2-(4-nitro-phenoxymethyl)-quinoline | 107813-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitro-phenoxymethyl)-quinoline
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenoxymethyl)-chinolin；2-(p-nitrophenoxymethyl) quinoline；2-[(4-Nitrophenoxy)methyl]quinoline
• CAS: 107813-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: BRXQVWDVGNCLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenoxymethyl)-quinoline 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-benzyl-3-(5-tertbutyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-[4-(quinoline-2-ylmethoxy)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE 10A

  摘要：

  本发明提供了杂环芳基化合物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。具体来说，本文描述的化合物可用于通过抑制磷酸二酯酶10A酶来治疗或预防疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物、式（I）、用于它们合成的中间体以及其制药组合物的方法。

  公开号：

  WO2011132048A1
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉基甲醇 生成 2-(4-nitro-phenoxymethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  MOHRS, KLAUS;PERZBORN, ELISABETH;SEUTER, FRIEDEL;FRUCHTMANN, ROMANIS;KOHL+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidine derivatives, their preparation and application as medicines and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06653312B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  Amidine compounds of the formula wherein the substituents are defined as in the application useful as NO-synthase enzyme inhibitors.

  该式中的腙化合物，其中取代基的定义如申请书中所述，可用作NO合酶酶抑制剂。
• Synthesis of [[(naphthalenylmethoxy)- and -(quinolinylmethoxy)phenyl]amino]oxoalkanoic acid esters. A novel series of leukotriene D4 antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：John H. Musser、Dennis M. Kubrak、Joseph Chang、Alan J. Lewis

  DOI：10.1021/jm00158a019

  日期：1986.8

  A series of novel [[(naphthalenylmethoxy)- and [[(quinolinylmethoxy)phenyl]amino]oxoalkanoic acid esters have been prepared. These compounds were tested as inhibitors of rat polymorphonuclear leukocyte (PMN) 5-lipoxygenase (LO) in vitro and as inhibitors of ovalbumin (OA) and leukotriene D4 (LTD4) induced bronchospasm in the guinea pig (GP) in vivo. Many naphthalenyl compounds were potent inhibitors

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5
• Substituted (quinolin-2-yl-methoxy)phenylthioureas
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05120744A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  Substituted (quinolin-2-ylmethoxy)phenyl-thio-ureas of the formula ##STR1## in which A, B, D, E, G, K and M represent hydrogen, hydroxyl, halogen, carboxyl, nitro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, or represent alkyl, alkoxy or alkoxycarbonyl, or represent aryl, which is optionally substituted by halogen, hydroxyl, nitro or cyano, R.sup.1 represents hydrogen or alkyl, which is optionally substituted by aryl or cycloalkyl, or represents cycloalkyl, R.sup.2 represents alkyl, which is optionally substituted by halogen or hydroxy, or represents cycloalkyl, which is optionally substituted by halogen or cyano, or represents aryl which is optionally substituted by halogen, nitro, cyano, alkyl, or by --SO.sub.2 --R.sup.3, in which R.sup.3 denotes alkyl or --NR.sup.4 R.sup.5, in which R.sup.4 and R.sup.5 denote hydrogen, alkyl or phenyl, or R.sup.2 represents --CO--R.sup.6, in which R.sup.6 denotes alkyl or aryl which is optionally substituted by halogen, nitro or cyano, and their salts, are useful for the inhibition of enzymatic reactions in the context of arachidonic acid metabolism.

  公式为 ##STR1## 的取代(喹啉-2-基甲氧基)苯硫脲化合物，其中A、B、D、E、G、K和M代表氢、羟基、卤素、羧基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基，或代表烷基、烷氧基或烷氧羰基，或代表芳基，该芳基可选择性地由卤素、羟基、硝基或氰基取代，R.sup.1代表氢或烷基，该烷基可选择性地由芳基或环烷基取代，或代表环烷基，R.sup.2代表烷基，该烷基可选择性地由卤素或羟基取代，或代表可选择性地由卤素或氰基取代的环烷基，或代表可选择性地由卤素、硝基、氰基、烷基或--SO.sub.2--R.sup.3取代的芳基，其中R.sup.3表示烷基或--NR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5表示氢、烷基或苯基，或R.sup.2表示--CO--R.sup.6，其中R.sup.6表示可选择性地由卤素、硝基或氰基取代的烷基或芳基，以及它们的盐，在阿拉基多酸代谢的酶反应抑制方面是有用的。
• New derivatives of amidines, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Auvin Serge

  公开号：US20050261269A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Novel derivatives of amidines of formula wherein the substituents are defined as in the specification which are useful for inhibiting activity on NO-synthase enzymes producing nitrogen mono oxide and/or trapping the reactive oxygen species (ROS) making them useful for treating various diseases.

  该项发明涉及公式中所定义的取代基的新型氨基甲酸酰胺衍生物，其对产生一氧化氮的NO合酶酶活性具有抑制作用，并且对于捕获反应性氧化物种（ROS）也具有作用，因此对于治疗各种疾病是有用的。
• Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04725619A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  The present invention is concerned with the therapeutic composition comprising as an active ingredient a compound of the formula: (R.sub.1)(R.sub.2) Ar--Z--M--Ar.sub.1 (R.sub.3)(R.sub.4) I and salts thereof; wherein Ar and Ar.sub.1 are independently phenyl, naphthyl or a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocyclic ring; Z is an alkylene chain containing from 1 to 5 carbon atoms in the principal chain and up to a total of 10 carbon atoms; M is oxygen, sulfur, or NR.sub.5 ; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each independently H, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, trihalomethyl, hydroxy lower alkyl, carboxy, formyl, aryl, aryloxy, benzyloxy, lower alkanoyl, carboxy lower alkoxy, nitro, amino, lower alkylamino, dilower alkylamino, cyano, lower alkanoyloxy, carbamoyl, lower alkoxy-alkoxy, carbo-lower-alkoxy-alkoxy, or tetrahydropyranylmethyl; and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl.

  本发明涉及一种治疗组合物，其作为活性成分包含以下化合物：(R.sub.1)(R.sub.2) Ar--Z--M--Ar.sub.1 (R.sub.3)(R.sub.4) I及其盐；其中Ar和Ar.sub.1分别是苯基、萘基或氮、氧或硫杂环；Z是含有1至5个碳原子的主链烷基链，总碳原子数最多为10个；M是氧、硫或NR.sub.5；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是H、低碳基、低烷氧基、羟基、卤素、三卤甲基、羟基低碳基、羧基、甲酰基、芳基、芳氧基、苄氧基、低碳酰基、羧基低烷氧基、硝基、氨基、低碳基氨基、二低碳基氨基、氰基、低碳酰氧基、氨基甲酰基、低烷氧基-低烷氧基、羧基-低烷氧基-低烷氧基、或四氢吡喃基甲基；R.sub.5是氢或低碳基。