N-carbamoylglutamic acid | 40860-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbamoylglutamic acid
• 英文别名: carglumic acid；N-carbamoyl-DL-glutamic acid；N-carbamoyl-glutamic acid；N-Carbamoyl-DL-glutaminsaeure；DL-2-Ureido-glutarsaeure；N-Carbamoyl-glutaminsaeure；2-(carbamoylamino)pentanedioic acid
• CAS: 40860-26-2；173328-42-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD02315370
• 分子量: 190.156
• InChiKey: LCQLHJZYVOQKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamoylglutamic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (试剂)3-(2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-4-YL)PROPANOIC ACID
  参考文献：
  名称：

  McIlwain, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1942,1944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 DL-谷氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到N-carbamoylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种实用简单、无催化剂且可规模化的水中 N-取代脲合成方法

  摘要：

  开发了一种实用简单、温和且高效的方法，通过胺与异氰酸钾在水中的亲核加成合成N-取代脲，无需有机共溶剂。使用这种方法，通过应用简单的过滤或常规萃取程序避免硅胶纯化，以良好到优异的产率合成了各种N-取代脲（单、双和环），具有高化学纯度。还发现所开发的方法适用于具有大量商业应用的分子的克级合成。发现所确定的反应条件可以促进两种胺混合物的独特底物选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ra03761b

文献信息

• [EN] PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS AS DIAGNOSTIC AND RADIONUCLIDE THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) EN TANT QU'AGENTS DIAGNOSTIQUES ET AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE TYPE RADIONUCLÉIDES
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2020220023A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure relates to compounds according to Formula I. These compounds display very good binding affinities to the PSMA binding sites. They comprise a radioactive isotope or a chelating moiety that can be labeled with a radioactive metal such as [68Ga]or [177Lu]. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I or a complex thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开涉及符合式I的化合物。这些化合物显示出对PSMA结合位点非常好的结合亲和力。它们包括一个放射性同位素或一个能够用放射性金属标记的螯合基团，如[68Ga]或[177Lu]。本公开还涉及包括药用可接受载体和符合式I的化合物或其复合物，或其药用可接受盐的制药组合物。
• [EN] LABELED INHIBITORS OF PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA), THEIR USE AS IMAGING AGENTS AND PHARMACEUTICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS MARQUÉS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA), LEUR UTILISATION COMME AGENTS D'IMAGERIE ET AGENTS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2015055318A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention generally relates to the field of radiopharmaceuticals and their use in nuclear medicine as tracers, imaging agents and for the treatment of various disease states of prostate cancer. Thus, the present invention concerns compounds that are represented by the general Formulae (la) or (lb).

  本发明通常涉及放射性药物及其在核医学中作为示踪剂、成像剂和用于治疗前列腺癌等各种疾病状态的使用领域。因此，本发明涉及由普通公式（la）或（lb）所代表的化合物。
• [EN] INNATE IMMUNITY KILLER CELLS TARGETING PSMA POSITIVE TUMOR CELLS<br/>[FR] CELLULES TUEUSES D'IMMUNITÉ NATURELLE CIBLANT DES CELLULES TUMORALES POSITIVES AU PSMA
  申请人：SORRENTO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178890A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present disclosure provides an innate immunity cell such as a gamma delta T (gdT) cell, Natural Killer (NK) cell, or macrophage having 2-[3-(1,3-dicarboxypropyl)ureido] pentanedioic acid (DUPA) chemically conjugated to the cell surface. The DUPA-conjugated cells provided herein demonstrate increased cytotoxicity toward cancer cells expressing PSMA. DUPA-conjugated cells can be primary cells or cells of a cell line. Also provided are methods of conjugating DUPA to the surface of NK cells, gamma delta T (gdT) cells, or macrophages and methods of treating cancer using DUPA-conjugated NK cells, gamma delta T (gdT) cells, or macrophages.

  本公开提供了一种天然免疫细胞，例如伽玛-三角洲T（gdT）细胞、自然杀伤（NK）细胞或巨噬细胞，其表面化学偶联有2-[3-(1,3-二羧基丙基)脲基]戊二酸（DUPA）。本文所提供的DUPA偶联细胞对表达PSMA的癌细胞表现出增强的细胞毒性。DUPA偶联细胞可以是原代细胞或细胞系的细胞。还提供了将DUPA偶联到NK细胞、gdT细胞或巨噬细胞表面的方法，以及使用DUPA偶联NK细胞、gdT细胞或巨噬细胞治疗癌症的方法。
• A Nonenzymatic Analog of Pyrimidine Nucleobase Biosynthesis
  作者：Jing Yi、Harpreet Kaur、Wahnyalo Kazöne、Sophia A. Rauscher、Louis‐Albin Gravillier、Kamila B. Muchowska、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.202117211

  日期：2022.6.7

  ribonucleotide biosynthesis pathways are limited. Here we show that all three reactions of pyrimidine nucleobase biosynthesis that convert aspartate to orotate proceed at 60 ºC without photochemistry under aqueous conditions in the presence of metals such as Cu 2+ and Mn 4+ . Combining reactions into one-pot variants is also possible. Life may not have invented pyrimidine nucleobase biosynthesis from scratch

  生命起源的代谢理论认为，无机催化剂使自组织化学前体能够进入代谢途径，包括那些制造遗传分子的化学前体。最近，显示许多核心代谢途径的非酶版本的实验已经开始支持这一想法。然而，沿从头核糖核苷酸生物合成途径的非酶反应序列的实验演示是有限的。在这里，我们展示了将天冬氨酸转化为乳清酸的嘧啶核碱基生物合成的所有三个反应在 60 ℃ 下进行，无需光化学，在金属（例如 Cu 2+ 和 Mn 4+ ）存在的情况下，在水性条件下进行。将反应组合成一锅变体也是可能的。生命可能并没有从头开始发明嘧啶核碱基生物合成，而只是简单地改进了现有的非酶反应通道。这项工作是将生命起源的代谢理论与以遗传分子为中心的代谢理论结合起来的第一步。
• Composition comprising a layered double hydroxide
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP2174909A1

  公开（公告）日：2010-04-14

  Composition comprising (i) a layered double hydroxide containing charge-balancing anions and (ii) one or more organic compounds that are capable of adsorbing to and/or reacting with an inorganic alkaline surface, wherein at least part of said organic compound(s) does not serve as said charge-balancing anions. The presence of said organic compound reduces or even prevents discoloration of LDH-containing polymeric matrices.

  包含以下成分的组合物：(i) 含有电荷平衡阴离子的层状双氢氧化物；(ii) 一种或多种能够吸附到无机碱性表面并/或与之发生反应的有机化合物，其中至少一部分所述有机化合物不作为所述电荷平衡阴离子。 所述有机化合物的存在可减少甚至防止含 LDH 聚合物基质的褪色。