十一碳-10-烯酰肼 | 5458-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 十一碳-10-烯酰肼
• 中文别名: 10-十一烯酰肼；十一-10-烯肼；十一-10-烯酰肼
• 英文名称: 10-undecenoic acid hydrazide
• 英文别名: undecenoic acid hydrazide；10-undecenoylhydrazide；undec-10-enehydrazide；undec-10-enoic acid hydrazide；Undec-10-ensaeure-hydrazid；Undec-10-enohydrazide
• CAS: 5458-77-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01017494
• 分子量: 198.308
• InChiKey: QGWQHDWECZBDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-10-烯酰肼 生成 10-十一烯醛
  参考文献：
  名称：

  H�here Fettaldehyde und ihre Umsetzung mit 4?-Nitroazobenzol-4-carbons�urehydrazid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901319
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 十一碳-10-烯酰肼
  参考文献：
  名称：

  3,6-二烷基取代的[[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要通过多步合成制备了一系列3,6-二烷基-[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（10）类似物，并评估了它们的抗微生物和细胞毒性活性。使用十一碳烯酸作为蓖麻油的可再生产物作为起始原料进行目标化合物的合成。合成的关键步骤是在\（\ hbox {POC1} _ {3} \）存在下，使用各种游离脂肪酸形成三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑。观察到，基于十一碳烯基的三偶氮噻二唑与丁基（6a），己基（6b）和月桂基（6f）衍生物表现出对测试菌株的有希望的抗菌活性。特别是化合物6a对大多数测试菌株显示出最有希望的活性，MIC值为3.9 \（\ upmu \ hbox {g} / \ hbox {mL} \）。它还显示出对测试菌株的有效最小杀菌浓度活性，MIC值为7.8 \（\ upmu \ hbox {g} / \ hbox {mL} \）。细胞毒性数据显示，大多数测试化合物

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1423-6

文献信息

• Synthesis, stereochemistry and biological activity of some novel long alkyl chain substituted thiazolidin-4-ones and thiazan-4-one from 10-undecenoic acid hydrazide
  作者：V.P. Mujeebur Rahman、Sayeed Mukhtar、Wajid Husain Ansari、Guy Lemiere

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.10.003

  日期：2005.2

  m-nitrobenzaldehyde-10-undecenohydrazone (2) using mercaptoacetic acid in (i), 2-mercaptopropionic acid in (ii and iii) and 3-mercaptopropionic acid in (iv) is described. The uncyclized products, (11-[(2E)-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazino]-11-oxo-undecyl}sulfanyl)acetic acid (3) and 3-(11-[(2E)-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazino]-11-oxoundecyl}sulfanyl)propanoic acid (7) are also obtained in (i) and (iv), respectively

  （i）[（11）[（11-[2-（3-硝基苯基）-4-氧代-1,3-噻唑烷丁-3-基]氨基} -11-氧杂环戊基）硫烷基]乙酸（4）的合成4），（ii）N- [5-甲基-2-（3-硝基苯基）-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]十一碳-10-烯酰胺（5），（iii）2- [ （11-[5-甲基-2-（3-硝基苯基）-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]氨基} -11-氧烯酮基）硫烷基]丙酸（6）和（iv） 10-十一碳烯酸酰肼中的3-[（11-[2-（3-硝基苯基）-4-氧代-1,3-噻嗪基-3-基]氨基} -11-氧杂烯基）硫烷基]丙酸（8） （1）描述了通过在（i）中使用巯基乙酸，在（ii和iii）中使用2-巯基丙酸和在（iv）中使用3-巯基丙酸经由间硝基苯甲醛-10-十一碳hydr（2）。未循环的产品，（11-[（（2E）-2-（3-硝基亚苄基）肼基] -11-氧-十一烷基}硫烷
• Synthesis, characterization and interaction studies of 1,3,4-oxadiazole derivatives of fatty acid with human serum albumin (HSA): A combined multi-spectroscopic and molecular docking study
  作者：Khairujjaman Laskar、Parvez Alam、Rizwan Hasan Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.012

  日期：2016.10

  3,4-oxadiazole has been reported and comparative study between conventional heating to that of microwave irradiation also described. The newly synthesized compounds (2A-F) were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis. The binding interaction of (Z)-2-(heptadec-8′-enyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (2C) with human serum albumin (HSA) has been evaluated by UV, fluorescence, circular

  已经报道了1,3,4-恶二唑的脂肪酸衍生物的有效合成，并且还描述了常规加热与微波辐射之间的比较研究。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新合成的化合物（2A-F）进行表征。（Z）-2-（heptadec-8'-enyl）-5-methyl-1,3,4-oxadiazole （2C）与人血清白蛋白（HSA）的结合相互作用已通过紫外，荧光，圆二色性进行了评估（CD）和分子对接研究。荧光结果表明，化合物2C通过静态猝灭机理与HSA相互作用，结合亲和力为2×10 3  M -1发现吉布斯自由能变化（ΔG）为-16.83kJ mol -1。已经进行了分子对接研究，以评估化合物2C与HSA相互作用的可能模式。
• Synthesis, characterization and anti-bacterial activity of 5-(alkenyl)-2-amino- and 2-(alkenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Mudasir R. Banday、Rayees H. Mattoo、Abdul Rauf

  DOI：10.1007/s12039-010-0019-6

  日期：2010.3

  Fatty acid hydrazides of undec-10-enoic, (Z)-octadec-9-enoic, (Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoic and (Z)-9-hydroxyoctadec-12-enoic acids are used as cheap starting materials in the synthesis of important biologically active 5-(alkenyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-(alkenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole using cyanogen bromide and benzoyl chloride or benzoic acid as reagents, respectively. The structure of these compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectra. All the newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity. Compounds 2c, 2d, 3a, 3c and 3d showed good antimicrobial activity against E. coli where as compounds 2a and 2d were found active against all the bacteria.

  十一-10-烯酸、(Z)-十八-9-烯酸、(Z)-12-羟基十八-9-烯酸和(Z)-9-羟基十八-12-烯酸的脂肪酸酰肼被用作廉价的起始原料，以溴化氰和苯甲酰氯或苯甲酸为试剂，合成具有重要生物活性的 5-(烯基)-2-氨基-1,3,4-恶二唑和 2-(烯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑、3,4-噁二唑和 2-(烯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑时，分别使用溴化氰和苯甲酰氯或苯甲酸作为试剂。红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱证实了这些化合物的结构。对所有新合成的化合物进行了抗菌活性筛选。化合物 2c、2d、3a、3c 和 3d 对大肠杆菌表现出良好的抗菌活性，而化合物 2a 和 2d 则对所有细菌都有活性。
• Synthesis and study on the binding of thiazol-2(3H)-ylidine derivative with human serum albumin using spectroscopic and molecular docking methods
  作者：Mohammad Fahimul Hassan、Abdul Rauf

  DOI：10.1002/bio.3227

  日期：2017.6

  In this article, a facile and convenient synthesis of thiazol‐2(3H)‐ylidine derivatives of fatty acid (3a–c) is described. The binding of N′‐(4,5‐dimethyl‐3‐penylthiazol‐2(3H)‐ylidine)octadec‐9‐enehydrazide (3a) with human serum albumin (HSA) is explored using various spectral methods and molecular docking. Fluorescence quenching results show that 3a induces conformational changes in HSA and the polarity

  在本文中，描述了脂肪酸（3a - c）的噻唑-2（3H）-吡啶衍生物的简便合成方法。使用各种光谱方法和分子对接研究了N '-（4,5-二甲基-3-烯基噻唑-2（3H）-基亚胺基）十八烷基-9-乙酰肼（3a）与人血清白蛋白（HSA）的结合。荧光猝灭结果表明3a诱导HSA的构象变化，色氨酸残基周围的极性增加。在不同温度（298、305和312 K）下的Stern-Volmer猝灭图表明，荧光猝灭机制是静态猝灭。同步荧光，3D荧光光谱，圆二色性和傅立叶变换红外光谱法用于确定HSA与3a相互作用时的结构变化。Förster共振能量转移分析表明， HSA（Trp214）与3a之间的结合距离（r 0 = 2.78 nm）在2–8 nm范围内，以进行淬灭。分子对接研究还证实了3a 它位于HSA的IIA子域（位点I），并通过氢键和疏水力稳定。
• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of Some Novel 3,5-Disubstituted-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Shweta Sharma、Saloni Gangal、Abdul Rauf、Maryam Zahin

  DOI：10.1002/ardp.200800005

  日期：2008.11

  condensation reaction of long‐chain alkyl and alkenyl acid hydrazides and nitriles was carried out to afford 3,5‐disubstituted‐1H‐1,2,4‐triazoles. The compounds 5a–o were screened for in‐vitro antibacterial activity against the representative panel of two Gram‐positive and two Gram‐negative bacteria. All the synthesized compounds were also tested for their inhibitory action against five strains of fungi

  长链烷基和烯基酸酰肼与腈类进行快速有效的一锅缩合反应，得到 3,5-二取代-1H-1,2,4-三唑。针对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌的代表性小组，筛选了化合物 5a-o 的体外抗菌活性。还测试了所有合成的化合物对五种真菌菌株的抑制作用。各种化合物对测试生物显示出有效的抑制作用。根据元素分析和光谱数据对化合物 5a-o 进行了表征。