N-(4-isopropylphenyl)-2-bromoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-isopropylphenyl)acetamide；4-isopropyl-2-bromo acetanilide；2-bromo-N-[4-(1-methylethyl)phenyl]acetamide；2-bromo-N-(4-propan-2-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD15206834
• 分子量: 256.142
• InChiKey: WSKPAMOYGYCIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylphenyl)-2-bromoacetamide 、 噻菌灵 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-isopropylphenyl)-2-(2-thiazol-4-ylbenzimidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of selective benzimidazole-based inhibitors of Cryptosporidium parvum IMPDH

  摘要：

  Cryptosporidium parasites are important waterborne pathogens of both humans and animals. The Cryptosporidium parvum and Cryptosporidium hominis genomes indicate that the only route to guanine nucleotides is via inosine 5 '-monophosphate dehydrogenase (IMPDH). Thus the inhibition of the parasite IMPDH presents a potential strategy for treating Cryptosporidium infections. A selective benzimidazole-based inhibitor of C. parvum IMPDH (CpIMPDH) was previously identified in a high throughput screen. Here we report a structure-activity relationship study of benzimidazole-based compounds that resulted in potent and selective inhibitors of CpIMPDH. Several compounds display potent antiparasitic activity in vitro. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.029
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 溴乙酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-isopropylphenyl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型19 F磁共振敏感蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计，合成和评估† ‡

  摘要：

  氟对于药物化学和成像技术都是极具吸引力的元素。为了促进针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的药物发现和对氟的成像指导PTP研究，通过基于结构的聚焦文库策略发现了几种高效和19 F MR敏感的PTP抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00277c

文献信息

• [EN] CARBOXYL SUBSTITUTED INDOLES FOR USE AS PPAR ALPHA MODULATORS<br/>[FR] INDOLES À SUBSTITUTION CARBOXYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU PPAR-ALPHA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009147121A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There is provided according to the invention novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein one of R1 and R2 is H and the other is COOH. The compounds are useful as PPAR modulators.

  根据本发明提供了式(I)的新化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1和R2中的一个是H，另一个是COOH。这些化合物可用作PPAR调节剂。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS PPAR ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES COMME ACTIVATEURS DE PPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009047240A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  There is provided according to the invention novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: (I) useful as PPAR activators.

  根据本发明提供了化合物的新颖结构式(I)或其药学上可接受的盐或溶剂：(I)，可用作PPAR激活剂。
• Verfahren zur Herstellung von Anthranilsäurederivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0034292A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Die Anthranilsäurederivate der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Carboxyl, Chlor, Fluor oder gegebenenfalls durch niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl und R. niederes Alkyl oder Phenyl bedeuten, können durch Carbonylierung entsprechender 2-Brom- oder Jodacetanilide in Gegenwart eines Katalysators aus Palladium und einem tertiären Phosphin in einem wässrigen, ein Trialkylamin enthaltenden Reaktionsmedium hergestellt werden. Durch basische Hydrolyse können sie in die entsprechenden Anthranilsäuren übergeführt werden. Diese Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte in derSynthese von pharmazeutischen Wirkstoffen, beispielsweise von Pyridochinazolinen, welche wertvolle antiallergische Eigenschaften aufweisen.

  式中的蒽酸衍生物 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、羧基、氯、氟或任选被低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，R. 为低级烷基或苯基、 在含有三烷基胺的水性反应介质中，在钯和叔膦催化剂的存在下，通过相应的 2-溴或碘乙酰苯胺的羰基化反应可以制备。通过碱性水解，它们可以转化为相应的蚁酸。这些化合物是合成活性药物成分的重要中间体，例如具有重要抗过敏特性的吡啶喹唑啉类化合物。
• Structure−Activity Relationships in the Binding of Chemically Derivatized CD4 to gp120 from Human Immunodeficiency Virus
  作者：Hui Xie、Danny Ng、Sergey N. Savinov、Barna Dey、Peter D. Kwong、Richard Wyatt、Amos B. Smith、Wayne A. Hendrickson

  DOI：10.1021/jm070564e

  日期：2007.10.1

  The first step in HIV infection is the binding of the envelope glycoprotein gp120 to the host cell receptor CD4. An interfacial "Phe43 cavity" in gp120, adjacent to residue Phe43 of gp120-bound CD4, has been suggested as a potential target for therapeutic intervention. We designed a CD4 mutant (D1D2F43C) for site-specific coupling of compounds for screening against the cavity. Altogether, 81 cysteine-reactive compounds were designed, synthesized, and tested. Eight derivatives exceeded the affinity of native D1D2 for gp 120. Structure-activity relationships (SAR) for derivatized CD4 binding to gp 120 revealed significant plasticity of the Phe43 cavity and a narrow entrance. The primary contacts for compound recognition inside the cavity were found to be van der Waals interactions, whereas hydrophilic interactions were detected in the entrance. This first SAR on ligand binding to an interior cavity of gp 120 may provide a starting point for structure-based assembly of small molecules targeting gp120-CD4 interaction.
• US4348396A
  申请人：——

  公开号：US4348396A

  公开（公告）日：1982-09-07