4-[3-(3-methoxycarbonylpropyl)thioureido]butyric acid methyl ester | 115002-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(3-methoxycarbonylpropyl)thioureido]butyric acid methyl ester
• 英文别名: 4,4'-thioureylene-di-butyric acid dimethyl ester；N,N'-Bis-(3-methoxycarbonyl-propyl)-thioharnstoff；4,4'-Thioureylen-di-buttersaeure-dimethylester
• CAS: 115002-11-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 276.357
• InChiKey: VZWCLNIMNSWZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3-methoxycarbonylpropyl)thioureido]butyric acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1,3-二(3-羧基丙基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  基于硫脲的试剂通过碰撞诱导的解离化学交联进行蛋白质结构分析的碎片行为

  摘要：

  描述了专门为碰撞诱导解离（CID）MS / MS实验设计的新型基于硫脲的交联剂分子的断裂行为。这种交联剂的开发是我们正在进行的合成新型试剂工作的一部分，该试剂在串联质谱分析过程中产生特征性碎片离子或指示性恒定中性损失（CNL），从而可以对交联产物进行选择性和灵敏的分析。用于化学交联的新型衍生试剂仅包含硫脲部分，该硫脲部分侧接两个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯部分，可与赖氨酸或游离N反应-蛋白质末端。新试剂提供了简单的合成途径，并且在两端的长度或功能上都易于进行结构变化。硫脲部分具有专门定制的CID片段化功能（特征性CNL为85 u），可通过电喷雾电离（ESI）和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）串联质谱法确保可靠地检测衍生肽，因此具有化学交联研究的广泛适用性。对所提出的基于硫脲的试剂的CID行为进行的详细检查表明，为确保将其全面有效地应用于蛋白质的化学交联，必须对试剂进行细微的结构变化。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/jms.1775
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 4-[3-(3-methoxycarbonylpropyl)thioureido]butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于硫脲的试剂通过碰撞诱导的解离化学交联进行蛋白质结构分析的碎片行为

  摘要：

  描述了专门为碰撞诱导解离（CID）MS / MS实验设计的新型基于硫脲的交联剂分子的断裂行为。这种交联剂的开发是我们正在进行的合成新型试剂工作的一部分，该试剂在串联质谱分析过程中产生特征性碎片离子或指示性恒定中性损失（CNL），从而可以对交联产物进行选择性和灵敏的分析。用于化学交联的新型衍生试剂仅包含硫脲部分，该硫脲部分侧接两个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯部分，可与赖氨酸或游离N反应-蛋白质末端。新试剂提供了简单的合成途径，并且在两端的长度或功能上都易于进行结构变化。硫脲部分具有专门定制的CID片段化功能（特征性CNL为85 u），可通过电喷雾电离（ESI）和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）串联质谱法确保可靠地检测衍生肽，因此具有化学交联研究的广泛适用性。对所提出的基于硫脲的试剂的CID行为进行的详细检查表明，为确保将其全面有效地应用于蛋白质的化学交联，必须对试剂进行细微的结构变化。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/jms.1775

文献信息

• Amino Acids. V. 1,3-Di-(ι-carboxyalkyl)-thioureas and Their Chemistry
  作者：A. F. McKay、E. J. Tarlton、S. I. Petri、P. R. Steyermark、M. A. Mosley

  DOI：10.1021/ja01539a058

  日期：1958.3