methyl (3S)-4-(3-hydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanone | 916229-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-4-(3-hydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanone
• CAS: 916229-25-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: DTKBXKSOXFEXQY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-(3-hydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanone 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(4R,5R)-5-methoxy-4,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]-1,3(2H,5H)-indolizinedione
  参考文献：
  名称：

  Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)

  摘要：

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.

  DOI：

  10.1021/ol061988q
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (3S)-4-(3-hydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanone
  参考文献：
  名称：

  Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)

  摘要：

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.

  DOI：

  10.1021/ol061988q