4-chloro-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide | 93418-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: p-chlorobenzoylhydrazone of 2-thiophenaldehyd；4-Chlorobenzoic acid 2-(2-thienylmethylene)hydrazide；4-chloro-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 93418-12-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂OS
• 分子量: 264.735
• InChiKey: CDPIHLDAYBLAOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，O螯合配体的芳烃钌（II）配合物的合成，抗增殖活性和促凋亡作用

  摘要：

  由中性前体[Ru]的反应合成了[Ru（arene）Cl（L）]类型的新的半夹心芳烃钌（II）配合物（其中芳烃=苯和对-Cymene，L =噻吩苯并zone配体） （芳烃）（μ-Cl）Cl] 2和相应的苯并zone配体。所有的络合物都通过元素分析和红外，紫外-可见，1完全表征。1 H NMR和ESI-MS光谱法。配合物6和7的固态结构通过单晶X射线衍射分析确定，其在金属中心周围表现出典型的伪八面体几何形状。评价了该复合物在癌细胞（HeLa，MDA-MB-231和Hep G2）和非癌细胞（NIH3T3）上的抗增殖活性。通常，与引入H，Cl和Br取代基的配合物相比，含有释放电子的OCH 3取代基的配合物具有潜在的抗癌活性。而且，p-苏木精复合物比苯衍生物具有更高的细胞毒性，这表明芳烃上的取代基在化合物的生物活性中起着至关重要的作用。此外，通过AO-EB，Hoechst 33258染色和膜联蛋白-V

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.022
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-氯苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-chloro-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并 nickel镍（ii）配合物的合成，分子结构和电化学性质：配体取代对DNA /蛋白质相互作用，抗氧化活性和细胞毒性的影响†

  摘要：

  通过Ni（OAc）2 ·4H 2 O与2当量苯并hydr的反应合成了一系列通式为[Ni（L）2 ]的新型镍（II）苯并zone配合物（其中L =噻吩醛苯并zone）DMF /乙醇介质中的配体。该络合物已通过分析，光谱（FT-IR，UV-vis，NMR和ESI-mass）和单晶X射线晶体学方法进行了表征。所有配合物在-1/2到-0.77 V的E 1/2范围内均表现出准可逆的单电子还原响应（Ni II -Ni I），相对于SCE。一种配合物的结构已通过单晶X射线衍射研究确定，该研究表明，苯甲hydr配体与镍的配位反应是通过偶氮甲氮和亚氨氧基化氧原子作为具有两个配体单元的二齿二齿供体进行的。以正方形平面的几何形状。通过吸收，发射，电化学，圆二色性和粘度测量研究了配合物与小牛胸腺DNA的DNA结合相互作用，这表明配合物可以通过DNA与DNA相互作用。插层。通过紫外可见，荧光和同步荧光方法研究了该复

  DOI：

  10.1039/c5ra19530f

文献信息

• Highly efficient palladium(<scp>ii</scp>) hydrazone based catalysts for the Suzuki coupling reaction in aqueous medium
  作者：Subramanian Muthumari、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/c6ra06734d

  日期：——

  and reveal the presence of a distorted square planar geometry around the Pd ion. The complexes 1–5 (0.05 mol%) have been found to be a highly active catalytic system in the mono and double Suzuki–Miyaura cross coupling reaction of deactivated aryl and heteroaryl bromides with different types of aryl boronic acids in neat water and the maximum yield was up to >99%. Notably, these catalysts work well with

  合成了一种新的通式为[PdCl（PPh 3）（L）]的空气稳定型钯（II）苯并zone配合物（其中HL =噻吩醛苯并恶唑酮），其中PPh 3和氯化物为共配体。简单便捷的步骤，收率高。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法进行了全面表征。通过单晶X射线晶体学确定了三种配合物的分子结构，这证实了苯并zone的配位模式并揭示了在Pd离子周围存在扭曲的正方形平面几何形状。配合物1-5在纯水中，失活的芳基和杂芳基溴化物与不同类型的芳基硼酸的单和双Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，发现（0.05 mol％）是高活性催化体系。 99％。值得注意的是，这些催化剂在催化剂的超低负载下工作良好，并且在短时间内针对不同的底物表现出高周转率。而且，催化剂可以简单地回收并重复使用五次而不会显着损失效率。
• Thermoanalytical studies on antimony(III) complexes with monochlorobenzoylhydrazones of 2-furaldehyde(FpClBHH),2-pyrrolaldehyde (PmClBHH) and 2-thiophenaldehyde(TpClBHH) as ligands
  作者：I.A. Tossidis、C.A. Bolos、A. Chistofides

  DOI：10.1016/0040-6031(88)87178-8

  日期：1988.10

  Abstract The antimony(III) tribal ides,SbX 3 (X = Cl, Br and I) react with the title ligands to give the compounds SbX 2 L (L=p-ch1orobenzoylhydrazones of 2-Furaldehyde(FpClBHH) 2-Pyrrolaldehyde (PmClBHH) and 2-Thiophenaldehyde(TpClBHH). The characterization of the new species was based on their elemental analysis,spectral data(IR,UV-Vis) as well as on thermal studies. The ligands appear to offer two

  摘要 锑 (III) 族化合物 SbX 3 (X = Cl、Br 和 I) 与标题配体反应生成化合物 SbX 2 L (L = p-ch1orobenzoylhydrazones of 2-Furaldehyde(FpClBHH) 2-Pyrrolaldehyde (PmClBHH) ) 和 2-噻吩醛 (TpClBHH)。新物种的表征是基于它们的元素分析、光谱数据（IR、UV-Vis）以及热研究。配体似乎提供了两个配位点，即羰基和偶氮甲碱基团——也许第三个是杂环的杂原子。为研究的配合物提出的结构要么是假八面体，要么是扭曲八面体。
• Monohalogenobenzoylhydrazones II. Synthesis and Study of Ti(IV) Complexes with Monochlorobenzoylhydrazones of 2-Furaldehyde, 2-Thiophenaldehyde, 2-Pyrrolaldehyde and Di-2-pyridylketone as Ligands
  作者：I.A. Tossidis、C.A. Bolos

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85666-2

  日期：1986.2

  titanium(IV) complexes of the general formulae L2TiCl2 [L− = benzoyl and mono- chlorobenzoylhydrazones of 2-furaldehyde(FBH-H and FC1BH-H), 2-thiophenaldehyde(TBH-H and TC1- BH-H), 2-pyrrolaldehyde(PBH-H and PC1BH-H)] and L′TiCl3 [L′ = benzoyl and monochlorobenzoyl- hydrazones of di-2-pyridylketone (DBH-H and DC1BH-H)] have been prepared and characterised by various physicochemical methods. All ligands appear

  通式十六新钛（IV）络合物大号2的TiCl 2 [L - =苯甲酰基和2-糠醛的单chlorobenzoylhydrazones（FBH-H和FC1BH-H），2-噻吩甲醛（TBH-H和TC1- BH- H），2-吡咯醛（PBH-H和PC1BH-H）]和L'TiCl3 [L'=二-2-吡啶基酮的苯甲酰基和一氯苯甲酰基（DBH-H和DC1BH-H）]并进行了表征通过各种物理化学方法。除DBH和DC1BH分子作为三齿配体（在其配位中涉及吡啶基的氮原子）外，所有配体似乎都通过羰基和偶氮甲碱与钛配位。
• Arene Ru (II)‐catalyzed facile synthesis of <i>N</i> ‐acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling strategy
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan、Anandaraj Pennamuthiriyan、David Sémeril

  DOI：10.1002/aoc.6857

  日期：2022.10

  A facile catalytic one-pot synthesis of N-acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of readily available alcohols and benzohydrazides (R2CONHNH2) using arene ruthenium (II) complexes has been described. The coupling of alcohols with various benzohydrazides using ruthenium catalysts provide a wide range of N-acylhydrazones in good to excellent yields (63–93%; 32 examples). The present

  已经描述了使用芳烃钌 (II) 配合物通过容易获得的醇和苯并酰肼 (R 2 CONHNH 2 ) 的无受体脱氢偶联，轻松催化一锅法合成N-酰基腙。使用钌催化剂将醇与各种苯并酰肼偶联提供了广泛的N-酰基腙具有良好至极好的收率（63–93%；32 个例子）。本协议提供了高选择性的腙，没有任何烷基化产物，并耐受一系列官能团。对照实验表明，该机制通过醇的无受体脱氢进行，氢和水是唯一的副产物。克级合成说明了本策略的有用性。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.