1-氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 | 2972-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-fluoro-4-(trifluoroethenyl)-；1-fluoro-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• CAS: 2972-90-9
• 化学式: C₈H₄F₄
• 分子量: 176.113
• InChiKey: IYIGPALXEKKRDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 三氟乙烯-1-基三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  （多氟有机）三氟硼酸盐的新应用：钯与四氟硼酸取代苯重氮的交叉偶联反应

  摘要：

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00157-4

文献信息

• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Tetrafluoroethylene with Arylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Tadashi Kambara、Tsubasa Hatanaka、Hiroki Saijo、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja109911p

  日期：2011.3.16

  Organofluorine compounds are widely used in all aspects of the chemical industry. Although tetrafluoroethylene (TFE) is an example of an economical bulk organofluorine feedstock, the use of TFE is mostly limited to the production of poly(tetrafluoroethylene) and copolymers with other alkenes. Furthermore, no catalytic transformation of TFE that involves carbon-fluorine bond activation has been reported

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• A remarkable room temperature preparation of the trifluorovinylzinc reagent from HFC-134a. A cost-effective, high yield synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00397-0

  日期：2002.4

  The reaction of LDA (2.0 equiv.) with a THF solution of ZnCl2 (1.0 equiv.) and CF3CFH2 (HFC-134a) (1.2 equiv.) at 15–20°C gives a 73% yield of [F2CCFZnCl]. Addition of R-C6H4I and Pd(PPh3)4 at rt to 65°C gives 61–86% yield of R-C6H4CFCF2.

  LDA（2.0当量）与ZnCl 2（1.0当量）和CF 3 CFH 2（HFC-134a）（1.2当量）的THF溶液在15–20°C下反应，得到[F]的73％收率2 CCFZnCl]。RC的另外6 ħ 4 I和的Pd（PPh 3）4在室温至65℃使RC的61-86％的产率6 ħ 4 CFCF 2。