1,1-dimethylethyl (S)-2,2-dimethyl-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]-3-oxazolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (S)-2,2-dimethyl-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: KRNKUUFUXBBREF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (S)-2,2-dimethyl-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]-3-oxazolidinecarboxylate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-取代的恶唑烷类新型聚焦文库对癌细胞系具有抗增殖活性的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  在本工作中，我们描述了30种新颖的恶唑烷的聚焦文库的合成和抗增殖评价，这些新恶唑烷通过修饰N-取代基，通过环变异，通过烷基变异或通过结构扩展来设计。注意到氨基甲酸酯基团和N，O-氨基基团对于活性是必不可少的。通常，不容许用吡啶基取代苯环。然而，在第一苯环的3-或4-位引入具有适当间隔基的第二苯环通常会增强细胞毒性。在所有制备的化合物中，有24种是最有效的化合物，在五种癌细胞系中有四种具有活性，并且分别比针对HL60和JURKAT细胞的先导化合物强5倍和10倍。此外，它还显示了对铅具有抗性的MCF-7和HCT-116细胞的相关活性。此外，有24种抗VERO的抗增殖活性很小，表明对正常细胞的毒性较低。因此，该化合物具有被开发为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 1,1-dimethylethyl (S)-2,2-dimethyl-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2,3,4-trisubstituted-oxazolidine Derivatives and In Vitro Cytotoxic Evaluation

  摘要：

  我们之前报道了发现于白血病细胞的细胞毒性和促凋亡的命中化合物1,1-二甲基乙基(S)-2,2-二甲基-4-[(3-硝基苯氧基)甲基]-3-恶唑烷羧酸酯1。在本次工作中，我们描述了该命中化合物的25种衍生物的合成，通过改变恶唑烷环上的取代基或立体化学，并在人类癌细胞系中评估了它们的活性。其中六种化合物对HL60早幼粒细胞白血病细胞显示出显著活性，IC50在低微摩尔范围内（4-18 μM），三种化合物对MDA-MB231乳腺癌细胞显示出活性（25-37 μM）。同时，也对正常细胞PBMC（人外周血单个核细胞）进行了体外细胞毒性评估。化合物7e（p-NO2, S）和7m（p-COOCH3, S）对HL60（4和5 μM）和MDA-MB231（37和25 μM）显示出良好的抗增殖活性，而不影响PBMC中淋巴细胞的增殖，表明对正常细胞的毒性较低。此外，化合物7e在50 μM下诱导约100%的HL60细胞发生DNA断裂。在这种情况下，其效力超过了7m和先导物1，这表明化合物7e具有很高的促凋亡潜力。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660057