化物的形成之间存在竞争，因此在对-茴香醛中仅观察到环氧化物的形成，而对硝基苯甲醛中仅形成1,3-二氧戊环产物。在重氮乙酰乙酸甲酯的情况下，中间体羰基内酯的分子内捕集导致仅产生二氧杂环戊烯。然而，甲基diazoacetoacetate的vinyldiazoacetate类似物，作为其叔丁基二甲基甲硅烷基氧基衍生物仅在与取代的苯甲醛反应中生成环氧化物。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Sc(OTf)₃ Catalyzed Reaction of Aryl Oxiranediesters with γ-Hydroxyenones
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00133

  日期：2017.4.21

  A convenient synthesis of 2,5-disubstituted furan was developed by employing donor–acceptor oxiranes in a new reaction with γ-hydroxyenones. Sc(OTf)3 was found to be the best catalyst, and 2,5-disubstituted furans are obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope of the reaction is quite decent, allowing for the synthesis of disubstituted furans having aryl and heteroaromatic

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。