二苯基(三甲基硅氧基)膦 | 13683-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(三甲基硅氧基)膦
• 英文名称: trimethylsilyl diphenylphosphinite
• 英文别名: O-trimethylsilyl diphenylphosphinite；Phosphinous acid, diphenyl-, trimethylsilyl ester；diphenyl(trimethylsilyloxy)phosphane
• CAS: 13683-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₉OPSi
• 分子量: 274.375
• InChiKey: UXLKIYFTUSRNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  103-106 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.0277 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(三甲基硅氧基)膦 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(diphenylphosphinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧乙基二苯基氧化膦在亲核加成中相当于二苯基乙烯基氧化膦

  摘要：

  摘要 基于容易获得的 2-苯氧基乙基二苯基氧化膦，在 KOH 存在下，在 DMSO 中添加不同的 PH-和 NH-亲核试剂的反应中，作为二苯基乙烯基氧化膦的当量，开发了一种合成 β-官能化乙基二苯基氧化膦的简便方法。通式 Ph 2 P(O)CH 2 CH 2 OR的不稳定氧化膦在 aq.KOH/DMSO 和固体 KOH 中的转化，其中 R = Ph、H 或 Ph 2 P(O)CH = CH 2 /DMSO 系统是在没有亲核试剂的情况下进行的。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1939346
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 KF supported on Al₂O₃ 作用下， 反应 0.5h， 生成 二苯基(三甲基硅氧基)膦
  参考文献：
  名称：

  磷（III）酸的三甲基甲硅烷基酯的新合成

  摘要：

  摘要已开发出一种新颖的重要合成反应，可快速，方便且高收率地制备可合成有价值的Michaelis-Arbuzov反应前体的三价磷酸三甲基甲硅烷基酯。所使用的可商购和合成的初始化合物是在第二位置可长期储存的被磷酸化的丙-2-醇衍生物和可用的甲硅烷基化试剂：六甲基二硅氮烷，双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺和二乙基（三甲基甲硅烷基）胺。另外，已经提出了起始化合物与甲硅烷基化试剂的逐步反应方案。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02511-6
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸甲酯 在 二苯基(三甲基硅氧基)膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 异氰脲酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Well, Michael; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 151 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

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• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

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• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

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• Chlorosilane-Catalyzed Coupling of Hydrogen Phosphine Oxides with Acyl Chlorides Generating Acylphosphine Oxides
  作者：Jian-Qiu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01384

  日期：2020.6.19

  report a new method for the synthesis of acylphosphine oxides by the direct coupling of hydrogen phosphine oxides and acyl chlorides mediated by chlorosilanes. This new protocol is greener and safer, because it precludes the generation of volatile haloalkanes and the use of oxidants employed in the conventional methods. Moreover, moisture-unstable acylphosphine oxides that are difficult to prepare via the

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• Reductive conversion of phosphoryl P(O) compounds to trivalent organophosphines R3P
  作者：Jian-Qiu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152870

  日期：2021.3

  By introducing trimethylsilyl chloride (TMSCl), the pentavalent phosphoryl P(V) compounds such as triphenylphosphine oxides, secondary phosphine oxides etc., were readily converted to the corresponding R2P(OTMS) intermediates, that can further react efficiently with an electrophile R’X or with a nucleophile R’Li to produce the corresponding trivalent phosphines R2PR’. Chiral phosphines could also be

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