(E)-4-oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoic acid | 147636-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoic acid；4-Oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoic acid；(E)-4-oxo-4-pyrrolidin-1-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 147636-53-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01961579
• 分子量: 169.18
• InChiKey: PRWOFATVPNXQOZ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到(E)-4-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索串联钯和异硫脲中继催化合成α-氨基酸衍生物的范围

  摘要：

  通过在烯丙基磷酸酯前体中加入各种官能团，研究了串联 N-烯丙基化/[2,3]-重排方案的范围和局限性。该方法使用容易获得的 N,N-二甲基甘氨酸芳基酯和官能化的烯丙基磷酸酯，在钯催化剂存在下原位形成季铵盐。随后的对映选择性 [2,3]-sigmatropic 重排，由手性异硫脲四咪唑促进，产生具有两个连续立体中心的 α-氨基酸衍生物。吸电子酯和酰胺基团的结合给出了最好的结果，以中等至良好的产率（29-70%）提供了所需的产品，具有低非对映控制（通常为 60:40 dr）但对映选择性高（高达 90:10）呃）。

  DOI：

  10.3390/molecules25102463
• 作为产物：
  描述：

  (E)- 4-oxo-4-(pyrrolidine-1-yl)-2-butenoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-4-oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索串联钯和异硫脲中继催化合成α-氨基酸衍生物的范围

  摘要：

  通过在烯丙基磷酸酯前体中加入各种官能团，研究了串联 N-烯丙基化/[2,3]-重排方案的范围和局限性。该方法使用容易获得的 N,N-二甲基甘氨酸芳基酯和官能化的烯丙基磷酸酯，在钯催化剂存在下原位形成季铵盐。随后的对映选择性 [2,3]-sigmatropic 重排，由手性异硫脲四咪唑促进，产生具有两个连续立体中心的 α-氨基酸衍生物。吸电子酯和酰胺基团的结合给出了最好的结果，以中等至良好的产率（29-70%）提供了所需的产品，具有低非对映控制（通常为 60:40 dr）但对映选择性高（高达 90:10）呃）。

  DOI：

  10.3390/molecules25102463

文献信息

• Isothiourea-catalysed transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters
  作者：Jiufeng Wu、Claire M. Young、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131758

  日期：2021.1

  transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters using Hantzsch ester has been developed. Good to excellent yields are observed using α,β-unsaturated aryl esters bearing electron-withdrawing β-substituents. The aryl ester products can either be isolated directly in moderate to excellent yields (7 examples, 16–98%) or converted to the corresponding methyl esters (2 examples, 68–70% yield)

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。