1-氟-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯 | 1979-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯
• 中文别名: 苯,1-[2,2-二氟-1-(三氟甲基)乙烯基]-4-氟-
• 英文名称: 2-p-Fluorphenylpentafluorpropen
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1979-54-0
• 化学式: C₉H₄F₆
• 分子量: 226.121
• InChiKey: XEZNKEKCSPIAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 57 Torr)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 作用下， 生成 1-Fluoro-4-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一些甲醇的气相酸性及其在甲醇甲醇中的氢交换速率的比较

  摘要：

  将使用甲醇甲醇钠的氢交换反应速率k exch  M -1 s -1与 四个9-Y苯基芴-9- i H，七个YC 6 H 4 C i的气相酸度ΔG kcal / mol进行比较。H（CF 3）2，七个YC 6 H 4 C i HClCF 3和C 6 F 5 iH.十四种氟化苄基化合物和五氟苯导致接近统一的实验性氢同位素效应，表明与交换过程相关的大量内部回流。尽管9-苯基芴的反应具有实验上的同位素效应，似乎在价值上是正常的，但它们不服从Swain-Schaad关系。这表明它们以少量的内部收益发生。苄基化合物的活化熵ΔS ‡为+12至+14 eu，与9-Y苯基芴基的活化熵ΔS ‡为-8至-12 eu。该Δ小号‡ 五氟苯反应的〜1 eu介于其他化合物之间。密度泛函计算使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）的报告为CH的反应3 ø -（HOCH 3）3为C 6 ˚F 5 H，C 6 H ^ 5

  DOI：

  10.1002/poc.1057
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-氟-4-(1,1,3,3,3-五氟丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013

文献信息

• Fluorinated phosphonium ylides: versatile in situ Wittig intermediates in the synthesis of hydrofluorocarbons
  作者：Pinaki S. Bhadury、Meehir Palit、Mamta Sharma、Syed K. Raza、Devendra K. Jaiswal

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00104-5

  日期：2002.7

  has been developed for the synthesis, characterisation and isolation of hydrofluoro/hydrohalofluorocarbons such as chlorodifluoromethane (CF2ClH), difluoromethane (CF2H2), bromodifluoromethane (CF2BrH) and dibromofluoromethane (CFBr2H) as possible chlorofluorocarbon (CFC) alternatives. The Wittig reaction of carbonyl compounds with in situ generated triphenylphosphonium ylides in DMF forms terminal fluoroolefins

  已经开发了一种简单方便的技术来合成，表征和分离氢氟/氢卤代碳氢化合物，例如氯二氟甲烷（CF 2 ClH），二氟甲烷（CF 2 H 2），溴二氟甲烷（CF 2 BrH）和二溴氟甲烷（CFBr 2H）可能是氯氟烃（CFC）的替代品。羰基化合物与DMF中原位生成的三苯基phosph的Wittig反应形成末端氟代烯烃。但是，在不存在羰基部分的情况下，这些烷基化物会分解。在没有羰基部分的情况下，在DMF中氟亚甲基三苯基phosph的高反应活性已被首次用于设计氢氟烃的合成。
• Palladium-catalysed difluoroolefination of benzyl tosylates toward the synthesis of <i>gem</i>-difluoro-2-trifluromethyl styrene derivatives
  作者：Jie Xu、Jiangjun Liu、Gang Chen、Baojian Xiong、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1039/d2ra02473j

  日期：——

  We have presented an efficient method to access gem-difluoro-2-trifluromethyl styrene derivatives via palladium catalysis. This method features mild reaction conditions, broad substrate scope and good product yields. Moreover, gram–scale reactions demonstrated the robustness and potential of this method. Control experiments revealed that the –CF3 group was essential to the success of this transformation

  我们提出了一种通过钯催化获得宝石-二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物的有效方法。该方法反应条件温和，底物范围广，产物收率好。此外，克级反应证明了该方法的稳健性和潜力。对照实验表明，–CF 3组对于这种转化的成功至关重要。最后，通过三个合成应用成功地证明了该方法的实用性。
• Exchange of halogen for fluorine in reactions of vicinal dihalopolyfluoroalkanes with cesium fluoride
  作者：V. F. Cherstkov、S. A. Postovoi、D. T. Lantseva、S. R. Sterlin、Yu. V. Zeifman、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00960271

  日期：1984.12
• Fluoro olefins. I. Synthesis of .beta.-substituted perfluoro olefins
  作者：Frank E. Herkes、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo01280a007

  日期：1967.5
• Efficient One Step Procedure for the Synthesis of α-Trifluoromethylated Arylacetates
  作者：In Howa Jeong、Tae Won Park、Bum Tae Kim

  DOI：10.1080/00397919808007172

  日期：1998.6

  The reaction of beta,beta-difluoro-alpha-trifluoromethylstyrene derivatives 1 with 3 equiv. of sodium methoxide in acetonitrile at 25 degrees C afforded alpha-trifluoromethylated arylacetates 3 in good yields.