[(4-chlorophenyl)thio]acetyl chloride | 7031-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(4-chlorophenyl)thio]acetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)sulfanylacetyl chloride
• CAS: 7031-25-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂OS
• 分子量: 221.107
• InChiKey: QPKYZVLFINTHHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  122-126 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-chlorophenyl)thio]acetyl chloride 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 5-chloro-benzo[b]thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums

  摘要：

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837230
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(4-chlorophenyl)thio]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(4-R-Phenoxy/phenylthio)alkanoic esters of l-lupinine

  摘要：

  Considering the great pharmacological interest in phenoxy/phenylthioalkanoic esters of open-chain or cyclic aminoalcohols, a set of ten such esters of lupinine was prepared. Initially, their ability to displace [H-3]QNB from rat brain preparation was investigated. With the exception of two, all the prepared esters exhibited good affinity to muscarinic receptors (on a non-selective basis), with pK(i) in the range 6.67-7.68. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01036-9

文献信息

• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• CHIRAL SPIRO PHOSPHORUS-NIROGEN-SULPHUR TRIDENTATE LIGAND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20180141966A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a chiral spiro phosphine-nitrogen-sulfur (P—N—S) tridentate ligand, preparation method and application thereof. The P—N—S tridentate ligand is a compound represented by Formula I or Formula II, their racemates, optical isomers, or catalytically acceptable salts thereof. The ligand has a primary structure skeleton characterized as a chiral spiro indan skeleton structure with a thio group. The chiral spiro phosphine-nitrogen-sulfur tridentate ligand can be synthesized by reacting racemic or optical active compound 7-diary/alkyl phosphine-7′-amino-1,1′-spiro-dihydro-indene compound having a spiro-dihydro-indene skeleton as the starting material. The chiral spiro P—N—S tridentate ligand being complex with transition metal salt can be used in an asymmetric catalytic hydrogenation reaction for catalyzing carbonyl compound. In particular, in asymmetric hydrogenation reaction process, being complex with iridium for catalyzing β-alkyl-β-keto ester can obtain a high catalytic activity (a catalyst amount of 0.0002% mol) and high enantioselectivity (up to 99.9% ee) result. So the present invention has a practical value for industrial and commercial production.

  本发明涉及手性螺环膦-氮-硫（P—N—S）三齿配体，其制备方法及应用。P—N—S三齿配体是由化学式I或化学式II代表的化合物，它们的外消旋体、光学异构体或催化可接受的盐。该配体具有主要结构骨架，其特征是具有一个含硫基团的手性螺环茚骨架结构。手性螺环膦-氮-硫三齿配体可以通过将外消旋或光学活性化合物7-二芳基/烷基膦-7'-氨基-1,1'-螺二氢茚化合物作为起始物质来合成，该化合物具有一个螺二氢茚骨架。与过渡金属盐形成络合物的手性螺P—N—S三齿配体可用于不对称催化氢化反应，用于催化羰基化合物。特别地，在不对称氢化反应过程中，与铱形成络合物用于催化β-烷基-β-酮酸酯可以获得高催化活性（0.0002%摩尔的催化剂量）和高对映选择性（高达99.9% ee）的结果。因此，本发明对工业和商业生产具有实际价值。
• Fragment-based drug design targeting syntenin PDZ2 domain involved in exosomal release and tumour spread
  作者：Manon Garcia、Laurent Hoffer、Raphaël Leblanc、Fatiha Benmansour、Mikael Feracci、Carine Derviaux、Antonio Luis Egea-Jimenez、Philippe Roche、Pascale Zimmermann、Xavier Morelli、Karine Barral

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113601

  日期：2021.11

  syntenin PDZ domains interacting with syndecans. We therefore aimed to develop, through a fragment-based drug design approach, novel inhibitors targeting syntenin-syndecan interactions. We describe here the optimization of a fragment, ‘hit’ C58, identified by in vitro screening of a PDZ-focused fragment library, which binds specifically to the syntenin-PDZ2 domain at the same binding site as the syndecan-2

  Syntenin 刺激外泌体的产生，其表达在许多癌症中上调，并与转移性肿瘤的扩散有关。这些作用得到了与 Syndecans 相互作用的 Syntenin PDZ 域的支持。因此，我们的目标是通过基于片段的药物设计方法开发针对合成蛋白-合成蛋白聚糖相互作用的新型抑制剂。我们在这里描述了一个片段的优化，“命中” C58，通过体外筛选以 PDZ 为重点的片段库，它与 syntenin-PDZ2 域在与 syndecan-2 肽相同的结合位点特异性结合。X 射线晶体结构和计算对接被用来指导我们的优化过程并导致化合物45和57 (IC 50 = 33 μM 和 47 μM；分别），两个代表的 Syntenin-syndecan 相互作用抑制剂，它们选择性地影响 Syntenin-外泌体的释放。这些发现表明，有可能鉴定出抑制合成蛋白-合成多糖相互作用和外泌体释放的小分子，这些小分子可能对癌症治疗有用。
• 一类（Z）- 3 -二甲氨基- α–4’-取代苯巯 基-α, β-不和芳香酰胺化合物及其制备方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN105001132B

  公开（公告）日：2016-08-31

  一类（Z）‑3‑二甲氨基‑α–4’‑取代苯巯基‑α,β‑不饱和芳香酰胺化合物，在适当温度、相应溶剂和碱的存在下,芳脒1与α–4’‑取代苯巯基乙酰氯化合物2反应，经纯化后得（Z）‑3‑二甲氨基‑α–4’‑取代苯巯基‑α,β‑不饱和芳香酰胺。本发明反应过程简单、安全、环保；新形成的碳‑碳双键的立体择性高（只有Z‑式烯烃生成），反应步骤少，条件温和,原料价格低廉，便于操作；并且所得产品纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利条件。
• N-Substituted glutamic acid derivative and process for production and use thereof
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0207690A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  N-substituted glutamic acid derivative and saft thereof, a process for production thereof comprising acylation of gluta- nic acid or derivative thereof, a herbitidal composition comprising the compound, and a method for killing or controlling plants using the compound. The compounds have a selective herbicidal effect.

  N-取代谷氨酸衍生物及其制剂、包括谷氨酸或其衍生物酰化的生产工艺、包含该化合物的除草组合物，以及使用该化合物杀灭或控制植物的方法。这些化合物具有选择性除草作用。